El hexaclorofeno , también conocido como Nabac , es un compuesto organoclorado que alguna vez se usó ampliamente como desinfectante . El compuesto se presenta como un sólido blanco inodoro, aunque las muestras comerciales pueden ser de color blanquecino y poseer un olor ligeramente fenólico . Es insoluble en agua, pero se disuelve en acetona , etanol , éter dietílico y cloroformo . En medicina , el hexaclorofeno es útil como agente antiinfeccioso y antibacteriano tópico . También se usa en agricultura como fungicida del suelo , bactericida de plantas y acaricida . [1]
El hexaclorofeno se produce por alquilación de 2,4,5- triclorofenol con formaldehído . Los antisépticos relacionados se preparan de manera similar, por ejemplo, bromoclorofeno y diclorofeno . [1]
La LD50 (oral, rata) es de 59 mg/kg, lo que indica que el compuesto es relativamente tóxico. No es mutagénico ni teratogénico según la Enciclopedia de Ullmann [1] , pero "embriotóxico y produce algunos efectos teratogénicos" según la Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer [2] . La 2,3,7,8-tetraclorodibenzodioxina (TCDD) siempre es un contaminante en la producción de este compuesto. Se han reportado varios accidentes que liberaron muchos kilogramos de TCDD. La reacción entre el 2,4,5- triclorofenol y el formaldehído es exotérmica. Si la reacción ocurre sin un enfriamiento adecuado, se produce TCDD en cantidades significativas como subproducto y contaminante. El desastre de Seveso y el incidente de contaminación de Times Beach, Missouri , ejemplifican los peligros industriales de la producción de hexaclorofeno.
En 1972, la marca de talco para bebés "Bébé" mató en Francia a 39 bebés y causó graves daños al sistema nervioso central de varios cientos de bebés más. El lote de talco tóxico de la marca "Bébé" se fabricó por error con un 6% de hexaclorofeno. Este accidente industrial provocó directamente la eliminación del hexaclorofeno de los productos de consumo en todo el mundo. [3] [4]
En 1972, la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (FDA) detuvo la producción y distribución de productos que contuvieran más del 1% de hexaclorofeno. [5] Después de ese cambio, la mayoría de los productos que contenían hexaclorofeno solo estaban disponibles con receta médica. [6] Las restricciones se promulgaron después de que 15 muertes en los Estados Unidos y las 39 muertes en Francia mencionadas anteriormente se registraran a raíz de daños cerebrales causados por hexaclorofeno. [7]
Varias empresas fabricaron preparados de venta libre que utilizaban hexaclorofeno en sus fórmulas. Un producto, Baby Magic Bath de The Mennen Company , fue retirado del mercado en 1971 y retirado de la distribución minorista.
Dos preparaciones comerciales que utilizan hexaclorofeno, pHisoDerm y pHisoHex , se usaron ampliamente como limpiadores antibacterianos de la piel en el tratamiento del acné ( pHisoDerm se desarrolló para las personas alérgicas a los ingredientes activos de pHisoHex ). Durante la década de 1960, ambos estaban disponibles sin receta en los EE. UU. Después de la prohibición, pHisoDerm se reformuló sin hexaclorofeno y continuó vendiéndose sin receta, mientras que pHisoHex (que contenía un 3% de hexaclorofeno, 3 veces el límite legal impuesto en 1972), [7] comenzó a estar disponible como un gel de baño con receta. En los países de la Comunidad Europea durante las décadas de 1970 y 1980, pHisoHex siguió estando disponible sin receta. Un producto relacionado, pHisoAc , se utilizó como mascarilla para la piel para secar y pelar las lesiones de acné, mientras que pHiso-Scrub , una esponja impregnada con hexaclorofeno para frotar, ya no se fabrica. Se desarrollaron varios productos sustitutos (incluido el triclosán ), pero ninguno tenía la capacidad germicida del hexaclorofeno. ( Sanofi-Aventis se convirtió en el único fabricante europeo de pHisoHex , mientras que The Mentholatum Company posee la marca pHisoDerm en la actualidad. Sanofi-Aventis interrumpió la producción de varias formas de pHisoHex en agosto de 2009 y interrumpió toda la producción de pHisoHex en septiembre de 2013). [8]
La fórmula del jabón Dial se modificó para eliminar el hexaclorofeno después de que la FDA puso fin a su disponibilidad sin receta en 1972. [6]
La marca de pasta de dientes Ipana , que Bristol-Myers dejó de fabricar , contenía hexaclorofeno. Stripe, otra marca de pasta de dientes estadounidense que contenía hexaclorofeno a principios de los años 60. [9]
En Alemania, los cosméticos que contienen hexaclorofeno están prohibidos desde 1985.
En Austria, la venta de medicamentos que contengan esta sustancia está prohibida desde 1990. [10]
Los nombres comerciales del hexaclorofeno incluyen: Acigena , Almederm , AT7 (jabón dial), AT17 , Bilevon , Exofene , Fostril , Gamophen , G-11 , Germa-Medica , Hexosan , K-34 , Septisol , Surofene y M3 . [11] [12]
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