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Ácido ferúlico

El ácido ferúlico es un ácido hidroxicinámico ; es un compuesto orgánico con la fórmula (CH 3 O)HOC 6 H 3 CH=CHCO 2 H. El nombre se deriva del género Ferula , en referencia al hinojo gigante ( Ferula communis ). Clasificado como fitoquímico fenólico o polifenol, el ácido ferúlico es un sólido de color ámbar. Los ésteres del ácido ferúlico se encuentran en las paredes celulares de las plantas , unidos covalentemente a hemicelulosas como los arabinoxilanos . [2] Las sales y ésteres derivados del ácido ferúlico se denominan ferulatos .

Ocurrencia en la naturaleza

Como componente básico de las lignocelulosas , como la pectina y la lignina , el ácido ferúlico es omnipresente en el reino vegetal, incluidas varias fuentes vegetales. Se encuentra en concentraciones particularmente altas en las palomitas de maíz y en los brotes de bambú . [3] [4] Es un metabolito importante de los ácidos clorogénicos en humanos junto con el ácido cafeico e isoferúlico , y se absorbe en el intestino delgado , mientras que otros metabolitos como el ácido dihidroferúlico, la feruloilglicina y el sulfato del ácido dihidroferúlico se producen a partir del ácido clorogénico en el intestino grueso por la acción de la flora intestinal . [5]

En los cereales, el ácido ferúlico se localiza en el salvado , la capa exterior dura del grano. En el trigo , los compuestos fenólicos se encuentran principalmente en forma de ácido ferúlico unido insoluble y pueden ser relevantes para la resistencia a las enfermedades fúngicas del trigo. [6] La concentración más alta conocida de glucósido de ácido ferúlico se ha encontrado en la linaza (4,1 ± 0,2 g/kg ). [7] También se encuentra en el grano de cebada . [8]

Las plantas de Asterid eudicot también pueden producir ácido ferúlico. El té elaborado con las hojas de yacón ( Smallanthus sonchifolius ), una planta cultivada tradicionalmente en los Andes norte y central , contiene cantidades de ácido ferúlico. En las legumbres , la variedad de frijol blanco, frijol blanco, es la fuente más rica en ácido ferúlico entre las variedades de frijol común ( Phaseolus vulgaris ). [9] También se encuentra en los gramos de caballo ( Macrotyloma uniflorum ). [ cita necesaria ]

Aunque existen muchas fuentes de ácido ferúlico en la naturaleza, su biodisponibilidad depende de la forma en que esté presente: el ácido ferúlico libre tiene una solubilidad limitada en agua y, por lo tanto, una biodisponibilidad pobre. En el grano de trigo, el ácido ferúlico se encuentra unido a los polisacáridos de la pared celular , lo que le permite liberarse y absorberse en el intestino delgado. [10]

En medicinas herbarias

El ácido ferúlico se ha identificado en hierbas medicinales chinas como Angelica sinensis (ginseng femenino), Cimicifuga heracleifolia [11] y Ligusticum chuangxiong . También se encuentra en el té elaborado con centaura europea ( Centaurium erythraea ), una planta utilizada como hierba medicinal en muchas partes de Europa. [12]

En alimentos procesados

El maíz dulce cocido libera mayores niveles de ácido ferúlico. [13] Como ésteres de esteroles vegetales , este compuesto se encuentra naturalmente en el aceite de salvado de arroz , un aceite de cocina popular en varios países asiáticos. [14]

El glucósido de ácido ferúlico se puede encontrar en panes comerciales que contienen linaza . [15] El pan de centeno contiene deshidrodímeros de ácido ferúlico . [dieciséis]

Metabolismo

En las plantas, el ácido ferúlico (derecha) se deriva de la fenilalanina (no mostrada), que se convierte en ácido 4-hidroxicinámico (izquierda) y luego en ácido cafeico (centro).

Biosíntesis

El ácido ferúlico se biosintetiza en plantas a partir del ácido cafeico por la acción de la enzima caffeato O -metiltransferasa . [17] [2]

En una ruta biosintética del ácido ferúlico propuesta para Escherichia coli , la L -tirosina se convierte en ácido 4-cumárico mediante la tirosina amoniaco liasa , que se convierte en ácido cafeico mediante Sam5, que luego se convierte en ácido ferúlico mediante la metiltransferasa del ácido cafeico. [18]

El ácido ferúlico, junto con el ácido dihidroferúlico, es un componente de la lignocelulosa , que sirve para reticular la lignina y los polisacáridos, confiriendo así rigidez a las paredes celulares. [19]

Es un intermediario en la síntesis de monolignoles , los monómeros de la lignina , y también se utiliza para la síntesis de lignanos .

Biodegradación

El ácido ferúlico es convertido por ciertas cepas de levadura, en particular las cepas utilizadas en la elaboración de cervezas de trigo , como Saccharomyces delbrueckii ( Torulaspora delbrueckii ), en 4-vinil guaiacol (2-metoxi-4-vinilfenol), que da cervezas como Weissbier y Wit. su característico sabor a clavo. Saccharomyces cerevisiae (levadura seca de panadería) y Pseudomonas fluorescens también pueden convertir el ácido transferúlico en 2-metoxi-4-vinilfenol. [20] En P. fluorescens , se ha aislado una descarboxilasa del ácido ferúlico . [21]

Ecología

El ácido ferúlico es uno de los compuestos que inician la región vir (virulencia) de Agrobacterium tumefaciens , induciéndola a infectar células vegetales. [22]

Extracción

Se puede extraer del salvado de trigo y del salvado de maíz utilizando álcali concentrado. [23]

Espectro UV-visible del ácido ferúlico, con λ max a 321 nm y un hombro a 278 nm

Ver también

Referencias

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  2. ^ ab De Oliveira, Dyoni Matías; Finger-Teixeira, Aline; Rodrigues Mota, Thatiane; Salvador, Víctor Hugo; Moreira-Vilar, Flávia Carolina; Correa Molinari, Hugo Bruno; Craig Mitchell, Rowan Andrew; Marchiosi, Rogerio; Ferrarese-Filho, Osvaldo; Dantas Dos Santos, Wanderley (2015). "Ácido ferúlico: un componente clave en la recalcitrancia de la lignocelulosa de la hierba a la hidrólisis". Revista de Biotecnología Vegetal . 13 (9): 1224-1232. doi : 10.1111/pbi.12292 . PMID  25417596.
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  4. ^ Kumar, Naresh; Pruthi, Vikas (diciembre de 2014). "Posibles aplicaciones del ácido ferúlico de fuentes naturales". Informes de Biotecnología . 4 : 86–93. doi :10.1016/j.btre.2014.09.002. PMC 5466124 . PMID  28626667. 
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