San Benito de Alcántara es un monasterio de Alcántara , en la provincia de Cáceres , España .
Tras la conquista cristiana de Alcántara en 1213, la ciudad fue cedida a la Orden militar de Calatrava cuatro años después. En 1218, estos a su vez la cedieron a la orden de San Julián de Pereiro, que cambió su nombre por el de Orden militar de Alcántara . En 1488, el consejo de la orden decidió construir un nuevo monasterio en la ciudad. Las obras comenzaron en 1505 y se prolongaron durante la mayor parte del siglo XVI. El arquitecto principal de la orden, Pedro de Ybarra , trabajó en el diseño.
En 1706 fue saqueado durante la Guerra de Sucesión Española y dañado por el terremoto de Lisboa de 1755. En 1835 fue abandonado y comenzó a derrumbarse. Posteriormente fue adquirido por Hidroeléctrica Española , que lo restauró y ocupó la estructura hasta 1966. En 1985 pasó a manos de la Fundación San Benito de Alcántara.
El exterior se caracteriza por sus tres ábsides (el central poligonal y los laterales semicirculares), caracterizados por grandes escudos. Frente a una galería de tres pisos con arcos renacentistas se ha construido un auditorio semicircular, donde en verano se celebra el festival de teatro clásico de Alcantara.
El interior consta de una nave y dos laterales.
El claustro, de estilo gótico , es de planta cuadrada y dos pisos. Fue construido sobre una fortaleza árabe.