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piperonal

Piperonal , también conocido como heliotropina , es un compuesto orgánico que se encuentra comúnmente en fragancias y sabores. [3] La molécula está estructuralmente relacionada con otros aldehídos aromáticos como el benzaldehído y la vainillina .

ocurrencia natural

El piperonal se encuentra naturalmente en varias plantas. Los ejemplos incluyen eneldo , vainilla , flores de violeta y pimienta negra .

Preparación

El piperonal se puede preparar mediante la escisión oxidativa de isosafrol o utilizando una secuencia de varios pasos a partir de catecol o 1,2-metilendioxibenceno . La síntesis a partir de este último producto químico se logra mediante una reacción de condensación con ácido glioxílico seguida de la escisión del α-hidroxiácido resultante con un agente oxidante . [3] [4] [5] La síntesis a partir de catecol requiere un paso adicional: la síntesis del éter Williamson utilizando diclorometano . [6]

Reacciones

El piperonal, como todos los aldehídos , puede reducirse a su alcohol (alcohol piperonílico) u oxidarse para dar su ácido (ácido piperonílico).

Piperonal se puede utilizar en la síntesis de algunos fármacos, incluidos tadalafilo , [7] L-DOPA , [8] y atrasentán . [9]

Fragancia

Piperonal tiene un olor floral que comúnmente se describe como similar al de la vainillina o la cereza . Por este motivo se utiliza habitualmente en fragancias y sabores artificiales . [3] El compuesto recibió el nombre de heliotropina por las notas de "pastel de cerezas" que se encuentran en la fragancia de la flor de heliotropo (aunque la sustancia química no está presente en el verdadero aroma de la flor). [10] Los perfumistas comenzaron a utilizar la fragancia por primera vez a principios de la década de 1880. [11] Se usa comúnmente para agregar matices de vainilla o almendra, generalmente impartiendo aspectos balsámicos, polvorientos y florales al carácter de una fragancia. [12]

El acetato de piperonilo es un saborizante de cereza sintético. [13]

Uso en la fabricación de MDMA

Debido a su papel en la fabricación de MDMA , el safrol , el isosafrol y el piperonal son precursores de Categoría I según el reglamento no. 273/2004 de la Comunidad Europea . [14]

Referencias

  1. ^ abcde Budavari, Susan, ed. (1996), Índice Merck: una enciclopedia de productos químicos, fármacos y productos biológicos (12.ª ed.), Merck, ISBN 0911910123
  2. ^ Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diario Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 15 de agosto de 2023 .
  3. ^ abc Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe y Horst Surburg "Sabores y fragancias" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim, 2003. doi :10.1002/14356007.a11_141
  4. ^ Fatiadi, Alexander y Schaffer, Robert (1974). "Un procedimiento mejorado para la síntesis de ácido DL-4-hidroxi-3-metoximandélico (ácido DL-" vanilil "-mandélico, VMA)". Revista de Investigación de la Oficina Nacional de Normas Sección A. 78A (3): 411–412. doi : 10.6028/jres.078A.024 . PMC 6742820 . PMID  32189791. 
  5. ^ Nwaukwa, Esteban; Keehn, Philip (1982). "Escisión oxidativa de α-dioles, α-dionas, α-hidroxi-cetonas y α-hidroxi- y α-cetoácidos con hipoclorito de calcio [Ca (OCl) 2 ]". Letras de tetraedro . 23 (31): 3135–3138. doi :10.1016/S0040-4039(00)88578-0.
  6. ^ Bonthrone, W. y Cornforth, J. (1969). "La metilenación de catecoles". Revista de la Sociedad Química (9): 1202–1204. doi :10.1039/J39690001202.
  7. ^ Gilla, G.; Anumula, RR; Aalla, S.; Vurimidi, H. y Ghanta, MR (2013). "Síntesis y caracterización de sustancias relacionadas y metabolitos de tadalafilo, un inhibidor de la PDE-5" (PDF) . Comunicaciones Orgánicas . 6 (1): 12–22. Archivado (PDF) desde el original el 24 de octubre de 2018 . Consultado el 21 de enero de 2015 .
  8. ^ Yamada, Shun-Ichi; Fujii, Tozo; Shioiri, Takayuki (1962). "Estudios sobre aminoácidos ópticamente activos. I. Preparación de 3- (3, 4-metilendioxifenil) -D- y -L-alanina". Boletín Químico y Farmacéutico . 10 (8): 680–688. doi : 10.1248/cpb.10.680 . PMID  14002245.
  9. ^ Winn, Martín; von Geldern, Thomas W.; Opgenorth, Terry J.; Jae, Hwan-Soo; Tasker, Andrew S.; Boyd, Steven A.; Kester, Jeffrey A.; Mantei, Robert A.; Bal, Radhika; Sorensen, Bryan K.; Wu-Wong, Jinshyun R.; Chiou, William J.; Dixon, Douglas B.; Novosad, Eugenio I.; Hernández, Lisa; Marsh, Kennan C. (1996). "Ácidos 2,4-diarilpirrolidina-3-carboxílicos: potentes antagonistas selectivos del receptor de endotelina ETAS. 1. Descubrimiento de A-127722". Revista de Química Medicinal . 39 (5): 1039-1048. doi :10.1021/jm9505369. ISSN  0022-2623. PMID  8676339.
  10. ^ "Aceites esenciales". Archivado desde el original el 23 de diciembre de 2019 . Consultado el 2 de septiembre de 2012 .
  11. ^ La fuerza de la moda en la política y la sociedad: perspectivas globales desde la época moderna hasta la época contemporánea Por Beverly Lemire ISBN 9781409404927 
  12. ^ Entrada de la base de datos de The Good Scents Company para heliotropina Archivado el 1 de agosto de 2020 en Wayback Machine.
  13. ^ Manual de ingredientes aromatizantes de Fenaroli.
  14. ^ Reglamento (CE) nº 273/2004 del Parlamento Europeo y del Consejo, de 11 de febrero de 2004, sobre precursores de drogas

enlaces externos

Wikisource tiene el texto del artículo de la Encyclopædia Britannica de 1911 " Piperonal ".