La segunda elección especial del Senado de los Estados Unidos de 1798 en Nueva York se celebró el 17 de agosto de 1798 por la Legislatura del Estado de Nueva York para elegir a un Senador de los EE. UU. (Clase 1) para representar al Estado de Nueva York en el Senado de los Estados Unidos .
El federalista John Sloss Hobart había sido elegido en enero de 1798 para el resto del mandato de Philip Schuyler (1797-1803), pero había dimitido el 16 de abril tras su nombramiento en el Tribunal de Distrito de los Estados Unidos para el Distrito de Nueva York . El federalista William North fue designado por el gobernador John Jay para cubrir la vacante temporalmente, y ocupó su puesto el 21 de mayo; el Congreso estuvo en sesión hasta el 16 de julio de 1798.
En las elecciones estatales de abril de 1798, las mayorías federalistas fueron elegidas para ambas cámaras de la 22ª Legislatura del Estado de Nueva York , que se reunió del 9 al 17 de agosto de 1798 y del 2 de enero al 3 de abril de 1799 en Albany, Nueva York .
El ex presidente James Watson, senador estatal hasta la sesión anterior, fue el candidato del Partido Federalista .
El primer juez del Tribunal del Condado de Albany, John Tayler, fue el candidato del Partido Demócrata-Republicano .
Watson fue la elección tanto del Senado estatal como de la Asamblea estatal, y fue declarado electo.
Watson asumió su cargo el 11 de diciembre de 1798, pero dimitió el 19 de marzo de 1800, tras su nombramiento como oficial naval del puerto de Nueva York. La legislatura estatal celebró una elección especial en abril de 1800 y eligió a Gouverneur Morris para ocupar la vacante.