stringtranslate.com

Citrulina

El compuesto orgánico citrulina es un α- aminoácido . [2] Su nombre se deriva de citrullus , la palabra latina para sandía . Aunque nombrado y descrito por gastroenterólogos desde finales del siglo XIX, fue aislado por primera vez de la sandía en 1914 por los investigadores japoneses Yatarō Koga (古賀彌太郎) y Ryō Ōtake (大嶽了) [3] [4] y codificado por Mitsunori Wada de la Universidad Imperial de Tokio en 1930. [5] [6] [7] Tiene la fórmula H 2 NC(O)NH(CH 2 ) 3 CH(NH 2 )CO 2 H. Es un intermediario clave en el ciclo de la urea , la vía por la cual los mamíferos excretan amoníaco convirtiéndolo en urea. La citrulina también se produce como subproducto de la producción enzimática de óxido nítrico a partir del aminoácido arginina , catalizada por la óxido nítrico sintasa . [8]

Biosíntesis

La citrulina puede derivarse de:

La citrulina se produce a partir de ornitina y carbamoil fosfato en una de las reacciones centrales del ciclo de la urea. También se produce a partir de la arginina como subproducto de la reacción catalizada por la familia NOS (NOS; EC 1.14.13.39). [9] También es frecuente en la tricohialina en la vaina radicular interna y la médula de los folículos pilosos, donde se sintetiza a partir de la arginina. [10] La arginina se oxida primero a N -hidroxi-arginina, que luego se oxida aún más a citrulina concomitantemente con la liberación de óxido nítrico.

La citrulina también es producida por los enterocitos del intestino delgado. [2] [11]

Función

La citrulina es un intermediario metabólico dentro del ciclo de la urea , que es la vía por la cual los mamíferos excretan amoníaco al convertirlo en urea. La citrulina también se produce como un subproducto de la producción enzimática de óxido nítrico a partir del aminoácido arginina, catalizada por la óxido nítrico sintasa. En la especie de levadura Saccharomyces cerevisiae, la citrulina es un intermediario metabólico en la última mitad citosólica de la vía de biosíntesis de arginina. [12]

Varias proteínas contienen citrulina como resultado de una modificación postraduccional . Estos residuos de citrulina son generados por una familia de enzimas llamadas peptidilarginina deiminasas (PAD), que convierten la arginina en citrulina en un proceso llamado citrulinación o deiminación con la ayuda de iones de calcio. Las proteínas que normalmente contienen residuos de citrulina incluyen la proteína básica de mielina (MBP), la filagrina y varias proteínas histonas , mientras que otras proteínas, como la fibrina y la vimentina, son susceptibles a la citrulinación durante la muerte celular y la inflamación tisular .

La concentración circulante de citrulina es un biomarcador de la funcionalidad intestinal. [13] [14]

Véase también

Referencias

  1. ^ "Citrulina - Resumen de compuestos". PubChem Compound . EE. UU.: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 16 de septiembre de 2004. Identificación . Consultado el 1 de mayo de 2012 .
  2. ^ ab Banerjee, Aryamitra (1 de enero de 2014), Gupta, Ramesh C. (ed.), "Capítulo 15 - Biomarcadores de toxicidad gastrointestinal", Biomarcadores en toxicología , Boston: Academic Press, págs. 269-277, doi :10.1016/b978-0-12-404630-6.00015-4, ISBN 978-0-12-404630-6, S2CID  88798984 , consultado el 10 de noviembre de 2020
  3. ^ Koga, Yataro; Ōtake, Ryō (1914). "Informe de estudio sobre los componentes de la sandía exprimida". Tokyo Kagaku Kaishi [Revista de la Sociedad Química de Tokio] . 35 (5): 519–528. doi : 10.1246/nikkashi1880.35.519.
  4. ^ Fragkos, Konstantinos C.; Forbes, Alastair (2011). "¿La citrulina fue primero una sustancia laxante? La verdad sobre la citrulina moderna y su aislamiento" (PDF) . Nihon Ishigaku Zasshi [Revista de la Sociedad Japonesa de Historia de la Medicina] . 57 (3): 275–292. PMID  22397107.
  5. ^ Wada, Mitsunori (1930). "Sobre la aparición de un nuevo aminoácido en la sandía. Citrullus vulgaris, Schrad". Actas de la Academia Imperial . 6 (1): 15–17. doi :10.2183/pjab1912.6.15.
  6. ^ Wada, Mitsunori (1930). "Sobre la aparición de un nuevo aminoácido en la sandía, Citrullus vulgaris, Schrad". Boletín de la Sociedad Química Agrícola de Japón . 6 (1–5): 32–34. doi :10.1271/bbb1924.6.32.
  7. ^ Wada, Mitsunori (1930). "Über Citrullin, eine neue Aminosäure im Preßsaft der Wassermelone, Citrullus vulgaris, Schrad". Biochemische Zeitschrift (en alemán). 224 : 420–429.
  8. ^ "Nos2 - Sintetasa de óxido nítrico". Uniprot.org . Consorcio Uniprot . Consultado el 10 de febrero de 2015 .
  9. ^ Cox M, Lehninger AL, Nelson DR (2000). Principios de bioquímica de Lehninger (3.ª ed.). Nueva York: Worth Publishers. pág. 449. ISBN 978-1-57259-153-0. Recuperado el 13 de marzo de 2020 .
  10. ^ Rogers, GE; Rothnagel, JA (1983). "Un ensayo sensible para la actividad enzimática en los folículos pilosos y la epidermis que cataliza la modificación postraduccional de peptidil-arginina-citrulina". Current Problems in Dermatology . 11 : 171–184. doi :10.1159/000408673. ISBN 978-3-8055-3752-0. PMID  6653155.
  11. ^ DeLegge, Mark H. (1 de enero de 2019), Corrigan, Mandy L.; Roberts, Kristen; Steiger, Ezra (eds.), "Capítulo 7: Acceso enteral y nutrición enteral en pacientes con síndrome del intestino corto", Síndrome del intestino corto en adultos , Academic Press, págs. 81–96, doi :10.1016/b978-0-12-814330-8.00007-x, ISBN 978-0-12-814330-8, S2CID  81295089 , consultado el 10 de noviembre de 2020
  12. ^ "Biosíntesis de citrulina de Saccharomyces cerevisiae".
  13. ^ Fragkos, Konstantinos C.; Forbes, Alastair (12 de octubre de 2017). "La citrulina como marcador de la función intestinal y la absorción en entornos clínicos: una revisión sistemática y un metanálisis". United European Gastroenterology Journal . 6 (2): 181–191. doi :10.1177/2050640617737632. PMC 5833233 . PMID  29511548. 
  14. ^ Crenn, P.; et al. (2000). "La concentración plasmática de citrulina posabsorción es un marcador de insuficiencia intestinal en pacientes con síndrome del intestino corto". Gastroenterología . 119 (6): 1496–505. doi : 10.1053/gast.2000.20227 . PMID  11113071.