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Bis(dimetilditiocarbamato) de zinc

El dimetilditiocarbamato de zinc es un complejo de coordinación de zinc con dimetilditiocarbamato . Es un sólido de color amarillo pálido que se utiliza como fungicida , en la vulcanización del caucho con azufre y en otras aplicaciones industriales. [1]

Aplicaciones

Conocido como ziram en la agricultura, se introdujo en los Estados Unidos en 1960 como un fungicida de amplio espectro. Se utilizó para tratar la sarna en las manzanas y las peras, el enrollamiento de las hojas en los duraznos y la antracnosis y el tizón en los tomates. En 1981, se aprobaron usos adicionales para el ziram, incluida la prevención del tizón de las hojas y la sarna en las almendras, el agujero de bala en los albaricoques, la podredumbre parda y la mancha foliar en las cerezas, y la sarna y la antracnosis en las nueces pecanas. El ziram también comenzó a usarse en adornos residenciales como repelente de aves y mamíferos. [2] Como fungicida protector, es activo en la superficie de la planta donde forma una barrera química entre la planta y un hongo. Un fungicida protector no se absorbe en la planta y debe aplicarse antes de la infección. El ziram se puede rociar directamente sobre la hoja de una planta o se puede usar como tratamiento del suelo y las semillas. Los cinco cultivos principales en los que se utiliza ziram son: almendras , melocotones , nectarinas , peras y uvas de mesa y pasas . [3]

Alternativamente, el ziram se utiliza como ingrediente aditivo en adhesivos industriales , masillas y pinturas. También sirve como repelente de aves y mamíferos en elementos ornamentales de exterior.

Química

El compuesto es un ditiocarbamato de cinc prototípico, una amplia clase de complejos de coordinación con las fórmulas Zn(R 2 NCS 2 ) 2 , donde R puede variar. Dichos compuestos se producen mediante el tratamiento de cinc y ditiocarbamato (R 2 NCS 2 ), como se ilustra con el dimetilditiocarbamato: [4]

2 ( CH3 ) 2NCS2− + Zn2 + → Zn ( ( CH3 ) 2NCS2 ) 2

Anualmente se utilizan aproximadamente 1,9 millones de libras del ingrediente activo ziram. El ziram se vende a menudo en forma de polvo o gránulo . [2]

Los complejos de bis(dietilditiocarbamato) de zinc se degradan térmicamente para dar sulfuro de zinc . [5]

Estructura

Estructura del derivado de carbamato de etilo y metilo [Zn(S 2 CNEtMe) 2 ] 2 . [6]

Los compuestos del tipo Zn(S 2 CNR 2 ) 2 son diméricos, es decir, su fórmula propia es [Zn(S 2 CNR 2 ) 2 ] 2 . [6] Cada centro de Zn está en un sitio pentacoordinado distorsionado, con cuatro enlaces Zn–S de 2,3 Å de longitud y una interacción Zn–S tiene más de 2,8 Å de longitud. Los derivados mono-zinc se obtienen añadiendo ligandos fuertes (L) como aminas, que dan lugar a aductos Zn(S 2 CNR 2 ) 2 L. [7]

Efectos ecológicos

La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos ha concluido que el ziram presenta un riesgo de toxicidad bajo para los mamíferos, un riesgo moderado para las aves y un riesgo alto para las especies acuáticas . Después de revisar los estudios que investigaron el efecto del ziram en los organismos acuáticos, la base de datos de pesticidas de Pesticide Action Network concluyó que su dosis LC50 ( cantidad de pesticida que es letal para el 50% de los organismos de prueba dentro del tiempo de estudio establecido) para los anfibios lo coloca en la categoría de "altamente tóxico".

Véase también

Referencias

  1. ^ Van Gysel, agosto B.; Musin, Willy (2000). "Metilaminas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a16_535. ISBN 978-3527306732.
  2. ^ ab "Ziram" (PDF) . Datos sobre la EPA RED . Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos . Consultado el 26 de abril de 2015 .
  3. ^ "Ziram". Perfiles de información sobre pesticidas de la Red de toxicología de extensión . Universidad de Cornell, Universidad Estatal de Oregón, Universidad de Idaho y Universidad de California en Davis y el Instituto de toxicología ambiental de la Universidad Estatal de Michigan . Consultado el 26 de abril de 2015 .
  4. ^ Rüdiger Schubart (2000). "Ácido ditiocarbámico y derivados". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a09_001. ISBN 3527306730.
  5. ^ Shen, Shuling; Zhang, Yejun; Peng, Long; Xu, Bing; Du, Yaping; Deng, Manjiao; Xu, Huarui; Wang, Qiangbin (2011). "Síntesis generalizada de nanocristales de sulfuro metálico a partir de precursores de una sola fuente: control del tamaño, la forma y la composición química y sus propiedades". CrystEngComm . 13 (14): 4572. doi :10.1039/c0ce00982b. ISSN  1466-8033.
  6. ^ ab Mahid Motevalli; Paul O'Brien; John R. Walsh; Ian M. Watson (1996). "Síntesis, caracterización y estructuras cristalinas de rayos X de bis(dialquilditiocarbamatos) asimétricos de zinc: precursores potenciales para la deposición de ZnS". Polyhedron . 15 (16): 2801–2808. doi :10.1016/0277-5387(95)00559-5.
  7. ^ N. Sreehari; Babu Varghese; PT Manoharan (1990). "Estructura cristalina y molecular del bis [N, N-di-n-propilditiocarbamato] zinc (II) dimérico y el estudio de pares cobre (II) -cobre (II) acoplados por intercambio en su red". Inorg. química . 29 (20): 4011–4015. doi :10.1021/ic00345a020.

Enlaces externos