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Salvinorina B metoximetil éter

El metoximetiléter de salvinorina B ( 2 -O -metoximetilsalvinorina B ) es un análogo semisintético del producto natural salvinorina A utilizado en la investigación científica. [1] [2] Tiene una duración de acción más larga de alrededor de 2-3 horas, en comparación con menos de 30 minutos para la salvinorina A, [3] y tiene una mayor afinidad y potencia en el receptor opioide κ . Se prepara a partir de salvinorina B. [4] La estructura cristalina es casi superponible con la de la salvinorina A. [5] También se han informado estructuras unidas al receptor opioide κ. [6]

El metoximetiléter de salvinorina B tiene una Ki de 0,60 nM en el receptor opioide κ, [7] y es alrededor de cinco veces más potente que la salvinorina A en estudios con animales, aunque todavía es solo la mitad de potente que su homólogo etoximetiléter , 'symmetry'. [7] [8] [9]

Véase también

Referencias

  1. ^ Inan S, Lee DY, Liu-Chen LY, Cowan A (marzo de 2009). "Comparación de los efectos diuréticos de agonistas opioides kappa químicamente diversos en ratas: nalfurafina, U50,488H y salvinorina A". Archivos de farmacología de Naunyn-Schmiedeberg . 379 (3): 263–270. doi :10.1007/s00210-008-0358-8. PMID  18925386. S2CID  8123431.
  2. ^ McLennan GP, ​​Kiss A, Miyatake M, Belcheva MM, Chambers KT, Pozek JJ, et al. (diciembre de 2008). "Los opioides kappa promueven la proliferación de astrocitos a través de vías mediadas por MAPK dependientes de Gbetagamma y beta-arrestina 2". Journal of Neurochemistry . 107 (6): 1753–1765. doi :10.1111/j.1471-4159.2008.05745.x. PMC 2606093 . PMID  19014370. 
  3. ^ Wang Y, Chen Y, Xu W, Lee DY, Ma Z, Rawls SM, et al. (marzo de 2008). "La 2-metoximetil-salvinorina B es un potente agonista del receptor opioide kappa con una acción más duradera in vivo que la salvinorina A". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 324 (3): 1073–1083. doi :10.1124/jpet.107.132142. PMC 2519046 . PMID  18089845. 
  4. ^ Lee DY, Karnati VV, He M, Liu-Chen LY, Kondaveti L, Ma Z, et al. (agosto de 2005). "Síntesis y estudios farmacológicos in vitro de nuevos análogos de salvinorina A modificados con C(2)". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 15 (16): 3744–3747. doi :10.1016/j.bmcl.2005.05.048. PMID  15993589.
  5. ^ Munro TA, Ho DM, Cohen BM (2012). "Salvinorin B methoxymethyl ether". Acta Crystallographica Sección E . 68 (11): o3225–o3226. Código Bibliográfico :2012AcCrE..68O3225M. doi :10.1107/s1600536812043449. PMC 3515309 . PMID  23284529. 
  6. ^ Han J, Zhang J, Nazarova AL, Bernhard SM, Krumm BE, Zhao L, et al. (mayo de 2023). "Selectividad de ligando y proteína G en el receptor opioide κ". Nature . 617 (7960): 417–425. Bibcode :2023Natur.617..417H. doi :10.1038/s41586-023-06030-7. PMC 10172140 . PMID  37138078. 
  7. ^ ab Munro TA, Duncan KK, Xu W, Wang Y, Liu-Chen LY, Carlezon WA, et al. (febrero de 2008). "Los grupos protectores estándar crean opioides kappa potentes y selectivos: éteres alcoximetil de salvinorina B". Química bioorgánica y medicinal . 16 (3): 1279–1286. doi :10.1016/j.bmc.2007.10.067. PMC 2568987 . PMID  17981041. 
  8. ^ Baker LE, Panos JJ, Killinger BA, Peet MM, Bell LM, Haliw LA, Walker SL (abril de 2009). "Comparación de los efectos de estímulo discriminatorio de la salvinorina A y sus derivados con U69,593 y U50,488 en ratas". Psicofarmacología . 203 (2): 203–211. doi : 10.1007/s00213-008-1458-3 . PMID  19153716.
  9. ^ Mercury D, Feelodd D (2008). "Primer vistazo a una nueva droga psicoactiva: simetría (salvinorina B etoximetil éter)". Entheogen Review . 16 (4): 136–145. ISSN  1066-1913.