El dietilditiocarbamato de sodio es el compuesto organosulfurado con la fórmula NaS 2 CN(C 2 H 5 ) 2 . Es una sal soluble en agua de color amarillo pálido.
El dietilditiocarbamato de sodio normalmente cristaliza en agua como el trihidrato NaS 2 CN (C 2 H 5 ) 2 . 3H 2 O. La sal anhidra y el trihidrato a menudo se usan indistintamente. [1]
El dietilditiocarbamato de sodio se obtiene tratando disulfuro de carbono con dietilamina en presencia de hidróxido de sodio :
Se pueden preparar otros ditiocarbamatos de manera similar a partir de aminas secundarias y disulfuro de carbono. Se utilizan como agentes quelantes de iones de metales de transición y como precursores de herbicidas y reactivos de vulcanización .
La oxidación del dietilditiocarbamato de sodio da el disulfuro , también llamado disulfuro de tiuram (Et = etilo ):
Los ditiocarbamatos son nucleófilos y, por tanto, pueden alquilarse. Incluso el diclorometano es suficiente: [2]
El dietilditiocarbamato reacciona con muchas sales metálicas para dar complejos de ditiocarbamato de metales de transición . Los ligandos se coordinan a través de los dos átomos de azufre. Se conocen otros modos de unión más complicados que incluyen la unión como ligando no identificado y un ligando puente que utiliza uno o ambos átomos de azufre. [3]
Mediante la técnica de captura de espín , los complejos de ditiocarbamatos con hierro proporcionan uno de los pocos métodos para estudiar la formación de radicales de óxido nítrico (NO) en materiales biológicos. Aunque la vida útil del NO en los tejidos es demasiado corta para permitir la detección de este radical, el NO se une fácilmente a los complejos de hierro-ditiocarbamato. El complejo mononitrosil-hierro (MNIC) resultante es estable y puede detectarse con espectroscopía de resonancia paramagnética electrónica (EPR). [4] [5] [6]
La quelación de zinc del dietilditiocarbamato inhibe las metaloproteinasas , lo que a su vez previene la degradación de la matriz extracelular , un paso inicial en la metástasis y la angiogénesis del cáncer . [7]
El dietilditiocarbamato inhibe la superóxido dismutasa , que puede tener efectos tanto antioxidantes como oxidantes en las células, según el momento de administración. [7]