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Ftalato de dibutilo

El ftalato de dibutilo ( DBP ) es un compuesto orgánico que se utiliza comúnmente como plastificante debido a su baja toxicidad y su amplio rango de líquidos. Con la fórmula química C 6 H 4 (CO 2 C 4 H 9 ) 2 , es un aceite incoloro, aunque las impurezas a menudo hacen que las muestras comerciales sean amarillas. [3]

Producción y uso

El DBP se produce por la reacción del n -butanol con anhídrido ftálico . [3] El DBP es un plastificante importante que mejora la utilidad de algunos de los principales plásticos de ingeniería, como el PVC. Este PVC modificado se utiliza ampliamente en plomería para transportar aguas residuales y otros materiales corrosivos. [3]

Degradación

La hidrólisis del DBP produce ácido ftálico y 1-butanol . [4] El ftalato de monobutilo (MBP) es su principal metabolito. [5]

Biodegradación

La biodegradación por microorganismos representa una vía para la remediación del DBP. Por ejemplo, las especies de Enterobacter pueden biodegradar los residuos sólidos urbanos (en los que se puede observar una concentración de DBP de 1500 ppm) con una vida media de 2 a 3 horas. En cambio, la misma especie puede descomponer el 100 % del ftalato de dimetilo después de un lapso de seis días. [6] El hongo de podredumbre blanca Polyporus brumalis degrada el DBP. [7] El DBP se lixivia de los vertederos. [8]

Propiedades físicas relevantes para la biodegradación

Como lo refleja su coeficiente de partición octanol-agua de alrededor de 4, es lipofílico, lo que significa que no se moviliza (disuelve) fácilmente en agua. No obstante, los compuestos orgánicos disueltos (COD) aumentan su movilidad en los vertederos . [9] [10]

El DBP tiene una presión de vapor baja de 2,67 x 10 −3 Pa. Por lo tanto, el DBP no se evapora fácilmente (de ahí su utilidad como plastificante). [11] La constante de la Ley de Henry es 8,83 x 10 −7 atm-m 3 /mol. [4]

Legislación

El DBP se considera un disruptor endocrino . [12]

unión Europea

El uso de esta sustancia en cosméticos, incluidos los esmaltes de uñas, está prohibido en la Unión Europea según la Directiva 76/768/CEE de 1976. [13]

El uso de DBP está restringido en la Unión Europea en juguetes para niños desde 1999. [14]

Se ha realizado una evaluación de riesgos de la UE sobre el DBP y el resultado se ha publicado en el Diario Oficial de la UE. Para eliminar un riesgo potencial para las plantas cercanas a los lugares de procesamiento y para los trabajadores por inhalación, se deben tomar medidas en el marco de la Directiva IPPC (96/61/CE) y la Directiva sobre exposición profesional (98/24/CE) [15] También incluye el apéndice de 2004.

Basándose en muestras de orina de personas de distintas edades, el Comité Científico de Riesgos Sanitarios y Ambientales (CCRSM) de la Comisión Europea concluyó que las exposiciones totales al DBP deberían reducirse aún más. [16]

Según la Directiva 2011/65/UE de la Unión Europea [17] revisión 2015/863, [18] el DBP está limitado a una concentración máxima de 1000 ppm en cualquier material homogéneo.

Estados Unidos

El ftalato de dibutilo (DBP) es uno de los seis ésteres de ácido ftálico que se encuentran en la Lista de Contaminantes Prioritarios, que consta de contaminantes regulados por la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (US EPA). [19]

El DBP se agregó a la lista de teratógenos sospechosos de la Proposición 65 de California (1986) en noviembre de 2006. Es un disruptor endocrino sospechoso . [12] Se utilizó en muchos productos de consumo, por ejemplo, esmalte de uñas , pero tales usos han disminuido desde aproximadamente 2006. Fue prohibido en los juguetes para niños, en concentraciones de 1000 ppm o más, según la sección 108 de la Ley de Mejora de la Seguridad de los Productos de Consumo de 2008 (CPSIA).

Seguridad

Los ftalatos no son corrosivos y tienen una baja toxicidad aguda. [3]

Véase también

Referencias

  1. ^ abcd Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0187". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ ab "Ftalato de dibutilo". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. ^ abcd Peter M. Lorz, Friedrich K. Towae, Walter Enke, Rudolf Jäckh, Naresh Bhargava, Wolfgang Hillesheim "Ácido ftálico y derivados" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a20_181.pub2
  4. ^ ab Huang, Jingyu; Nkrumah, Philip N.; Li, Yi; Appiah-Sefah, Gloria (2013). Reseñas de contaminación ambiental y toxicología Volumen 224 . Reseñas de contaminación ambiental y toxicología. Vol. 224. Springer, Nueva York, NY. págs. 39–52. doi :10.1007/978-1-4614-5882-1_2. ISBN 9781461458814. Número de identificación personal  23232918.
  5. ^ Hu Y, Dong C, Chen M, Chen Y, Gu A, Xia Y, Sun H, Li Z, Wang Y (agosto de 2015). "Efectos del ftalato de monobutilo en la esteroidogénesis a través de la proteína reguladora aguda esteroidogénica regulada por factores de transcripción en células tumorales de Leydig de ratón". J Endocrinol Invest . 38 (8): 875–84. doi :10.1007/s40618-015-0279-6. PMID  25903692. S2CID  21965989.
  6. ^ Abdel daiem, Mahmoud M.; Rivera-Utrilla, José; Ocampo-Pérez, Raúl; Méndez-Díaz, José D.; Sánchez-Polo, Manuel (2012). "Impacto ambiental de los ésteres del ácido ftálico y su eliminación del agua y los sedimentos mediante diferentes tecnologías - Una revisión". Revista de Gestión Ambiental . 109 : 164-178. doi : 10.1016/j.jenvman.2012.05.014. PMID  22796723.
  7. ^ Ishtiaq Ali, Muhammad (2011). Degradación microbiana de plásticos de cloruro de polivinilo (PDF) (PhD). Universidad Quaid-i-Azam. p. 48. Archivado desde el original (PDF) el 24 de diciembre de 2013. Consultado el 23 de diciembre de 2013 .
  8. ^ Kjeldsen, Peter; Barlaz, Morton A.; Rooker, Alix P.; Baun, Anders; Ledin, Anna; Christensen, Thomas H. (1 de octubre de 2002). "Composición actual y a largo plazo del lixiviado de vertederos de residuos sólidos urbanos: una revisión". Critical Reviews in Environmental Science and Technology . 32 (4): 297–336. doi :10.1080/10643380290813462. ISSN  1064-3389. S2CID  53553742.
  9. ^ Christensen, Thomas H; Kjeldsen, Peter; Bjerg, Poul L; Jensen, Dorthe L; Christensen, Jette B; Baun, Anders; Albrechtsen, Hans-Jørgen; Garza, Gorm (2001). "Biogeoquímica de columnas de lixiviados de vertederos". Geoquímica Aplicada . 16 (7–8): 659–718. Código bibliográfico : 2001ApGC...16..659C. doi :10.1016/s0883-2927(00)00082-2.
  10. ^ Bauer, MJ; Herrmann, R. (2 de julio de 2016). "El carbono orgánico disuelto como principal portador de ésteres de ácido ftálico en lixiviados de vertederos municipales". Waste Management & Research . 16 (5): 446–454. doi :10.1177/0734242x9801600507. S2CID  98236129.
  11. ^ Donovan, Stephen F. (1996). "Nuevo método para estimar la presión de vapor mediante el uso de cromatografía de gases". Journal of Chromatography A . 749 (1–2): 123–129. doi :10.1016/0021-9673(96)00418-9.
  12. ^ ab "Informe nacional sobre la exposición humana a sustancias químicas ambientales". Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades, Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE. UU. 2021. doi :10.15620/cdc:105345. S2CID  241013949 . Consultado el 14 de marzo de 2009 . {{cite journal}}: Requiere citar revista |journal=( ayuda )
  13. ^ Directiva 76/768/CEE del Consejo de la UE, de 27 de julio de 1976, relativa a la aproximación de las legislaciones de los Estados miembros en materia de productos cosméticos
  14. ^ Prohibición de ftalatos en artículos de puericultura y juguetes, comunicado de prensa IP/99/829, 10 de noviembre de 1999
  15. ^ "Informe de evaluación de riesgos de la Unión Europea" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 21 de enero de 2016 . Consultado el 2 de enero de 2017 .
  16. ^ "Ftalatos en material escolar". Sitio web GreenFacts . Consultado el 10 de junio de 2009 .
  17. ^ Directiva 2011/65/UE del Parlamento Europeo y del Consejo, de 8 de junio de 2011, sobre restricciones a la utilización de determinadas sustancias peligrosas en aparatos eléctricos y electrónicos Texto pertinente a efectos del EEE
  18. ^ Directiva Delegada (UE) 2015/863 de la Comisión, de 31 de marzo de 2015, por la que se modifica el anexo II de la Directiva 2011/65/UE del Parlamento Europeo y del Consejo en lo que respecta a la lista de sustancias restringidas
  19. ^ Gao, Da-Wen; Wen, Zhi-Dan (2016). "Ésteres de ftalato en el medio ambiente: una revisión crítica de su aparición, biodegradación y eliminación durante los procesos de tratamiento de aguas residuales". Science of the Total Environment . 541 : 986–1001. Bibcode :2016ScTEn.541..986G. doi :10.1016/j.scitotenv.2015.09.148. PMID  26473701.

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