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Catequina-7-O-glucósido

El catequina-7- O -glucósido es un glicósido flavan-3-ol formado a partir de la catequina .

Fenómenos naturales

La catequina-7- O -glucósido se puede aislar de la hemolinfa de la mosca sierra del pino europeo ( Neodiprion sertifer ). [1] También se presenta en cantidades relativamente grandes en el caupí ( Vigna unguiculata ) como el monómero flavan-3-ol dominante, y en realidad representa hasta el 70% de las proantocianidinas (taninos) del caupí. [2]

También puede producirse por biotransformación de (+)- catequina por células cultivadas de Eucalyptus perriniana . [3]

Presencia en medicamentos tradicionales naturales

La catequina-7- O -glucósido se puede encontrar en paeoniae radix , la droga cruda hecha de las raíces de la peonía china ( Paeonia lactiflora ), [4] en la hierba roja ( Bistorta macrophylla , también conocida como Polygonum macrophyllum ), [5] en las cortezas de los tallos de la ciruela de Nepal ( Cherospondias axillaris ), [6] en el tejo ciruelo coreano ( Cephalotaxus koreana ) [7] y en el Huanarpo Macho ( Jatropha macrantha ). [8] La (−)-catequina 7- O -β- D -glucopiranósido se encuentra en la corteza de Rhaphiolepis umbellata . [9]

Presencia en los alimentos

Se encuentra en granos de trigo sarraceno , [10] en el frijol rojo (la semilla de Vigna umbellata , anteriormente conocida como Phaseolus calcaratus ), [11] en la cebada ( Hordeum vulgare L.) y la malta. [12] La (−)-catequina 7- O'-β- D -glucopiranósido se encuentra en el ruibarbo . [9]

Efectos sobre la salud

Este compuesto tiene una actividad antioxidante que conduce a un efecto citoprotector. [11] [13]

Referencias

  1. ^ Vihakas, Matti; Tähtinen, Petri; Ossipov, Vladimir; Salminen, Juha-Pekka (2012). "Metabolitos de flavonoides en la hemolinfa de las larvas de mosca sierra del pino europea (Neodiprion sertifer)". Revista de Ecología Química . 38 (5): 538–46. doi :10.1007/s10886-012-0113-y. PMID  22527054. S2CID  17064750.
  2. ^ Ojwang, Leonnard O.; Yang, Liyi; Dykes, Linda; Awika, Joseph (15 de agosto de 2013). "El perfil de proantocianidinas del caupí ( Vigna unguiculata ) revela que el catequina- O -glucósido es el compuesto dominante". Química de los alimentos . 139 (1–4): 35–43. doi :10.1016/j.foodchem.2013.01.117. PMID  23561075.
  3. ^ Otani, Shûichi; Kondo, Yoko; Asada, Yoshihisa; Furuya, Tsutomu; Hamada, Hatsuyuki; Nakajima, Nobuyoshi; Ishihara, Kohji; Hamada, Hiroki (2004). "Biotransformación de (+) -catequina por células cultivadas de plantas de Eucalyptus perriniana". Biotecnología Vegetal . 21 (5): 407–409. doi : 10.5511/plantbiotechnology.21.407 .
  4. ^ Tanaka, Takashi; Kataoka, Maki; Tsuboi, Nagisa; Kouno, Isao (2000). "Nuevos ésteres de glicósidos monoterpénicos y constituyentes fenólicos de Paeoniae Radix, y aumento de la solubilidad en agua de las proantocianidinas en presencia de paeoniflorina". Boletín químico y farmacéutico . 48 (2): 201—207. doi : 10.1248/cpb.48.201 . PMID  10705504.
  5. ^ Wang, S.; Wang, D.; Feng, S. (2004). "Estudios sobre los componentes químicos de Polygonum macrophyllum ". Revista de materiales medicinales chinos . 27 (6): 411–413. PMID  15524292.
  6. ^ Li, Chang-wei; Cui, Cheng-bin; Cai, Bing; Han, Bing; Li, Ming-ming; Fan, Ming (2009). "Componentes flavonoides de Choerospondias axillaris y sus actividades antitumorales y antihipoxia in vitro". Revista china de química medicinal . 19 (1): 48–51, 64. Archivado desde el original el 9 de marzo de 2014.)
  7. ^ Yoon, Kee-dong; Jeong, Doc-gyun; Hwang, Yun-ha; Ryu, Jei-man; Kim, Jin-woong (2007). "Inhibidores de la diferenciación de osteoclastos de Cephalotaxus koreana ". Journal of Natural Products . 70 (12): 2029–2032. doi :10.1021/np070327e. PMID  17994703.
  8. ^ Benavides, Angelyne; Montoro, Paola; Bassarello, Carla; Piacente, Sonia; Pizza, Cosimo (2006). "Derivados de catequina en tallos de Jatropha macrantha : caracterización y análisis cuali-cuantitativo mediante LC/ESI/MS/MS". Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis . 40 (3): 639–647. doi :10.1016/j.jpba.2005.10.004. PMID  16300918.
  9. ^ ab Nonaka, Gen'ichiro; Ezakia, Emiko; Hayashia, Katsuya; Nishioka, Itsuo (1983). "Glucósidos de flavanol del ruibarbo y Rhaphiolepis umbellata". Fitoquímica . 22 (7): 1659–1661. doi :10.1016/0031-9422(83)80105-8.
  10. ^ Informe sobre cereales en Phenol-Explorer.eu. Consultado el 18 de diciembre de 2012.
  11. ^ ab Baek, Jin-a; Son, Young-ok; Fang, Minghao; Lee, Young-jae; Cho, Hyoung-kwon; Whang, Wan-kyunn; Lee, Jeong-Chae (2011). "La catequina-7- O -β- D -glucopiranósido elimina los radicales libres y protege las células BJAB del linfoma B humano del estrés oxidativo mediado por H 2 O 2 ". Ciencia y biotecnología de los alimentos . 20 : 151–158. doi :10.1007/s10068-011-0021-x. S2CID  85203995., INISTÍSTICA  23809899
  12. ^ Friedrich, Wolfgang; Galensa, Rudolf (2002). "Identificación de un nuevo glucósido de flavanol a partir de cebada ( Hordeum vulgare L.) y malta". Investigación y tecnología alimentaria europea . 214 (5): 388. doi :10.1007/s00217-002-0498-x. S2CID  84221785.
  13. ^ Kim, Ki-cheon; Kim, Jin-sook; Kang, Kyoung-ah; Kim, Jong-min; Hyun, Jin-won (2010). "Efectos citoprotectores de la catequina 7- O -β- D -glucopiranósido contra la disfunción mitocondrial dañada por estreptozotocina en células RINm5F". Bioquímica y función celular . 28 (8): 651–660. doi :10.1002/cbf.1703. PMID  21104932. S2CID  205550585.