La fenoximetilpenicilina , también conocida como penicilina V ( PcV ) y penicilina VK , es un antibiótico útil para el tratamiento de varias infecciones bacterianas . [2] Específicamente se utiliza para el tratamiento de la faringitis estreptocócica , la otitis media y la celulitis . [2] También se utiliza para prevenir la fiebre reumática y para prevenir infecciones después de la extirpación del bazo . [2] Se administra por vía oral. [2]
Los efectos secundarios incluyen diarrea , náuseas y reacciones alérgicas, incluida la anafilaxia . [2] No se recomienda en personas con antecedentes de alergia a la penicilina . [2] Es relativamente seguro usarlo durante el embarazo . [3] Pertenece a la familia de medicamentos penicilina y betalactámicos . [4] Generalmente resulta en la muerte bacteriana . [4]
La fenoximetilpenicilina fue fabricada por primera vez en 1948 por Eli Lilly . [5] : 121 Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [6] Está disponible como medicamento genérico . [4] En 2021, fue el medicamento número 256 más recetado en los Estados Unidos, con más de 1 millón de recetas. [7] [8]
Los usos específicos de la fenoximetilpenicilina incluyen: [9] [10]
La penicilina V se utiliza a veces en el tratamiento de infecciones odontogénicas. [ cita necesaria ]
Es menos activo que la bencilpenicilina (penicilina G) contra las bacterias Gram negativas . [11] [12] La fenoximetilpenicilina tiene un rango de actividad antimicrobiana contra bacterias Gram-positivas que es similar a la de la bencilpenicilina y un modo de acción similar, pero es sustancialmente menos activa que la bencilpenicilina contra bacterias Gram-negativas . [11] [12]
La fenoximetilpenicilina es más estable a los ácidos que la bencilpenicilina, lo que permite administrarla por vía oral. [ cita necesaria ]
La fenoximetilpenicilina generalmente se usa sólo para el tratamiento de infecciones leves a moderadas, y no para infecciones graves o profundas, ya que la absorción puede ser impredecible. Excepto para el tratamiento o la prevención de la infección por Streptococcus pyogenes (que es uniformemente sensible a la penicilina), el tratamiento debe guiarse por estudios bacteriológicos (incluidas pruebas de sensibilidad) y por la respuesta clínica. [13] Las personas tratadas inicialmente con bencilpenicilina parenteral pueden continuar el tratamiento con fenoximetilpenicilina por vía oral una vez que se haya obtenido una respuesta satisfactoria. [9]
No es activo contra las bacterias productoras de beta-lactamasas , que incluyen muchas cepas de estafilococos . [13]
La fenoximetilpenicilina suele ser bien tolerada, pero ocasionalmente puede causar náuseas transitorias , vómitos, malestar epigástrico, diarrea , estreñimiento, olor ácido en la orina y lengua negra y peluda . Una reacción de hipersensibilidad previa a cualquier penicilina es una contraindicación . [9] [13]
El mecanismo de la fenoximetilpenicilina es idéntico al de todas las demás penicilinas. Ejerce una acción bactericida contra microorganismos sensibles a la penicilina durante la etapa de multiplicación activa. Actúa inhibiendo la biosíntesis del peptidoglicano de la pared celular . [14]
La compañía farmacéutica austriaca Biochemie se fundó en Kundl en julio de 1946, en el lugar de una cervecería abandonada, por sugerencia de un funcionario francés, Michel Rambaud (un químico), que pudo obtener una pequeña cantidad de cultivo inicial de Penicillium de Francia. La contaminación de los tanques de fermentación era un problema persistente y en 1951 el biólogo de la empresa Ernst Brandl intentó solucionarlo añadiendo fenoxietanol a los tanques como desinfectante antibacteriano. Esto resultó inesperadamente en un aumento en la producción de penicilina: pero la penicilina producida no fue bencilpenicilina, sino fenoximetilpenicilina. El fenoxietanol se fermentó hasta obtener ácido fenoxiacético [16] en los tanques, que luego se incorporó a la penicilina mediante biosíntesis. Es importante destacar que Brandl se dio cuenta de que la fenoximetilpenicilina no es destruida por el ácido del estómago y, por lo tanto, puede administrarse por vía oral. La fenoximetilpenicilina fue descubierta originalmente por Eli Lilly en 1948 como parte de sus esfuerzos por estudiar los precursores de la penicilina, pero no se explotó más y no hay evidencia de que Lilly entendiera la importancia de su descubrimiento en ese momento. [5] : 119-121 [17]
Biochemie forma parte de Sandoz . [ cita necesaria ]
En el momento en que se descubrió la penicilina V, había cuatro penicilinas con nombre ( penicilinas I, II, III, IV ); sin embargo, la penicilina V recibió el nombre "V" de Vertraulich ( confidencial en alemán ); [5] : 121 no recibió su nombre del número romano "5". La penicilina VK es la sal potásica de la penicilina V (K es el símbolo químico del potasio). [ cita necesaria ]
fenoximetilpenicilina