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Dibutirilmorfina

La dibutirilmorfina (también conocida como dibutanoilmorfina ) es el éster 3,6-dibutirilo de la morfina , sintetizado por primera vez por la organización CR Alders Wright en el Reino Unido en 1875. [1]

En estudios realizados con animales su potencia como analgésico es mayor que la de la morfina, pero menor que la de la heroína. [2] [3]

Su estructura es similar a la de otros ésteres de morfina, como la heroína y la nicomorfina . En muchos países está controlada como éster de una sustancia controlada.

Los ésteres de morfina se produjeron por primera vez hirviendo la morfina en ácidos o anhídridos de ácido, incluidos acético, fórmico, propanoico, benzoico, butírico y otros, formando numerosos mono-, di- y tetraésteres. [1] Algunos de estos fueron investigados más a fondo por otros y algunos finalmente se comercializaron. [4] Incluían la heroína, las primeras drogas de diseño que se produjeron a fines de la década de 1920 para reemplazar a la heroína cuando fue prohibida por la Liga de las Naciones, drogas medicinales como la nicomorfina y otras. También se desarrollaron algunos de los ésteres correspondientes de codeína , dihidrocodeína , dihidromorfina e isocodeína , como el supresor de la tos nicocodeína . [5] Los 3,6-diésteres de morfina son medicamentos con una penetración más rápida y completa en el sistema nervioso central debido a una mayor solubilidad en lípidos y otras consideraciones estructurales.

Referencias

  1. ^ ab Consejo Nacional de Investigación de Estados Unidos; et al. (Comité de Estados Unidos sobre adicción a las drogas) (1941). Informe del Comité sobre Adicción a las Drogas, 1929-1941 y Reimpresiones Recopiladas, 1930-1941. Academias Nacionales.
  2. ^ Tasker RA, Nakatsu K (abril de 1984). "Evaluación de la 3,6-dibutanoilmorfina como analgésico in vivo: comparación con la morfina y la 3,6-diacetilmorfina". Ciencias de la vida . 34 (17): 1659–67. doi :10.1016/0024-3205(84)90637-4. PMID  6727542.
  3. ^ Tasker RA, Vander Velden PL, Nakatsu K (1984). "Potencia cataléptica relativa de analgésicos narcóticos, incluyendo 3,6-dibutanoilmorfina y 6-monoacetilmorfina". Progreso en neuropsicofarmacología y psiquiatría biológica . 8 (4–6): 747–50. doi :10.1016/0278-5846(84)90051-4. PMID  6543399. S2CID  23566872.
  4. ^ "Ésteres de opioides de morfina". Archivado desde el original el 13 de febrero de 2023. Consultado el 28 de febrero de 2016 .
  5. ^ Ésteres de morfina, Oficina de las Naciones Unidas contra la Droga y el Delito