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Fladrafinilo

El fladrafinilo (nombre en código de desarrollo CRL-40,941 ), también conocido como fluorafinilo o como bisfluoroadrafinilo , es un agente promotor de la vigilia relacionado con el modafinilo que nunca se comercializó. [1] [2] [3] Se vende en línea y se usa de manera no médica como nootrópico (potenciador cognitivo). [1] [2] [3]

Se sabe que el modafinilo y sus análogos actúan como inhibidores de la recaptación de dopamina y se cree que esto está involucrado en sus efectos promotores de la vigilia. [1] Químicamente , el fladrafinilo es un derivado del adrafinilo ( N -hidroximodafinilo) y también se conoce como bisfluoroadrafinilo (es el derivado sustituido con anillo bis (4-fluoro) fenilo del adrafinilo ) . [ 1] Está estrechamente relacionado con el flmodafinilo (CRL-40,940; bisfluoromodafinilo). [1] [2] [3]

Farmacología

Se ha descubierto que el fladrafinil produce efectos antiagresivos en animales, que el adrafinil no produce. [4] [ verificación fallida ] Se supone que el fladrafinil es 3 a 4  veces más potente que el adrafinil en esta acción. [4]

Química

Los análogos del fladrafinilo incluyen modafinilo , armodafinilo (( R )-modafinilo), esmodafinilo (( S )-modafinilo), adrafinilo (CRL-40,028; N -hidroximodafinilo), flmodafinilo (CRL-40,940; bisfluoromodafinilo) y CE-123 , entre otros. [2]

Historia

Parece que el fladrafinilo se patentó por primera vez en la década de 1980. [5]

Investigación

Se está estudiando la farmacocinética del fladrafinilo. [6]

Referencias

  1. ^ abcde Sousa A, Dinis-Oliveira RJ (2020). "Farmacocinética y farmacodinámica del potenciador cognitivo modafinilo: aspectos clínicos y forenses relevantes". Subst Abus . 41 (2): 155–173. doi :10.1080/08897077.2019.1700584. PMID  31951804. El modafinilo es un compuesto muy investigado, con muchos análogos creados y estudiados (Figura 1); Los agentes promotores de la vigilia CRL-40,490 y modafiendz son los análogos fluoro y N-metil del modafinilo y el CRL-40,491 es el análogo fluoro del adrafinilo.30,31 [...] Aunque se desconocen los efectos a largo plazo en individuos sanos, el modafinilo está fácilmente disponible en línea con información limitada sobre el uso y los posibles daños relacionados con el fármaco.20,209 Otras posibilidades disponibles en tiendas en línea y otros puntos de venta minorista incluyen adrafinil, CRL-40,940, CRL40,941 y modafiendz.30 Como alternativa a la compra en línea, los estudiantes también informan que obtienen estimulantes de una farmacia con o sin receta, de colegas, amigos o familiares, o de un herbolario.20
  2. ^ abcd Schifano F, Catalani V, Sharif S, Napoletano F, Corkery JM, Arillotta D, Fergus S, Vento A, Guirguis A (abril de 2022). "Beneficios y daños de las 'drogas inteligentes' (nootrópicos) en individuos sanos". Drugs . 82 (6): 633–647. doi :10.1007/s40265-022-01701-7. PMID  35366192. [El modafinilo] está ampliamente disponible para su compra en línea [105] y es interesante que una variedad de derivados del modafinilo se estén debatiendo activamente en foros web, incluidos: adrafinilo, fladrafinilo, flmodafinilo y N-metil-4,4′-difluoro-modafinilo [8]. Por último, el enantiómero R del modafinilo armodafinilo, que se utiliza para mejorar la vigilia en pacientes con somnolencia excesiva [106], es actualmente objeto de un debate anecdótico relacionado con sus propiedades como [potenciador cognitivo] [107].
  3. ^ abc Dowling G, Kavanagh PV, Talbot B, O'Brien J, Hessman G, McLaughlin G, Twamley B, Brandt SD (marzo de 2017). "¿Superados por los nootrópicos? Una investigación sobre la degradación térmica de modafinilo, ácido modafínico, adrafinilo, CRL-40,940 y CRL-40,941 en el inyector GC: formación de 1,1,2,2-tetrafeniletano y su análogo tetrafluoro" (PDF) . Drug Test Anal . 9 (3): 518–528. doi :10.1002/dta.2142. PMID  27928893.
  4. ^ ab US 4489095, Lafon L, "Ácidos halogenobenzhidrilsulfinilacetohidroxámicos", publicado el 18 de diciembre de 1984, asignado al Laboratoire L. Lafon 
  5. ^ "Fladrafinil". PubChem . Consultado el 18 de agosto de 2024 .
  6. ^ "Investigaciones sobre el metabolismo y la eliminación de flmodafinilo y fladrafinilo, así como su prevalencia en el deporte de élite". Agencia Mundial Antidopaje . 23 de mayo de 2024 . Consultado el 18 de agosto de 2024 .