El oxalato de bis[2,4,5-tricloro-6-(pentiloxicarbonil)fenilo] (también conocido como oxalato de bis(2,4,5-tricloro-6-carbopentoxifenilo) o CPPO) es un compuesto orgánico con la fórmula (C 5 H 11 O 2 CC 6 HCl 3 O) 2 C 2 O 2 . Es un sólido blanco y está clasificado como un diéster de ácido oxálico . Es un ingrediente activo para la quimioluminiscencia en las barras luminosas . [1] Se puede sintetizar haciendo reaccionar 2-carbopentoxi-3,5,6-triclorofenol con cloruro de oxalilo .
Cuando se mezcla con peróxido de hidrógeno en un disolvente orgánico (ftalato de dietilo, acetato de etilo, etc.) en presencia de un colorante fluorescente, el CPPO provoca la emisión de luz, tras su degradación a 1,2-dioxetanodiona (nótese que no se muestran muchos grupos laterales de los anillos aromáticos): [2]
La velocidad de reacción depende del pH y las condiciones ligeramente alcalinas logradas mediante la adición de una base débil, por ejemplo, salicilato de sodio , producirán una luz más brillante. Desarrollada por American Cyanamid en la década de 1960, la fórmula que contiene CPPO, un fluorescente y una cápsula de vidrio que contiene peróxido de hidrógeno y un catalizador de base, todo en solventes de ftalato de dialquilo , se comercializó como Cyalume.
Los siguientes colores se pueden producir utilizando diferentes tintes: