El cloruro de cianógeno es un compuesto químico altamente tóxico con la fórmula CNCl. Este pseudohalógeno triatómico lineal es un gas incoloro que se condensa fácilmente. En el laboratorio se encuentra con más frecuencia el compuesto relacionado bromuro de cianógeno , un sólido a temperatura ambiente que se utiliza ampliamente en análisis y preparación bioquímica.
El cloruro de cianógeno es una molécula con la conectividad Cl−C≡N . El carbono y el cloro están unidos por un enlace simple , y el carbono y el nitrógeno por un enlace triple . Es una molécula lineal, al igual que los haluros de cianógeno relacionados (NCF, NCBr , NCI). El cloruro de cianógeno se produce por la oxidación del cianuro de sodio con cloro . Esta reacción se produce a través del intermediario cianógeno ( (CN) 2 ). [4]
El compuesto trimeriza en presencia de ácido al heterociclo llamado cloruro cianúrico .
El cloruro de cianógeno se hidroliza lentamente con agua a pH neutro para liberar iones cianato y cloruro:
El cloruro de cianógeno es un precursor de los cianuros de sulfonilo [5] y del isocianato de clorosulfonilo , un reactivo útil en la síntesis orgánica . [6]
La cloración posterior produce el dicloruro de isocianuro .
El cloruro de cianógeno, también conocido como CK , es un agente sanguíneo altamente tóxico , y en su momento se propuso su uso en la guerra química . Provoca lesiones inmediatas al entrar en contacto con los ojos o los órganos respiratorios. Los síntomas de exposición pueden incluir somnolencia , rinorrea (secreción nasal), dolor de garganta , tos , confusión , náuseas , vómitos , edema , pérdida de conciencia , convulsiones , parálisis y muerte. [2] Es especialmente peligroso porque es capaz de penetrar los filtros de las máscaras de gas , según analistas estadounidenses. El CK es inestable debido a la polimerización , a veces con violencia explosiva. [7]
El cloruro de cianógeno está incluido en la lista 3 de la Convención sobre Armas Químicas : toda producción debe notificarse a la OPAQ . [8]
En 1945, el Servicio de Guerra Química del Ejército de los EE. UU. desarrolló cohetes de guerra química destinados a los nuevos Bazookas M9 y M9A1 . Un cohete de gas M26 fue adaptado para disparar ojivas llenas de cloruro de cianógeno para estos lanzacohetes. [9] Como era capaz de penetrar las barreras de filtro protectoras en algunas máscaras de gas, [10] fue visto como un agente eficaz contra las fuerzas japonesas (particularmente aquellas que se escondían en cuevas o búnkeres) porque sus máscaras de gas estándar carecían de las barreras que brindarían protección contra el cloruro de cianógeno. [9] [11] [12] Estados Unidos agregó el arma a su arsenal y consideró usarlo, junto con cianuro de hidrógeno , como parte de la Operación Downfall , la invasión planeada de Japón, pero el presidente Harry Truman decidió no hacerlo y, en su lugar, utilizó las bombas atómicas desarrolladas por el secreto Proyecto Manhattan . [13] El cohete CK nunca se desplegó ni se entregó al personal de combate. [9]
