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Dimetilsulfoniopropionato

Dimetilsulfoniopropionato ( DMSP ), es un compuesto organosulfurado con la fórmula (CH 3 ) 2 S + CH 2 CH 2 COO − . Este metabolito zwitteriónico se puede encontrar en el fitoplancton marino , las algas y algunas especies de plantas vasculares terrestres y acuáticas . Funciona como osmolito y también se han identificado otras funciones fisiológicas y ambientales. [3] El DMSP se identificó por primera vez en el alga roja marina Polysiphonia fastigiata . [4]

Biosíntesis

En las plantas superiores, el DMSP se biosintetiza a partir de S -metilmetionina . Dos intermedios en esta conversión son dimetilsulfoniopropilamina y dimetilsulfoniopropionaldehído. [5] En las algas, sin embargo, la biosíntesis comienza con la sustitución del grupo amino de la metionina por hidróxido. [6]

Degradación

Los microbios marinos descomponen el DMSP para formar dos principales productos de azufre volátiles, cada uno con distintos efectos en el medio ambiente. Uno de sus productos de degradación es el metanotiol (CH 3 SH), que las bacterias asimilan en proteínas de azufre. Otro producto de degradación volátil es el sulfuro de dimetilo (CH 3 SCH 3 ; DMS). Existe evidencia de que el DMS en agua de mar puede producirse mediante la escisión de DMSP disuelto (extracelular) [7] [8] mediante la enzima DMSP-liasa , aunque muchas especies de bacterias no marinas convierten el metanotiol en DMS. [ cita necesaria ]

El DMS también es absorbido por las bacterias marinas , pero no tan rápidamente como el metanotiol. Aunque el DMS generalmente consta de menos del 25 % de los productos de descomposición volátiles del DMSP, la alta reactividad del metanotiol hace que las concentraciones de DMS en estado estacionario en el agua de mar sean aproximadamente 10 veces mayores que las del metanotiol (~3  nM frente a ~0,3 nM). Curiosamente, nunca se han publicado correlaciones entre las concentraciones de DMS y metanotiol. Esto probablemente se deba a la absorción abiótica y microbiana no lineal del metanotiol en el agua de mar y a la reactividad comparativamente baja del DMS. Sin embargo, una porción significativa del DMS en el agua de mar se oxida a dimetilsulfóxido (DMSO).

Relevante para el clima global , se cree que el DMS desempeña un papel en el balance de calor de la Tierra al disminuir la cantidad de radiación solar que llega a la superficie de la Tierra. Esto ocurre mediante la degradación del DMS en la atmósfera en compuestos higroscópicos que condensan el vapor de agua y provocan la formación de nubes. [9]

El DMSP también ha sido implicado en influir en las características de sabor y olor de varios productos. Por ejemplo, aunque el DMSP es inodoro e insípido, se acumula en niveles elevados en algunos herbívoros marinos o filtradores . Se ha informado de mayores tasas de crecimiento, vigor y resistencia al estrés entre los animales cultivados con tales dietas. [ cita necesaria ] [10] DMS, es responsable de los sabores y olores repelentes y desagradables que se desarrollan en algunos productos del mar debido a la acción de la DMSP-liasa bacteriana, que cogenera acrilato .

Otras lecturas

Ver también

Referencias

  1. ^ "HTTP 404". Archivado desde el original el 6 de marzo de 2013 . Consultado el 5 de febrero de 2013 .
  2. ^ "HTTP 404". Archivado desde el original el 6 de marzo de 2013 . Consultado el 5 de febrero de 2013 .
  3. ^ DeBose, Jennifer L.; Sean C. Lema; Gabrielle A. Nevitt (7 de marzo de 2008). "Dimetilsulfoniopropionato como señal de alimentación para los peces de arrecife". Ciencia . 319 (5868): 1356. Código bibliográfico : 2008Sci...319.1356D. doi : 10.1126/ciencia.1151109. PMID  18323445. S2CID  20782786.Vila-Costa, María; Rafel Simón; Hyakubun Harada; Josep M. Gasol; Doris Slezak; Ronald P. Kiene (27 de octubre de 2006). "Absorción de dimetilsulfoniopropionato por el fitoplancton marino". Ciencia . 314 (5799): 652–654. Código Bib : 2006 Ciencia... 314..652V. doi : 10.1126/ciencia.1131043. PMID  17068265. S2CID  27541024.
  4. ^ Retador, Federico; Margarita Isabel Simpson (1948). "Estudios sobre metilación biológica. Parte XII. Un precursor del sulfuro de dimetilo evolucionado por Polysiphonia fastigiata. Hidróxido de dimetil-2-carboxietilsulfonio y sus sales". Revista de la Sociedad Química . 3 : 1591-1597. doi :10.1039/JR9480001591. PMID  18101461.
  5. ^ McNeil, Scott D.; Nuccio, Michael L.; Hanson, Andrew D. (1999). "Betaínas y osmoprotectores relacionados. Objetivos de la ingeniería metabólica de la resistencia al estrés". Fisiología de las plantas . 120 (4): 945–949. doi : 10.1104/pp.120.4.945. PMC 1539222 . PMID  10444077. 
  6. ^ Curson, Andrew RJ; Liu, Ji; Bermejo Martínez, Ana; Verde, Robert T.; Chan, Yohan; Carrión, Ornella; Williams, Beth T.; Zhang, Sheng-Hui; Yang, Gui-Peng; Página de Bulman, Philip C.; Zhang, Xiao-Hua; Todd, Jonathan D. (2017). "Biosíntesis de dimetilsulfoniopropionato en bacterias marinas e identificación del gen clave en este proceso" (PDF) . Microbiología de la naturaleza . 2 (5): 17009. doi :10.1038/nmicrobiol.2017.9. PMID  28191900. S2CID  21460292.
  7. ^ Ledyard, Kathleen M.; Delong, Edward F.; Dacey, John WH (1993). "Caracterización de un aislado bacteriano que degrada DMSP del Mar de los Sargazos". Archivos de Microbiología . 160 (4): 312–318. doi :10.1007/bf00292083. S2CID  33566366.
  8. ^ Yoch, DC (2002). "Dimetilsulfoniopropionato: sus fuentes, papel en la red alimentaria marina y degradación biológica a dimetilsulfuro". Microbiología Aplicada y Ambiental . 68 (12): 5804–15. Código Bib : 2002ApEnM..68.5804Y. doi : 10.1128/aem.68.12.5804-5815.2002 . PMC 134419 . PMID  12450799. 
  9. ^ "DMS: el gas climático del que nunca ha oído hablar".
  10. ^ Nakajima, Kenji (1996), "Efectos del DMSP y compuestos relacionados sobre el comportamiento, el crecimiento y la resistencia al estrés de peces, anfibios y crustáceos", en Kiene, RP; Visscher, PT; Keller, Doctor en Medicina; Kirst, GO (eds.), Química biológica y ambiental del DMSP y compuestos de sulfonio relacionados , Springer, Boston, MA, págs. 165-176, doi :10.1007/978-1-4613-0377-0_15, ISBN 9780306453069

enlaces externos