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Dietilditiocarbamato de sodio

El dietilditiocarbamato de sodio es el compuesto organosulfurado con la fórmula NaS 2 CN(C 2 H 5 ) 2 . Es una sal soluble en agua de color amarillo pálido.

Preparación

El dietilditiocarbamato de sodio normalmente cristaliza en agua como el trihidrato NaS 2 CN (C 2 H 5 ) 2 . 3H 2 O. La sal anhidra y el trihidrato a menudo se usan indistintamente. [1]

El dietilditiocarbamato de sodio se obtiene tratando disulfuro de carbono con dietilamina en presencia de hidróxido de sodio :

CS 2 + HN(C 2 H 5 ) 2 + NaOH → NaS 2 CN(C 2 H 5 ) 2 + H 2 O

Se pueden preparar otros ditiocarbamatos de manera similar a partir de aminas secundarias y disulfuro de carbono. Se utilizan como agentes quelantes de iones de metales de transición y como precursores de herbicidas y reactivos de vulcanización .

Reacciones

El tris (dietilditiocarbamato) de hierro , un sólido negro que es soluble en disolventes orgánicos, es un complejo representativo del dietilditiocarbamato.

La oxidación del dietilditiocarbamato de sodio da el disulfuro , también llamado disulfuro de tiuram (Et = etilo ):

2 NaS 2 CNEt 2 + I 2 → (S 2 CNEt 2 ) 2 + 2 NaI

Los ditiocarbamatos son nucleófilos y, por tanto, pueden alquilarse. Incluso el diclorometano es suficiente: [2]

2 NaS 2 CNEt 2 + CH 2 Cl 2 → CH 2 (S 2 CNEt 2 ) 2 + 2 NaCl

El dietilditiocarbamato reacciona con muchas sales metálicas para dar complejos de ditiocarbamato de metales de transición . Los ligandos se coordinan a través de los dos átomos de azufre. Se conocen otros modos de unión más complicados que incluyen la unión como ligando no identificado y un ligando puente que utiliza uno o ambos átomos de azufre. [3]

Uso práctico y de laboratorio.

Mediante la técnica de captura de espín , los complejos de ditiocarbamatos con hierro proporcionan uno de los pocos métodos para estudiar la formación de radicales de óxido nítrico (NO) en materiales biológicos. Aunque la vida útil del NO en los tejidos es demasiado corta para permitir la detección de este radical, el NO se une fácilmente a los complejos de hierro-ditiocarbamato. El complejo mononitrosil-hierro (MNIC) resultante es estable y puede detectarse con espectroscopía de resonancia paramagnética electrónica (EPR). [4] [5] [6]

La quelación de zinc del dietilditiocarbamato inhibe las metaloproteinasas , lo que a su vez previene la degradación de la matriz extracelular , un paso inicial en la metástasis y la angiogénesis del cáncer . [7]

El dietilditiocarbamato inhibe la superóxido dismutasa , que puede tener efectos tanto antioxidantes como oxidantes en las células, según el momento de administración. [7]

Referencias

  1. ^ Mereiter K, Preisinger A, Mikenda W, Steidl H (1985). "Enlaces de hidrógeno en hidratos de dialquiltiocarbamato de sodio. Difracción de rayos X y estudio espectroscópico vibracional". Acta química inorgánica . 98 (2): 71–78. doi :10.1016/s0020-1693(00)84914-2.
  2. ^ Heckley PR, Holah DG, Hughes AN, Leh F (1970). "Reacciones del N,N -dietilditiocarbamato de sodio con algunos disolventes orgánicos". Revista Canadiense de Química . 48 (24): 3827–3830. doi :10.1139/v70-645.
  3. ^ Cotton, F. Albert , Wilkinson, Geoffrey , Murillo, Carlos A., Bochmann, Manfred (1999), Advanced Inorganic Chemistry (6ª ed.), Nueva York: Wiley-Interscience, ISBN 0-471-19957-5
  4. ^ Enrique Y.; Guissani A.; Ducastel B. (eds); "Investigación del óxido nítrico de la química a la biología: espectroscopia EPR de compuestos nitrosilados". Landas, Austin 1997.
  5. ^ Vanin A, Huisman A, van Faassen E (2002). "Ditiocarbamato de hierro como trampa giratoria para la detección de óxido nítrico: errores y éxitos". Óxido nítrico, parte D: detección de óxido, funciones celulares y mitocondrias y reacciones de peroxinitrito . Métodos en enzimología. vol. 359, págs. 27–42. doi :10.1016/s0076-6879(02)59169-2. ISBN 978-0-12-182262-0. PMID  12481557.
  6. ^ van FaassenEE; Vanin AF (eds); "Radicales para la vida: las diversas formas de óxido nítrico". Elsevier, Ámsterdam 2007.
  7. ^ ab dietilditiocarbamato Instituto Nacional del Cáncer - Diccionario de medicamentos

Otras lecturas