Compuesto químico
El metalaxil es un fungicida de acilalanina con función sistémica. [3] Su nombre químico es metil N-(metoxiacetil)-N-(2,6-xilil)-DL-alaninato. Puede utilizarse para controlar Pythium en varios cultivos de hortalizas y Phytophthora en guisantes . Metalaxil-M es el nombre común de la ISO [4] y Ridomil Gold es el nombre comercial del estereoisómero activo (-) / D / R ópticamente puro, que también se conoce como mefenoxam . [5]
Es el ingrediente activo del agente de tratamiento de semillas Apron XL LS. [6]
El fungicida ha sufrido graves daños.Problemas de resistencia . El fungicida secomercializópara su uso contra Phytophthora infestans . Sin embargo, en el verano de 1980, en laRepública de Irlanda, el cultivo fue devastado por una epidemia de tizón de la patata después de que apareciera unarazadeloomiceto.[7]Los agricultoresirlandesesluegodemandarona la compañía por sus pérdidas.[ cita requerida ]Los límites máximos de residuos de pesticidas para la UE/Reino Unido se establecen en 0,5 mg/kg para naranjas y 1,0 mg/kg para manzanas.[ cita requerida ]Ya en 1998Pythiumestaba desarrollando ampliamente resistencia al metalaxil[8]que era el control más eficaz en ese momento.[8]variasde Pythiumtienen resistencia al mefenoxam desde la década de 1980[9]y al metalaxil desde 1984.[10]Existe una amplia variabilidad en la resistencia/sensibilidad entrePythium, y algunas poblaciones muestran una ineficacia total.[9]
Síntesis
La primera síntesis de metalaxil fue divulgada en patentes presentadas por Ciba Geigy . [11]
La 2,6-xilidina se alquila con 2-bromopropionato de metilo para dar un derivado de alanina . Este se hace reaccionar posteriormente con el cloruro de ácido del ácido metoxiacético para producir metalaxilo racémico . [11] [12] Se ha fabricado la versión homoquiral , de un solo isómero, del producto químico, que conserva toda su actividad fungicida. [13]
Referencias
- ^ Hansch, C., Leo, A., D. Hoekman. Exploración de QSAR: constantes hidrofóbicas, electrónicas y estéricas. Washington, DC: American Chemical Society, 1995, pág. 134
- ^ O'Neil, MJ (ed.). El índice Merck: una enciclopedia de productos químicos, fármacos y productos biológicos. 13.ª edición, Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., 2001, pág. 1058
- ^ Sukul, P; Spiteller, M (2000). "Metalaxil: persistencia, degradación, metabolismo y métodos analíticos". Reseñas de contaminación ambiental y toxicología . 164 : 1–26. PMID 12587832.
- ^ "Compendio de nombres comunes de pesticidas: metalaxil". BCPC .
- ^ Monkiedje, Adolphe; Spiteller, Michael (2002). "Efectos de los fungicidas de fenilamida, mefenoxam y metalaxil, sobre las propiedades microbiológicas de un suelo franco arenoso y un suelo arcilloso arenoso". Biología y fertilidad de los suelos . 35 (6): 393–398. doi :10.1007/s00374-002-0485-1. S2CID 22642870.
- ^ "bmz10s02.pdf" (PDF) . Gobierno de Manitoba. Archivado desde el original (PDF) el 30 de septiembre de 2007.
- ^ Trabajando contra el tizón de la patata en Irlanda del Norte
- ^ ab "Estudio de aislamientos de Pythium para determinar su resistencia a Subdue (metalaxyl)" (PDF) . UMass Amherst . Consultado el 23 de noviembre de 2020 .
- ^ ab Del Castillo Múnera, Johanna; Hausbeck, Mary K. (2016). "Caracterización de especies de Pythium asociadas con cultivos de floricultura de invernadero en Michigan". Enfermedades de las plantas . 100 (3). Sociedad Fitopatológica Estadounidense : 569–576. doi : 10.1094/pdis-03-15-0296-re . ISSN 0191-2917. PMID 30688597.
- ^ Sanders, PL (1984). "Fracaso del metalaxil en el control de la plaga de Pythium en césped de Pensilvania". Enfermedades de las plantas . 68 (1). Sociedad Fitopatológica Estadounidense : 776. doi :10.1094/pd-68-776. ISSN 0191-2917.
- ^ Patente GB 1500581, "Amidas sustituidas y su uso como fungicidas", expedida el 8 de febrero de 1978, asignada a Ciba-Geigy AG
- ^ Ishitani, Haruro; Yu, Zhibo; Ichitsuka, Tomohiro; Koumura, Nagatoshi; Onozawa, Shun-ya; Sato, Kazuhiko; Kobayashi, Shū (2022). "Síntesis de flujo continuo en dos pasos del fungicida metalaxil mediante procesos catalíticos de formación de enlaces C−N". Síntesis y catálisis avanzadas . 364 : 18–23. doi :10.1002/adsc.202100898.
- ^ Blaser, Hans-Ulrich; Spindler, Felix (1997). "Catálisis enantioselectiva para agroquímicos. Casos clínicos de (S)–metolaclor, (R)–metalaxil y clozilacon". Temas de catálisis . 4 (3/4): 275–282. doi :10.1023/A:1019164928084.
Enlaces externos
- Metalaxyl en la base de datos de propiedades de pesticidas (PPDB)
- Metalaxyl-M en la base de datos de propiedades de pesticidas (PPDB)
