El nitrobenceno es el más simple de los nitrobencenos , con la fórmula química C6H5NO2 . Es un aceite de color amarillo pálido insoluble en agua con olor a almendra . Se congela formando cristales de color amarillo verdoso. Se produce a gran escala a partir del benceno como precursor de la anilina . En el laboratorio se utiliza ocasionalmente como disolvente , especialmente para reactivos electrófilos .
El nitrobenceno se prepara mediante nitración de benceno con una mezcla de ácido sulfúrico concentrado , agua y ácido nítrico . Esta mezcla a veces se denomina "ácido mixto". La producción de nitrobenceno es uno de los procesos más peligrosos que se llevan a cabo en la industria química debido a la exotermicidad de la reacción (Δ H = −117 kJ/mol). [4]
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La capacidad mundial de nitrobenceno en 1985 era de aproximadamente 1.700.000 toneladas . [4]
El proceso de nitración implica la formación del ion nitronio (NO 2 + ), seguida de una reacción de sustitución aromática electrófila del mismo con benceno. El ion nitronio se genera por la reacción del ácido nítrico y un agente de deshidratación ácido, típicamente ácido sulfúrico:
Aproximadamente el 95% del nitrobenceno producido industrialmente se hidrogena a anilina : [4]
La anilina es un precursor de los polímeros de uretano , productos químicos para el caucho , pesticidas , colorantes (particularmente colorantes azoicos ), explosivos y productos farmacéuticos .
El nitrobenceno también se usa para enmascarar olores desagradables en betún para zapatos y pisos, apósitos para cuero, solventes para pinturas y otros materiales. El nitrobenceno redestilado, como aceite de mirbane, se había utilizado como perfume económico para jabones . Se ha sustituido por productos químicos menos tóxicos para este fin. [5] Un mercado comercial importante para el nitrobenceno es su uso en la producción del analgésico paracetamol (también conocido como acetaminofén) (Mannsville 1991). [6] El nitrobenceno también se utiliza en las células de Kerr , ya que tiene una constante de Kerr inusualmente grande . La evidencia sugiere su uso en agricultura como estimulante del crecimiento y la floración de las plantas. [7]
Además de su conversión en anilina, el nitrobenceno se puede reducir selectivamente a azoxibenceno , [8] azobenceno , [9] nitrosobenceno , [10] hidrazobenceno , [11] y fenilhidroxilamina . [12] Se ha utilizado como oxidante suave en reacciones como la síntesis de quinolina de Skraup . [13]
El nitrobenceno es altamente tóxico ( valor límite umbral 5 mg/m 3 ) y se absorbe fácilmente a través de la piel.
La exposición prolongada puede causar daños graves al sistema nervioso central , perjudicar la visión, provocar daños hepáticos o renales, anemia e irritación pulmonar. La inhalación de vapores puede provocar dolor de cabeza, náuseas, fatiga, mareos, cianosis , debilidad en brazos y piernas y, en casos raros, puede ser mortal. El aceite se absorbe fácilmente a través de la piel y puede aumentar la frecuencia cardíaca, provocar convulsiones o, en raras ocasiones, la muerte. La ingestión también puede causar dolores de cabeza, mareos, náuseas, vómitos e irritación gastrointestinal, pérdida de sensación/uso en las extremidades y también causa hemorragia interna. [10]
La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos considera que el nitrobenceno es un carcinógeno humano probable, [14] y la IARC lo clasifica como un carcinógeno del Grupo 2B que es "posiblemente carcinógeno para los humanos". [15] Se ha demostrado que causa adenomas y carcinomas de hígado, riñón y tiroides en ratas. [dieciséis]
Está clasificada como una sustancia extremadamente peligrosa en los Estados Unidos, según se define en la Sección 302 de la Ley de Planificación de Emergencias y Derecho a la Información de la Comunidad (42 USC 11002), y está sujeta a estrictos requisitos de presentación de informes por parte de las instalaciones que producen, almacenan, o utilizarlo en cantidades significativas. [17]
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