El dimetoxanato (nombres comerciales Cothera , Cotrane , Atuss , Perlatoss , Tossizid ) [1] es un supresor de la tos de la clase de las fenotiazinas . [2]
Se une al receptor sigma-1 en el cerebro con una CI50 de 41 nM. [4]
Sociedad y cultura
El dimetoxanato se introdujo en Austria, Bélgica y Francia en 1911, y en Italia y España en 1963. [5]
La aprobación para su comercialización en los EE. UU. fue retirada por la FDA en 1975 debido a la falta de evidencia de eficacia. [6]
Síntesis
Síntesis: [7] Patente: [8]
La fenotiazina ( 1 ) se hace reaccionar con fosgeno para dar cloruro de fenotiazina-10-carbonilo [18956-87-1] ( 2 ). Una reacción adicional con 2-(2-(dimetilamino)etoxi)etanol [1704-62-7] ( 3 ) completó la síntesis de dimetoxanato ( 4 ).
Referencias
^ William Andrew Publishing (22 de octubre de 2013). Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia. Elsevier. pp. 1332-1333. ISBN 978-0-8155-1856-3.
^ Parish FA (noviembre de 1959). "Evaluación clínica del antitusivo dimetoxanato". Medical Times . 87 : 1488–90. PMID 14430450.
↑ Martín AV (2004). "Tratamiento sintomático de la tos y del resfriado común". Farmacología clínica y terapéutica médica . McGraw-Hill/Interamericana. pag. 260.ISBN9788448604271.
^ Klein M, Musacchio JM (10 de octubre de 1988). "Sitios de unión del dextrometorfano en el cerebro de cobaya". Neurobiología celular y molecular . 8 (2): 149–156. doi :10.1007/BF00711241. PMID 3044591. S2CID 33844132.
^ Schlesser JL (1991). Medicamentos disponibles en el extranjero, 1.ª edición . Publicaciones Derwent Ltd. pág. 67.ISBN0-8103-7177-4.
^ Preparado para la tos que contiene clorhidrato de dimetoxanato (PDF) . Registro Federal (Informe). Vol. 40. 18 de diciembre de 1975. 75N–0321.
^ Weston, Arthur W.; DeNet, Robert W.; Michaels, RJ (1953). "Antiespasmódicos. Ésteres básicos y amidas de algunos ácidos N-carboxílicos heterocíclicos". Revista de la Sociedad Química Americana. 75 (16): 4006–4008. doi:10.1021/ja01112a038.
^ Seemann Carl Von, patente estadounidense 2.778.824 (1957 para American Home Prod).
