El ácido isobutírico , también conocido como ácido 2-metilpropanoico o ácido isobutanoico , es un ácido carboxílico con fórmula estructural ( CH3 ) 2CHCOOH . Es un isómero del ácido butírico . Está clasificado como un ácido graso de cadena corta . La desprotonación o esterificación da derivados llamados isobutiratos .
El ácido isobutírico es un líquido incoloro y de olor algo desagradable. Es soluble en agua y disolventes orgánicos. Se encuentra naturalmente en la algarroba ( Ceratonia siliqua ), en la vainilla y en la raíz de Arnica dulcis , y como éster etílico en el aceite de crotón . [6]
El ácido isobutírico se fabrica mediante la oxidación del isobutiraldehído , que es un subproducto de la hidroformilación del propileno . [7]
También se puede preparar mediante hidrocarboxilación a alta presión ( reacción de Koch ) a partir de propileno: [7]
El ácido isobutírico también se puede fabricar comercialmente utilizando bacterias genéticamente modificadas con una materia prima de azúcar. [8]
Se conocen muchas rutas, incluida la hidrólisis del isobutironitrilo con álcalis y la oxidación del isobutanol con dicromato de potasio en presencia de ácido sulfúrico . [9] En presencia de donantes de protones, la acción de la amalgama de sodio sobre el ácido metacrílico también produce ácido isobutírico. [6]
El ácido reacciona como un ácido carboxílico típico: puede formar derivados de amida , éster , anhídrido y cloruro . [10] Su cloruro de ácido se utiliza comúnmente como intermediario para obtener los demás. Cuando se calienta con una solución de ácido crómico se oxida a acetona . El permanganato de potasio alcalino lo oxida a ácido α -hidroxiisobutírico, (CH 3 ) 2 C(OH)-CO 2 H. [6]
El ácido isobutírico y sus ésteres volátiles están presentes de forma natural en una amplia variedad de alimentos y, en concentraciones variables, pueden impartir una variedad de sabores. [11] Un panel de la FAO y la OMS revisó la seguridad del compuesto como aditivo alimentario y concluyó que no había preocupaciones sobre los niveles probables de ingesta. [12]
En los seres humanos, el ácido isobutírico es un producto menor del microbioma intestinal y también puede producirse mediante el metabolismo de sus ésteres que se encuentran en los alimentos. [13] Tiene un olor característico como el de la mantequilla rancia [14] (los compuestos orgánicos de 4 carbonos toman la raíz, butilo, que a su vez proviene de butírico, que a su vez proviene de la palabra latina para mantequilla y del griego, βούτυρον) pero anosmia porque se ha informado en aproximadamente el 2,5% de las personas. [15]
Se ha estudiado el metabolismo del ácido isobutírico en plantas. [dieciséis]
El ácido isobutírico, junto con varios otros ácidos grasos de cadena corta conocidos colectivamente como "copulinas", se encuentra abundantemente en las secreciones vaginales humanas. Los niveles de ácido isobutírico fluctúan a lo largo del ciclo menstrual y se supone que actúa como un indicador del estado ovulatorio . [17] Se observan ciclos similares en los chimpancés. [18]
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