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Pirlindol

El pirlindol ( Lifril , Pirazidol ) es principalmente un inhibidor reversible de la monoaminooxidasa A (RIMA) y en segundo lugar un IRSN que se desarrolló y se utiliza en Rusia como antidepresivo . [2] Está estructural y farmacológicamente relacionado con el metralindol .

Síntesis

Síntesis: [3] [4] [5] Patentes: [6] [7] [8] [9] [10] Sino: [11] Enantiómeros: [12]

La síntesis de indol de Fischer entre clorhidrato de p -tolilhidrazina [637-60-5] ( 1 ) y 1,2-ciclohexanodiona [765-87-7] ( 2 ) produce 6-metil-2,3,4,9-tetrahidrocarbazol-1-ona [3449-48-7] ( 3 ). La formación de imina con etanolamina [141-43-5] ( 4 ) produce CID:2838578 ( 5 ). La halogenación con oxicloruro de fósforo produce ( 6 ). [13] La alquilación intramolecular con el nitrógeno del indol produjo deshidropirlindol [75804-32-9] ( 7 ). La reducción de la imina con borohidruro de sodio completa la síntesis de pirlindol ( 8 ).

Véase también

Referencias

  1. ^ Pöldinger W (1985). "Pirlindol: resultados de un estudio clínico abierto en pacientes ambulatorios y de un estudio doble ciego frente a maprotilina". Psiquiatría: el estado del arte . Boston, MA.: Springer. págs. 283–289. doi :10.1007/978-1-4613-2363-1_44. ISBN . 978-1-4613-2363-1.
  2. ^ Bruhwyler J, Liégeois JF, Géczy J (julio de 1997). "Pirlindol: un inhibidor selectivo reversible de la monoaminooxidasa A. Una revisión de sus propiedades preclínicas". Investigación farmacológica . 36 (1): 23–33. doi :10.1006/phrs.1997.0196. PMID  9368911.
  3. ^ Filitis LN, Fedotova OA, Akalaeva TV, Bokanov AI, Ivanov PY, Neustroeva VD, Nyrkova VG, Pershin GN, Shvedov VI (1986). "Derivados de tetrahidrocarbazol y su actividad antituberculosa in vitro. I. Hexahidro-1H-pirazino [3,2,1-j, k]carbazoles N-sustituidos". Khimiko-Farmatsevticheskii Zhurnal (en ruso). 20 (3): 300–303.
  4. ^ Ivanov PY, Alekseeva LM, Bokanov AI, Shvedov VI, Sheinker YN (enero de 1987). "Nuevo enfoque para la síntesis de pirazidol". Revista de química farmacéutica . 21 (1): 62–65. doi :10.1007/BF00764890. S2CID  22179419..
  5. ^ De Tullio P, Felikidis A, Pirotte B, Liégeois JF, Stachow M, Delarge J, Ceccato A, Hubert P, Crommen J, Géczy J (1998). "Primera resolución preparativa de enantiómeros de pirlindol, un potente fármaco antidepresivo". Helvetica Chimica Acta . 81 (3–4): 539–547. doi :10.1002/hlca.19980810307. ISSN  0018-019X..
  6. ^ , FR 2132514  (1972 a Inst Im Sergo); CA, 78, 124628r
  7. ^ Massimo Ferrari, et al. EP 1044976 (2002 de Erregierre SpA). 
  8. ^ Massimo Ferrari, et al. CZ20001348 (2000).
  9. ^ DE 2114230 
  10. ^ GB 1340529 
  11. ^ Chen Weidong, et al. CN 110950873 (2020 para la Universidad de Henan). 
  12. ^ Carla Patricia Da Costa Pereira Rosa, et al. WO 2018193415 (a Tecnimede Sociedade Tecnico Medicinal SA). 
  13. ^ "N-(2-cloroetil)-6-metil-2,3,4,9-tetrahidrocarbazol-1-imina". PubMed . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
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