stringtranslate.com

Grupo acetoxi

La estructura del grupo acetoxi  azul.

En química orgánica , el grupo acetoxi (abr. AcO u OAc ; nombre IUPAC : acetiloxi [1] ), es un grupo funcional con la fórmula −OCOCH 3 y la estructura −O−C(=O)−CH 3 . Como implica el sufijo -oxi , se diferencia del grupo acetilo ( −C(=O)−CH 3 ) por la presencia de un átomo de oxígeno adicional . El nombre acetoxi es la forma corta de acetil-oxi .

Funcionalidad

Un grupo acetoxi puede usarse como protección para una funcionalidad alcohol en una ruta sintética, aunque el grupo protector en sí se denomina grupo acetilo .

Protección contra el alcohol

Existen varias opciones para introducir una funcionalidad acetoxi en una molécula de un alcohol (protegiendo así el alcohol mediante acetilación ):

Un alcohol no es un nucleófilo particularmente fuerte y, cuando están presentes, los nucleófilos más potentes como las aminas reaccionarán con los reactivos mencionados anteriormente con preferencia al alcohol. [5]

Desprotección del alcohol

Para desprotección (regeneración del alcohol)

Véase también

Referencias

  1. ^ Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. pág. 805. doi :10.1039/9781849733069-00648. ISBN . 978-0-85404-182-4Se prefiere el nombre sistemático "acetiloxi" al nombre contraído "acetoxi" que puede usarse en la nomenclatura general.
  2. ^ Ouellette, Robert J.; Rawn, J. David (2019). "22 - Derivados de ácidos carboxílicos". Química orgánica (2.ª ed.). págs. 665–710. doi :10.1016/C2016-0-04004-4. ISBN 978-0-12-812838-1. Recuperado el 8 de mayo de 2024 .
  3. ^ Cali, Khasim; Tuccori, Elena; Persaud, Krishna C. (19 de agosto de 2020). "Capítulo dieciocho: biosensores gravimétricos". En Pelosi, Paolo; Knoll, Wolfgang (eds.). Proteínas quimiosensoriales y de unión a odorantes. Métodos en enzimología. Vol. 642. págs. 435–468. doi :10.1016/bs.mie.2020.05.010. ISSN  0076-6879 . Consultado el 8 de mayo de 2024 .{{cite book}}: Mantenimiento CS1: fecha y año ( enlace )
  4. ^ Nishihara, Shoko; Angata, Kiyohiko; Aoki-Kinoshita, Kiyoko F.; Hirabayashi, Jun, eds. (2021). Protocolos de glicociencia (GlycoPODv2). Saitama (JP): Consorcio Japonés de Glicobiología y Glicotecnología. PMID  37590565.
  5. ^ Wall, Leo A.; Pummer, Walter J.; Fearn, James E.; Antonucci, Joseph M. (1963-09-01). "Reacciones de polifluorobencenos con reactivos nucleofílicos" (PDF) . Revista de investigación del Instituto Nacional de Normas y Tecnología . 67A (5): 481. doi :10.6028/jres.067A.050. ISSN  0022-4332. PMC 5319811 . PMID  31580596. 
  6. ^ Matyjaszewski, Krzysztof; Möller, Martin (2012). "8.03 - Fotorresistencias y modelado avanzado". Ciencia de polímeros: una referencia completa. Vol. 8. Elsevier Science . págs. 37–76. doi :10.1016/B978-0-444-53349-4.00201-6. ISBN 978-0-08-087862-1.
  7. ^ Howard, Kyle T.; Chisholm, John D. (2 de enero de 2016). "Preparación y aplicaciones de ésteres de 4-metoxibencilo en síntesis orgánica". Preparaciones y procedimientos orgánicos internacionales . 48 (1): 1–36. doi :10.1080/00304948.2016.1127096. ISSN  0030-4948. PMC 4989276. PMID  27546912 . 
  8. ^ Banyikwa, Andrew Toyi; Miller, Stephen E.; Krebs, Richard A.; Xiao, Yuewu; Carney, Jeffrey M.; Braiman, Mark S. (31 de octubre de 2017). "Monoalquilguanidinas anhidras en disolventes apróticos y no polares: modelos para cadenas laterales de arginina desprotonadas en entornos de membrana". ACS Omega . 2 (10): 7239–7252. doi :10.1021/acsomega.7b00281. ISSN  2470-1343. PMC 6645140 . PMID  31457300.