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CP 47.497

El CP 47,497 o (C7)-CP 47,497 es un fármaco agonista del receptor cannabinoide , desarrollado por Pfizer en la década de 1980. [1] Tiene efectos analgésicos y se utiliza en la investigación científica. Es un potente agonista del receptor CB 1 con una K d de 2,1 nM. [2] [3] [4]

Homólogo

El 19 de enero de 2009, la Universidad de Friburgo (Alemania) anunció que un análogo del CP 47.497 es el principal ingrediente activo del producto de "incienso" herbal Spice , específicamente el homólogo 1,1-dimetiloctilo del CP 47.497. Tanto el homólogo dimetilheptilo como el dimetiloctilo se detectaron en diferentes lotes, con una variación considerable en la concentración presente en diferentes muestras que se analizaron. Los homólogos más débiles dimetilhexilo y dimetilnonilo no se encontraron en ninguno de los lotes de mezclas para fumar analizados, pero se han programado legalmente junto con los otros en algunas jurisdicciones, para prevenir cualquier posible uso para este propósito. [5] [6] [7] El homólogo 1,1-dimetiloctilo de CP 47,497 es varias veces más potente que el compuesto original, [8] lo cual es algo inesperado ya que el 1,1-dimetilheptilo es el sustituyente más potente en compuestos cannabinoides clásicos como HU-210 . [9] El uso no aprobado de estos compuestos en mezclas de hierbas para fumar ha llevado a un resurgimiento de la investigación científica legítima sobre su uso, [10] y en consecuencia al homólogo C8 de CP 47,497 se le ha asignado un nombre propio, cannabiciclohexanol . [11]

Estatus legal

Alemania

El 22 de enero de 2009, la CP 47.497 se añadió a las listas de drogas controladas alemanas ("Betäubungsmittelgesetz"), [12] junto con sus homólogos dimetilhexilo, dimetiloctilo y dimetilnonilo. [13]

Francia

El CP 47.497 y sus homólogos C6, C8 y C9 se declararon ilegales en Francia el 24 de febrero de 2009. [14]

Letonia

El CP 47.497 y sus homólogos C6, C8 y C9 se declararon ilegales en Letonia el 28 de noviembre de 2009. [15]

Lituania

El CP 47.497 y sus homólogos C6, C8 y C9 se declararon ilegales en Lituania el 5 de junio de 2009. [16]

Suecia

El CP 47.497 y sus homólogos C6, C7, C8 y C9 se declararon ilegales en Suecia el 15 de septiembre de 2009. [ cita requerida ]

Rumania

La CP 47.497 y sus homólogos C6, C7, C8 y C9 se declararon ilegales en Rumania el 15 de febrero de 2010.( "Sustancias ilegales en Rumania después del 15 de febrero de 2010". Archivado desde el original el 27 de marzo de 2010.

Estados Unidos

A partir del 1 de marzo de 2011, es un medicamento de la Lista 1. [17] [18]

Véase también

Referencias

  1. ^ Weissman A, Milne GM, Melvin LS (noviembre de 1982). "Actividad cannabimimética de CP-47,497, un derivado del 3-fenilciclohexanol". Revista de farmacología y terapéutica experimental . 223 (2): 516–23. PMID  6290642.
  2. ^ Shim JY, Welsh WJ, Howlett AC (2003). "Modelo de homología del receptor cannabinoide CB1: sitios críticos para la interacción no clásica con agonistas cannabinoides". Biopolímeros . 71 (2): 169–89. doi :10.1002/bip.10424. PMID  12767117. S2CID  7909397.
  3. ^ Roger Pertwee. Cannabinoides. Manual de farmacología experimental, volumen 168. Springer. ISBN 3-540-22565-X 
  4. ^ Little PJ, Compton DR, Johnson MR, Melvin LS, Martin BR (diciembre de 1988). "Farmacología y estereoselectividad de cannabinoides estructuralmente nuevos en ratones". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 247 (3): 1046–51. PMID  2849657.
  5. ^ Hauptwirkstoff von „Spice“ identificado, Universidad de Friburgo http://www.pr.uni-freiburg.de/pm/2009/pm.2009-01-19.19/
  6. ^ "Warnung vor Räuchermischungen" [Advertencia sobre mezclas de humo]. Bundesamt für Sicherheit im Gesundheitswesen (Oficina Federal de Seguridad Sanitaria) (en alemán). 16 de septiembre de 2009.
  7. ^ Auwärter V, Dresen S, Weinmann W, Müller M, Pütz M, Ferreirós N (mayo de 2009). "'Spice' y otras mezclas de hierbas: ¿incienso inofensivo o drogas de diseño cannabinoides?". Journal of Mass Spectrometry . 44 (5): 832–7. Bibcode :2009JMSp...44..832A. doi :10.1002/jms.1558. PMID  19189348.
  8. ^ Compton DR, Johnson MR, Melvin LS, Martin BR (enero de 1992). "Perfil farmacológico de una serie de análogos de cannabinoides bicíclicos: clasificación como agentes cannabimiméticos". Revista de farmacología y terapéutica experimental . 260 (1): 201–9. PMID  1309872.
  9. ^ Martin BR, Compton DR, Thomas BF, Prescott WR, Little PJ, Razdan RK, Johnson MR, Melvin LS, Mechoulam R, Ward SJ (noviembre de 1991). "Evaluaciones de modelos conductuales, bioquímicos y moleculares de análogos de cannabinoides". Farmacología, bioquímica y comportamiento . 40 (3): 471–8. doi :10.1016/0091-3057(91)90349-7. PMID  1666911. S2CID  19386120.
  10. ^ Uchiyama N, Kikura-Hanajiri R, Matsumoto N, Huang ZL, Goda Y, Urade Y (febrero de 2012). "Efectos de los cannabinoides sintéticos sobre los espectros de potencia del electroencefalograma en ratas". Internacional de Ciencias Forenses . 215 (1–3): 179–83. doi :10.1016/j.forsciint.2011.05.005. PMID  21640532.
  11. ^ Uchiyama N, Kikura-Hanajiri R, Ogata J, Goda Y (mayo de 2010). "Análisis químico de cannabinoides sintéticos como drogas de diseño en productos herbarios". Internacional de Ciencias Forenses . 198 (1–3): 31–8. doi :10.1016/j.forsciint.2010.01.004. PMID  20117892.
  12. ^ "Plaza del Parlamento Federal" (PDF) . 21 de enero de 2009.
  13. ^ BGBl I Nr. 3 de 21.01.2009, 22. BtMÄndV de 19 de enero de 2009, págs. 49–50.
  14. ^ "Versión electrónica autenticada publicada en el JO n° 0049 del 27/02/2009 - Legifrance". www.legifrance.gouv.fr .
  15. ^ "Grozījumi Ministru kabineta 2005.gada 8.novembra noteikumos Nr.847" Noteikumi par Latvijā kontrolējamajām narkotiskajām vielām, psihotropajām vielām un prekursoriem"". LIKUMI.LV .
  16. ^ "Sobre la aprobación de listas de estupefacientes y sustancias psicotrópicas". En relación con el Ministro de Salud de la República de Lituania .
  17. ^ Cook M (28 de febrero de 2011). "La marihuana sintética es ilegal a partir del martes". North County Times . San Diego. Archivado desde el original el 3 de marzo de 2011 . Consultado el 28 de febrero de 2011 .
  18. ^ "Listas de sustancias controladas: colocación temporal de cinco cannabinoides sintéticos en la Lista I". Registro Federal . 1 de marzo de 2011.