La dipropanoilmorfina ( dipropionilmorfina en inglés estadounidense) es un derivado opiáceo , el éster 3,6-dipropanoílico de la morfina . Fue desarrollado en 1972 como analgésico . [1] Rara vez se usa en algunos países para el alivio del dolor severo como el causado por el cáncer terminal , como una alternativa a la diamorfina (heroína) y la morfina. El fármaco se sintetizó por primera vez alrededor de 1875 en Gran Bretaña junto con muchos otros ésteres de morfina, todos los cuales fueron archivados en ese momento, algunos de los cuales se desarrollaron más tarde, como la heroína (1898), la acetilpropionilmorfina (1924), la dibenzoilmorfina (1900 y/o 1924), etc. El nombre de esta droga también se da como 3,6-dipropanoilmorfina y su homólogo 6-monoacetilado también es una droga similar a la heroína de acción más prolongada, al igual que la 3,6-diformilmorfina y la 6-formilmorfina. [1]
La dipropanoilmorfina, aunque rara vez se utiliza, se considera una alternativa más segura y menos adictiva que la morfina . Los estudios y ensayos clínicos que comparan la dipropanoilmorfina con la morfina han producido resultados que indican que la incidencia de efectos secundarios es mucho más común con la morfina . La depresión respiratoria , la euforia , la sedación excesiva y la somnolencia (el llamado "cabeceo" por los usuarios recreativos de opioides), el estreñimiento, la miosis (pupilas contraídas), las náuseas , la bradicardia , los trastornos del comportamiento y la dependencia física y psicológica grave de la morfina son más probables con el uso de morfina que con dipropanoilmorfina.
La dipropanoilmorfina actúa ligeramente más lentamente que la diamorfina y la morfina , pero tiene una duración más prolongada y es ligeramente más potente en peso debido a su mayor lipofilicidad . [2] Los efectos secundarios son generalmente relativamente leves para un opioide con un perfil similar a la morfina/heroína y típico de otros opioides . Los efectos secundarios más comunes asociados con la dipropanoilmorfina son picazón , náuseas y depresión respiratoria .
La dipropanoilmorfina se prepara haciendo reaccionar la morfina con anhídrido propiónico , de manera análoga a cómo se produce la heroína haciendo reaccionar la morfina con anhídrido acético .
Aunque el anhídrido acético es una sustancia química restringida en todo el mundo debido a sus posibles usos en la fabricación de heroína a partir de morfina para el mercado ilícito, la industria química lo utiliza en grandes cantidades para la fabricación de drogas como la aspirina . Sin embargo, el anhídrido propanoico se utiliza mucho menos. Aunque se utiliza en la fabricación de una variedad de productos farmacéuticos, ninguno de ellos se produce en cantidades tan grandes, y las ventas de anhídrido propanoico en cantidades superiores a un gramo deben notificarse en muchos países debido a su posible uso en la fabricación de opiáceos sintéticos del tipo del fentanilo .