El cannabiciclohexanol ( CCH , homólogo de dimetiloctilo CP 47,497 , (C8)-CP 47,497 ) es un fármaco agonista del receptor de cannabinoides , desarrollado por Pfizer en 1979. El 19 de enero de 2009, la Universidad de Friburgo en Alemania anunció que un análogo de CP 47,497 era el principal ingrediente activo del producto de incienso a base de hierbas Spice , específicamente el homólogo 1,1-dimetiloctilo de CP 47,497, que ahora se conoce como cannabiciclohexanol. [2] [3] [4] El homólogo de 1,1-dimetiloctilo de CP 47,497 es de hecho varias veces más potente que el compuesto original, [5] lo cual es algo inesperado ya que el 1,1-dimetilheptilo es el sustituyente más potente en compuestos cannabinoides clásicos como el HU-210 . [6]
El cannabiciclohexanol tiene cuatro enantiómeros que, por analogía con otros compuestos cannabinoides relacionados, se puede esperar que tengan una afinidad muy variable por los receptores cannabinoides y, en consecuencia, mostrarán una variación considerable en su potencia. [7] [8] Si bien se espera que el enantiómero (-)- cis (-)-cannabiciclohexanol descubierto en la investigación original de Pfizer sea el más potente, los cuatro enantiómeros se han aislado de muestras ilícitas de este compuesto, y las propiedades de los otros tres enantiómeros no se han estudiado en detalle. Lo más común es que el cannabiciclohexanol se encuentre como una mezcla diastereomérica de dos isómeros cis o dos trans en proporciones variables, aunque más raramente se ha observado una mezcla de los cuatro enantiómeros, así como muestras razonablemente enantiopuras del isómero más activo. [9] [10] [11] Puede surgir confusión en torno a la denominación de estos compuestos, ya que pueden verse como fenoles sustituidos o ciclohexanoles sustituidos , pero esto da como resultado una numeración diferente de los anillos. En consecuencia, el isómero activo puede denominarse 2-[(1S,3R)-3-hidroxiciclohexil]-5-(2-metilnonan-2-il)fenol o (1R,3S)-3-[2-hidroxi-4 -(2-metilnonan-2-il)fenil]ciclohexan-1-ol.
Se ha demostrado que (C8)-CP 47,497 causa daño e inflamación en el ADN en células humanas expuestas directamente in vitro , [12] aunque no está claro si esto tiene alguna relevancia in vivo .
El cannabiciclohexanol no figura en las listas establecidas por la Convención Única de las Naciones Unidas sobre Estupefacientes de 1961 ni en su Convenio sobre Sustancias Psicotrópicas de 1971, [13] por lo que los países firmantes de estos tratados internacionales de fiscalización de drogas no están obligados por dichos tratados a controlar el cannabiciclohexanol.
El cannabiciclohexanol es una sustancia controlada de Lista I en los EE. UU. [14]
(g) Agentes cannabimiméticos. A menos que esté específicamente exento o a menos que esté incluido en otra lista, cualquier material, compuesto, mezcla o preparación que contenga cualquier cantidad de las siguientes sustancias, o que contenga sus sales, isómeros y sales de isómeros, siempre que existan dichas sales, isómeros y sales de isómeros es posible dentro de la designación química específica:
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(2) 5-(1,1-dimetiloctil)-2-[(1R,3S)-3-hidroxiciclohexil]-fenol (cannabiciclohexanol o homólogo C8 CP-47,497) [Código de medicamento: 7298]
A partir del 1 de enero de 2016, el cannabiciclohexanol es una droga regulada en Vermont designada como "droga alucinógena". [15]
“Droga alucinógena” significa aquellas especificadas en la Sección 7 de esta regla, incluyendo estramonio , mescalina o peyote , dietilamida del ácido lisérgico y psilocibina , y todos los equivalentes sintéticos de sustancias químicas contenidas en extractos resinosos de Cannabis sativa , o cualquier sal o derivado o compuesto de cualquier preparaciones o mezclas de las mismas, y cualquier otra sustancia que tenga un efecto alucinógeno en las regulaciones adoptadas por la Junta de Salud bajo 18 VSA§ 4202.
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• Agentes cannabimiméticos significa, colectivamente, cualquier sustancia química que sea un agonista del receptor cannabinoide tipo 1 (CB1) o del receptor cannabinoide tipo 2 (CB2), o cualquier sal, isómero , derivado o análogo de estas sustancias químicas. Las clases estructurales incluyen, entre otras:
(a) 2-(3-hidroxiciclohexil)fenol con sustitución en la posición 5 del anillo fenólico por alquilo o alquenilo, incluso si está sustituido en el anillo ciclohexilo en cualquier medida.
b) 3-(1-naftoil)indol o 3-(1-naftil)indol con sustitución en el átomo de nitrógeno del anillo de indol, incluso sustituido adicionalmente en el anillo de indol en cualquier medida, incluso sustituido en el naftoilo o anillo naftilo en cualquier medida.
(c) 3-(1-naftoil)pirrol con sustitución en el átomo de nitrógeno del anillo de pirrol, incluso si está sustituido adicionalmente en el anillo de pirrol en cualquier medida, incluso si está sustituido en el anillo de naftoilo en cualquier medida.
(d) 1-(1-naftilmetil)indeno con sustitución de la posición 3 del anillo de indeno, incluso si está sustituido adicionalmente en el anillo de indeno en cualquier medida, incluso si está sustituido en el anillo de naftilo en cualquier medida.
(e) 3-fenilacetilindol o 3-benzoilindol con sustitución en el átomo de nitrógeno del anillo de indol, incluso si está sustituido adicionalmente en el anillo de indol en cualquier medida, incluso si está sustituido en el anillo de fenilo en cualquier medida.
f) indol-(2,2,3,3-tetrametilciclopropil)metanona, con sustitución en el átomo de nitrógeno del anillo de indol, incluso sustituido adicionalmente en cualquier medida en el anillo de indol, incluso sustituido en el anillo de fenilo en cualquier medida.
(g) N-adamantil-indol-3-carboxamida, con sustitución en el átomo de nitrógeno del anillo de indol, incluso si está sustituido adicionalmente en el anillo de indol en cualquier medida, incluso si está sustituido en el anillo de fenilo en cualquier medida.
(h) (1,3-tiazol-2-ilidina)-2,2,3,3-tetrametilciclopropano-1-carboxamida, con sustitución en cualquier medida en cualquier posición del anillo de tiazolilidina.
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• cannabiciclohexanol