San Benito de Alcántara es un monasterio de Alcántara , en la provincia de Cáceres , España .
Tras la conquista cristiana de Alcántara en 1213, la ciudad fue entregada a la Orden militar de Calatrava cuatro años después. En 1218, a su vez lo cedieron a la orden de San Julián de Pereiro, que cambió su nombre por el de Orden militar de Alcántara . En 1488, el consejo de la orden decidió construir un nuevo monasterio en la ciudad. La construcción comenzó en 1505 y duró la mayor parte del siglo XVI. En el diseño trabajó el arquitecto principal de la orden, Pedro de Ybarra .
En 1706 fue saqueada durante la Guerra de Sucesión Española y dañada por el terremoto de Lisboa de 1755 . En 1835 fue abandonado y comenzó a arruinarse. Posteriormente fue adquirido por Hidroeléctrica Española , que lo restauró y ocupó la estructura hasta 1966. En 1985 pasó a la Fundación San Benito de Alcántara.
El rasgo principal del exterior son los tres ábsides (el central poligonal y los laterales semicirculares), caracterizados por un gran escudo. Frente a una logia de tres plantas con arcos renacentistas se ha construido un auditorio semicircular; En verano se celebra aquí el festival de teatro clásico de Alcántara.
El interior tiene una nave y dos pasillos.
El claustro, de estilo gótico , es de planta cuadrada con dos plantas. Fue construido sobre una fortaleza árabe.