El cacodilo , también conocido como dicacodilo o tetrametildiarsina , (CH 3 ) 2 As–As(CH 3 ) 2 , es un compuesto organoarsénico que constituye una parte importante del « líquido fumante de Cadet » (llamado así por el químico francés Louis Claude Cadet de Gassicourt ). Es un líquido aceitoso venenoso con un olor a ajo extremadamente desagradable. El cacodilo sufre combustión espontánea en aire seco. [1]
Cacodilo es también el nombre del grupo funcional o radical (CH 3 ) 2 As.
Cadet preparó por primera vez una mezcla de óxido de dicacodilo y cacodilo ((CH 3 ) 2 As–O–As(CH 3 ) 2 ) mediante la reacción de acetato de potasio con trióxido de arsénico . Una reducción posterior produce una mezcla de varios compuestos de arsénico metilados, incluido el dicacodilo.
La reacción global (balance de masa) correspondiente a la formación de óxido es la siguiente:
Posteriormente se desarrolló una síntesis más eficiente que partía del cloruro de dimetilarsina y la dimetilarsina:
Robert Wilhelm Bunsen acuñó el nombre kakodyl (posteriormente modificado a cacodyl en inglés) para el radical dimetilarsinilo, (CH 3 ) 2 As, del griego κακώδης kakōdēs ("maloliente") y ὕλη hylē ("materia"). [2]
Fue investigado por Edward Frankland y (durante más de seis años) por Robert Bunsen y se considera el primer compuesto organometálico jamás descubierto (aunque el arsénico no es un metal verdadero).
A partir de él se elaboraban otros compuestos, como el fluoruro de cacodilo, el cloruro de cacodilo, etcétera. Uno de ellos, el cianuro de cacodilo , era especialmente espantoso. En palabras de Bunsen, " el olor de este cuerpo produce un hormigueo instantáneo en las manos y los pies, e incluso mareos e insensibilidad... Es notable que cuando uno se expone al olor de estos compuestos, la lengua se cubre con una capa negra, incluso cuando no se notan otros efectos nocivos ".
El trabajo sobre el cacodilo llevó a Bunsen a la postulación de los "radicales metilo" como parte de la teoría de radicales vigente en ese momento .
El cacodilo se utilizó para intentar demostrar la teoría radical de Jöns Jacob Berzelius , que dio lugar a un amplio uso del cacodilo en los laboratorios de investigación. Posteriormente, el interés por este compuesto tóxico y maloliente disminuyó. Durante la Primera Guerra Mundial se consideró el uso del cacodilo como arma química , pero nunca se utilizó en la guerra. Los químicos inorgánicos descubrieron las propiedades del cacodilo como ligando para metales de transición.