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Cianopeptolina

Las cianopeptolinas (CP) son una clase de oligopéptidos producidos por cepas de algas Microcystis y Planktothrix , y pueden ser neurotóxicas . [1] [2] [3] La producción de cianopeptolinas ocurre a través de sintasas de péptidos no ribosómicos (NRPS). [4]

Química

Los CP son, en general, un péptido de seis residuos formado en un anillo por un puente beta- lactona , [5] lo que los convierte químicamente en depsipéptidos (peptidolactonas). La primera posición suele ser la treonina , que se une a uno o dos residuos a través de un éster unido al grupo beta-hidroxilo; la tercera posición se conserva para ser 3-amino-6-hidroxi-2-piperidona (Ahp) o un derivado. Todas las demás posiciones son muy variables. [6]

No existe una nomenclatura única y unificada para las CP. Nombres como CP1020 [7] y CP1138 hacen referencia a la masa molar . Otros, como aeruginopeptinas, micropeptinas, microcistilidas, nostopeptinas y oscillapeptinas, [6] hacen referencia al organismo en el que se encuentra originalmente la sustancia.

Factores que afectan la producción

El aumento de las temperaturas del agua, debido al cambio climático y la eutrofización de las aguas continentales, promueve la proliferación de cianobacterias y amenaza potencialmente con contaminar el agua mediante la producción de la cianopeptolina tóxica CP1020. [1]

Actividad biológica

La mayoría de los CP son inhibidores de la serina proteasa . [6]

La exposición a la cianopeptolina CP1020 en el pez cebra afectó las vías relacionadas con el daño del ADN, el ritmo circadiano y la respuesta a la luz. [1]

Historia evolutiva

Los CP son probablemente muy antiguos: los géneros de cianobacterias que producen CP parecen haber heredado los módulos clave verticalmente y no horizontalmente. [8]

Véase también

Referencias

  1. ^ abc Susanne Faltermann; Sara Zucchi; Esther Kohler; Judith F. Blom; Jakob Pernthaler; Karl Fent (abril de 2014). "Efectos moleculares de la toxina cianobacteriana cianopeptolina (CP1020) presente en floraciones de algas: análisis del transcriptoma global en embriones de pez cebra" (PDF) . Toxicología acuática . 149 : 33–39. doi :10.1016/j.aquatox.2014.01.018. PMID  24561424.
  2. ^ Karl Gademann; Cyril Portmann; Judith F. Blom; Michael Zeder; Friedrich Jüttner (2010). "Producción de toxinas múltiples en la cianobacteria microcystis: aislamiento del inhibidor tóxico de la proteasa cianopeptolina 1020" (PDF) . J. Nat. Prod . 73 (5): 980–984. doi :10.1021/np900818c. PMID  20405925. Archivado desde el original (PDF) el 2022-02-02 . Consultado el 2019-07-14 .
  3. ^ Martin Welker; Hans Von Döhren (2006). "Péptidos cianobacterianos: la biosíntesis combinatoria de la naturaleza". FEMS Microbiology Reviews . 30 (4): 530–563. doi : 10.1111/j.1574-6976.2006.00022.x . PMID  16774586.
  4. ^ Ramsy Agha; Samuel Cirés; Lars Wörmer; Antonio Quesada (2013). "Estabilidad limitada de microcistinas en composiciones de oligopéptidos de Microcystis aeruginosa (cianobacteria): implicaciones en la definición de quimiotipos". Toxins . 5 (6): 1089–1104. doi : 10.3390/toxins5061089 . PMC 3717771 . PMID  23744054. 
  5. ^ Janssen, Elisabeth M.-L. (marzo de 2019). "Péptidos cianobacterianos más allá de las microcistinas: una revisión sobre coocurrencia, toxicidad y desafíos para la evaluación de riesgos". Water Research . 151 : 488–499. doi : 10.1016/j.watres.2018.12.048 . PMID  30641464.
  6. ^ abc Mazur-Marzec, Hanna; Fidor, Anna; Cegłowska, Marta; Wieczerzak, Ewa; Kropidłowska, Magdalena; Goua, Marie; Macaskill, Jenny; Edwards, Christine (26 de junio de 2018). "Cianopeptolinas con actividad inhibidora de tripsina y quimotripsina de la cianobacteria Nostoc edaphicum CCNP1411". Medicamentos marinos . 16 (7): 220. doi : 10.3390/md16070220 . PMC 6070996 . PMID  29949853. 
  7. ^ "Cianopeptolina CP1020". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  8. ^ Rounge, Trine B.; Rohrlack, Thomas; Tooming-Klunderud, Ave; Kristensen, Tom; Jakobsen, Kjetill S. (15 de noviembre de 2007). "Comparación de genes de cianopeptolina en cepas de Planktothrix, Microcystis y Anabaena: evidencia de evolución independiente dentro de cada género". Microbiología aplicada y ambiental . 73 (22): 7322–7330. Bibcode :2007ApEnM..73.7322R. doi : 10.1128/AEM.01475-07. PMC 2168201. PMID  17921284. 

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