Con Kern, trabajó en la versión cinematográfica de Roberta, y también en su mayor éxito, Swing Time.
En los años cuarenta, ella se asoció con su hermano Herbert Fields, con quien escribió los libretos de tres espectáculos de Cole Porter, Let’s Face It!, Something for the Boys, and Mexican Hayride.
Tenían la intención de que Jerome Kern escribiera la música, pero cuando este murió, fue llamado Irving Berlin.
En los años cincuenta, su mayor éxito fue el espectáculo Redhead (1959), que ganó cinco premios Tony, incluyendo Mejor Musical.
Cuando ella empezó a colaborar con Cy Coleman en los años sesenta, su carrera tomó un nuevo giro.