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Clobenzorex

Clobenzorex ( Asenlix , Dinintel , Finedal , Rexigen ) es una droga estimulante de la clase química de las anfetaminas que se utiliza como supresor del apetito . [3] El medicamento se distribuye legalmente en México bajo el nombre comercial Asenlix por Aventis .

Químicamente, el clobenzorex es un profármaco de anfetamina N -sustituido que se metaboliza principalmente en 4-hidroxiclobenzorex después de la ingestión; sin embargo, pequeñas cantidades también se metabolizan en dextroanfetamina . [4] En la producción comercial, el clobenzorex se suministra como sal clorhidrato en cápsulas teñidas de verde. La droga comenzó a utilizarse como anoréxico recetado en la década de 1970.

Química

Síntesis

Síntesis de Thieme: [5] Patente: [6] Radiomarcado: [7]

La condensación entre anfetamina ( 1 ) y 2-clorobenzaldehído ( 2 ) da una base de Schiff , CID:135056236 ( 3 ). La reducción posterior con borohidruro de sodio completó la síntesis de clobenzorex ( 4 ).

Al parecer, también se elabora a partir del cloruro de ácido y la reducción de la amida con anhídrido de litio y aluminio. [ cita necesaria ]

Detección en orina

El clobenzorex se puede detectar en la orina , lo que puede provocar falsos positivos en las pruebas de detección de drogas en el lugar de trabajo. [8] Es una de las muchas drogas que pueden causar falsos positivos en la detección de anfetaminas en orina. [9] Puede diferenciarse del consumo de anfetaminas mediante pruebas de metabolitos como el 4-hidroxiclobenzorex [10] o análisis enantioméricos . [8]

sociedad y Cultura

Estatus legal

En Canadá, Clobenzorex no figura específicamente en la CDSA; sin embargo, debido a similitudes estructurales con la norbenzofetamina, figura en la Lista I del punto 19(17). [ cita necesaria ]

En el Reino Unido es una droga controlada (clase B). [11] En Brasil es un psicotrópico prohibido controlado (clase A3). [12]

La sustancia no está catalogada en los Estados Unidos y no se ve afectada por la Ley Federal de Análogos como derivado de la benzofetamina . Clobenzorex es legal en los Estados Unidos de América. [13]

Clobenzorex no está controlado dentro de los Estados Unidos ni sujeto a controles de importación. La importación de clobenzorex para uso personal es legal siempre que sea para tratar una afección sin medicamentos aprobados , no se realice comercialización ilegal en los EE. UU., no se considere peligroso para la salud para el tratamiento de la afección y se verifique como una continuación de un plan de tratamiento que comenzó en un país extranjero. [14]

Uso recreacional

La Agencia Mundial Antidopaje prohíbe el uso de clobenzorex durante competiciones deportivas. [15]

Ver también

Referencias

  1. ^ Boos T (6 de abril de 2023). "Carta de Clobenzorex". Imagen ​Archivado desde el original el 11 de julio de 2023 . Consultado el 11 de julio de 2023 .
  2. ^ Anvisa (24 de julio de 2023). "RDC Nº 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 804 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diario Oficial da União (publicado el 25 de julio de 2023). Archivado desde el original el 27 de agosto de 2023 . Consultado el 27 de agosto de 2023 .
  3. ^ Young R, Darmani NA, Elder EL, Dumas D, Glennon RA (febrero de 1997). "Clobenzorex: evidencia de acciones conductuales similares a las anfetaminas". Farmacología, Bioquímica y Comportamiento . 56 (2): 311–316. doi :10.1016/s0091-3057(96)00329-2. PMID  9050090. S2CID  37062225.
  4. ^ Cody JT (2005). "Anfetaminas: métodos de análisis forense". En Smith F, Athanaselis SS (eds.). Manual de análisis forense de drogas . Elsevier. págs. 357–451 (430). ISBN 978-0-08-047289-8. Se ha demostrado que la anfetamina producida a partir del metabolismo del clobenzorex es sólo el enantiómero d ...
  5. ^ Boissier JR, Ratouis R, Dumont C (enero de 1966). "[Nuevos derivados de la fenilisopropilamina: síntesis y estudio de su actividad anoréxica]". Annales Pharmaceutiques Françaises (en francés). 24 (1): 57–68. PMID  5910702.
  6. ^ GB 1123565, "Nuevas bencilaminas sustituidas y sus sales y proceso de preparación", expedido en 1968, asignado a Soc. Indiana Tela. Antibiótico. 
  7. ^ Lintermans J, Benakis A, Ratouis R (julio de 1970). "Synthèse du clorhidrato de (+) -N-(o-clorobencil) α-metil fenétilamina marqué en posición 7 par 14C (clorhidrato de clobenzorex)". Revista de compuestos etiquetados . 6 (3): 289–297. doi :10.1002/jlcr.2590060310.
  8. ^ ab Houck MM (2 de enero de 2018). Toxicología Forense. Prensa académica. págs.245, 290. ISBN 978-0-12-800818-8.
  9. ^ Poag ME, Rubinstein M, Bernstein CA (23 de febrero de 2018). Libro electrónico de psiquiatría de guardia: Serie de guardia. Ciencias de la Salud Elsevier. pag. 304.ISBN​ 978-0-323-54721-5.
  10. ^ Cody JT, Valtier S (1 de abril de 2001). "Niveles de anfetamina, clobenzorex y 4-hidroxiclobenzorex después de la administración multidosis de clobenzorex". Revista de Toxicología Analítica . 25 (3): 158–165. doi : 10.1093/jat/25.3.158 . ISSN  0146-4760. PMID  11327347.
  11. ^ "Ley sobre uso indebido de drogas de 1971 (c. 38): ANEXO 2: Drogas controladas". Oficina de Información del Sector Público . Consultado el 15 de junio de 2009 .
  12. ^ Anvisa (24 de julio de 2023). "RDC Nº 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 804 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diario Oficial da União (publicado el 25 de julio de 2023). Archivado desde el original el 27 de agosto de 2023 . Consultado el 28 de septiembre de 2023 .
  13. ^ Boos T (6 de abril de 2023). "Carta de Clobenzorex". Imagen ​Archivado desde el original el 11 de julio de 2023 . Consultado el 11 de julio de 2023 .
  14. ^ "¿Es legal para mí importar drogas personalmente?". FDA.gov . Administración de Alimentos y Medicamentos. 28 de junio de 2021 . Consultado el 22 de julio de 2021 .
  15. ^ "Lista de sustancias prohibidas del estándar internacional del Código Mundial Antidopaje 2023" (PDF) . Agencia Mundial Antidopaje . Septiembre de 2022.