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Valinol

Valinol es un compuesto orgánico que lleva el nombre del aminoácido valina y se produce comúnmente a partir de él . El compuesto es quiral y se produce casi exclusivamente como isómero S (también denominado isómero L), debido al abundante suministro de S-valina. Es parte de una clase más amplia de aminoalcoholes .

Síntesis

El valinol se puede generar convirtiendo el grupo carboxílico de la valina en un alcohol con un agente reductor fuerte como el hidruro de litio y aluminio , [2] o con NaBH 4 y I 2 (formando el complejo borano-tetrahidrofurano ). [3] En ambos casos, el valinol producido puede purificarse posteriormente mediante destilación de recorrido corto .

Reacciones

Valinol se utiliza principalmente para preparar oxazolinas quirales , un proceso que se puede lograr mediante diversos métodos . Estas oxazolinas se utilizan principalmente como ligandos en catálisis asimétrica . [4]

Ver también

Referencias

  1. ^ abc Sigma-Aldrich Co. , 2-amino-3-metil-1-butanol. Recuperado el 22 de octubre de 2014.
  2. ^ Dickman, fiscal del distrito; Meyers, AI; Smith, Georgia; Gawley, RE (1990). "Reducción de α-aminoácidos". Síntesis orgánicas . 7 : 530. doi : 10.15227/orgsyn.063.0136 . Consultado el 11 de octubre de 2012 .
  3. ^ McKennon, Marc J.; Meyers, AI; Drauz, Karlheinz; Schwarm, Michael (1993). "Una conveniente reducción de aminoácidos y sus derivados". La Revista de Química Orgánica . 58 (13): 3568–3571. doi :10.1021/jo00065a020.
  4. ^ McManus, Helen A.; Guiry, Patrick J. (septiembre de 2004). "Desarrollos recientes en la aplicación de ligandos que contienen oxazolina en catálisis asimétrica". Reseñas químicas . 104 (9): 4151–4202. doi :10.1021/cr040642v. PMID  15352789.