La unión de monosacáridos en un azúcar doble ocurre mediante una reacción de condensación , que implica la eliminación de una molécula de agua de los grupos funcionales únicamente. La descomposición de un azúcar doble en sus dos monosacáridos se logra mediante hidrólisis con la ayuda de un tipo de enzima llamada disacaridasa . A medida que la construcción del azúcar más grande expulsa una molécula de agua, su descomposición consume una molécula de agua. Estas reacciones son vitales en el metabolismo . Cada disacárido se descompone con la ayuda de una disacaridasa correspondiente ( sacarasa , lactasa y maltasa ).
Clasificación
Hay dos clases de disacáridos funcionalmente diferentes:
Disacáridos reductores , en los que un monosacárido, el azúcar reductor del par, todavía tiene una unidad hemiacetal libre que puede actuar como un grupo aldehído reductor; la lactosa , la maltosa y la celobiosa son ejemplos de disacáridos reductores, cada uno con una unidad hemiacetal, la otra ocupada por el enlace glucosídico , que le impide actuar como agente reductor . Se pueden detectar fácilmente mediante la prueba de Woehlk o la prueba de Fearon sobre metilamina . [4]
Disacáridos no reductores , en los que los monosacáridos componentes se unen a través de un enlace acetal entre sus centros anoméricos . Esto da como resultado que ninguno de los monosacáridos quede con una unidad hemiacetal libre para actuar como agente reductor. La sacarosa y la trehalosa son ejemplos de disacáridos no reductores porque su enlace glucosídico se encuentra entre sus respectivos átomos de carbono hemiacetales. La reactividad química reducida de los azúcares no reductores, en comparación con los azúcares reductores, puede ser una ventaja cuando la estabilidad en el almacenamiento es importante. [5] [6]
Formación
La formación de una molécula de disacárido a partir de dos moléculas de monosacárido se produce desplazando un grupo hidroxi de una molécula y un núcleo de hidrógeno (un protón ) de la otra, de modo que los nuevos enlaces vacantes en los monosacáridos unan los dos monómeros . Debido a la eliminación de la molécula de agua del producto, el término de conveniencia para dicho proceso es " reacción de deshidratación " (también " reacción de condensación " o " síntesis de deshidratación "). Por ejemplo, el azúcar de la leche (lactosa) es un disacárido formado por la condensación de una molécula de cada uno de los monosacáridos glucosa y galactosa , mientras que el disacárido sacarosa presente en la caña de azúcar y la remolacha azucarera es un producto de condensación de glucosa y fructosa . La maltosa , otro disacárido común, se condensa a partir de dos moléculas de glucosa. [7]
La reacción de deshidratación que une los monosacáridos en disacáridos (y también une los monosacáridos en polisacáridos más complejos ) forma lo que se denomina enlaces glucosídicos. [8]
Propiedades
El enlace glucosídico puede formarse entre cualquier grupo hidroxilo del monosacárido componente. Por lo tanto, incluso si ambos azúcares componentes son iguales (por ejemplo, glucosa), diferentes combinaciones de enlaces (regioquímica) y estereoquímica ( alfa- o beta- ) dan como resultado disacáridos que son diastereoisómeros con diferentes propiedades químicas y físicas. Dependiendo de los constituyentes monosacáridos, los disacáridos a veces son cristalinos, a veces solubles en agua y a veces de sabor dulce y sensación pegajosa. Los disacáridos pueden servir como grupos funcionales formando enlaces glucosídicos con otros compuestos orgánicos, formando glicósidos .
Asimilación
La digestión de disacáridos implica su descomposición en monosacáridos.
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^ Kwan, Lam Peng (2000). Biología: un curso para el nivel O. p. 59. ISBN9810190964.
^ Ruppersberg, Klaus; Herzog, Stefanie; Kussler, Manfred W.; Parchmann, Ilka (2019). "Cómo visualizar los diferentes contenidos de lactosa de los productos lácteos mediante la prueba de Fearon y la prueba de Woehlk en experimentos en el aula y un nuevo enfoque de los mecanismos y fórmulas de los misteriosos colorantes rojos". Chemistry Teacher International . 2 (2). doi : 10.1515/cti-2019-0008 .
^ "Nomenclatura de carbohidratos (Recomendaciones 1996): 2-Carb-36". chem.qmul.ac.uk . Archivado desde el original el 2017-08-26 . Consultado el 2010-07-21 .
^ "Disacáridos y oligosacáridos". Sitio web de la facultad y el laboratorio de la Universidad de Virginia . Archivado desde el original el 18 de noviembre de 2018. Consultado el 29 de enero de 2008 .
^ "Enlace glucosídico". OChemPal . Universidad del Valle de Utah. Archivado desde el original el 12 de mayo de 2013. Consultado el 11 de diciembre de 2013 .
^ Parrish, FW; Hahn, WB; Mandels, GR (julio de 1968). "Crypticity of Myrothecium verrucaria Spores to Maltose and Induction of Transport by Maltulosa, a Common Maltose Contaminant" (Cripticidad de las esporas de Myrothecium verrucaria a la maltosa e inducción del transporte por maltulosa, un contaminante común de maltosa). J. Bacteriol . 96 (1). Sociedad Americana de Microbiología: 227–233. doi : 10.1128/JB.96.1.227-233.1968 . PMC 252277. PMID 5690932 .
^ Matsuda, K.; Abe, Y; Fujioka, K (noviembre de 1957). "Kojibiosa (2-O-alfa-D-glucopiranosil-D-glucosa): aislamiento y estructura: síntesis química". Nature . 180 (4593): 985–6. Bibcode :1957Natur.180..985M. doi : 10.1038/180985a0 . PMID 13483573.
^ T. Taga; Y. Miwa; Z. Min (1997). "Monohidrato de α, β-trehalosa". Acta Crystallogr. C. 53 (2): 234–236. doi :10.1107/S0108270196012693.
