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ion carbonio

En química , un ion carbonio es cualquier catión que tiene un átomo de carbono pentacoordinado . [1] [2] El nombre carbonio también puede usarse para el miembro más simple de la clase, propiamente llamado metanio ( CH+5), donde el átomo de carbono está unido covalentemente a cinco átomos de hidrógeno . [3] [4] [5] [6]

Los siguientes iones de carbonio más simples después del metanio tienen dos átomos de carbono. Etinio o acetileno protonado C 2 H+3, y etenio C 2 H+5Generalmente se clasifican en otras familias. El ion etanio C 2 H+7Se ha estudiado como un gas extremadamente enrarecido mediante espectroscopia infrarroja. [7] Los isómeros del octonio (octano protonado, C 8 H+19) han sido estudiados. [8] El ion carbonio tiene una geometría plana.

En la literatura más antigua, el nombre "ion carbonio" se usaba para lo que hoy se llama carbenio . Las definiciones actuales fueron propuestas por el químico George Andrew Olah en 1972 [1] y ahora son ampliamente aceptadas.

Un ion carbonio estable es el complejo pentakis(trifenilfosfinaoro(I))metano ( Ph 3 PAu) 5 C + , producido por Schmidbauer y otros. [9]

Preparación

Los iones carbonio se pueden obtener tratando alcanos con ácidos muy fuertes. [10] Industrialmente, se forman en el refinado del petróleo durante el craqueo térmico primario (mecanismo de Haag-Dessau). [11] [12]

Ver también

Referencias

  1. ^ ab George Andrew Olah (1972). "Carbocationes estables. CXVIII. Concepto general y estructura de los carbocationes basados ​​en la diferenciación de iones carbenio trivalentes (clásicos) de iones de carbonio penta o tetracoordinados (no clásicos) unidos por tres centros. Papel de los carbocationes en reacciones electrofílicas". Mermelada. Química. Soc. 94 (3): 808–820. doi :10.1021/ja00758a020.
  2. ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2ª ed. (el "Libro de Oro") (1997). Versión corregida en línea: (2006–) "Ion carbono". doi :10.1351/libro de oro.C00839
  3. ^ Abucheo, Doo Wan; Lee, Yuan T (1995). "Espectroscopia infrarroja de los iones de carbonio solvatados con hidrógeno molecular, CH + 5 (H2) n (n = 1–6)". La Revista de Física Química . 103 (2): 520. Código Bib :1995JChPh.103..520B. doi : 10.1063/1.470138.
  4. ^ Asvany, O.; Kumar P, P.; Redlich, B.; Hegemann, I.; Schlemmer, S.; Marx, D. (2005). "Comprensión del espectro infrarrojo del CH5 + desnudo". Ciencia . 309 (5738): 1219-1222. Código Bib : 2005 Ciencia... 309.1219A. doi : 10.1126/ciencia.1113729 . PMID  15994376. S2CID  28745636.
  5. ^ Xiao-Gang Wang; Tucker Carrington Jr. (2016). "Niveles de energía de flexión por rotación calculados de CH 5 + y comparación con el experimento". Revista de Física Química . 144 (20): 204304. Código Bib :2016JChPh.144t4304W. doi : 10.1063/1.4948549. PMID  27250303.
  6. ^ H. Schmiedt; Por Jensen; S. Schlemmer (2017). "Movimiento de rotación-vibración de moléculas extremadamente flexibles: el superrotor molecular". Letras de Física Química . 672 : 34–46. Código Bib : 2017CPL...672...34S. doi : 10.1016/j.cplett.2017.01.045 .
  7. ^ Sí, LI; Precio, JM; Lee, Yuan T (1989). "Espectroscopia infrarroja del ion carbonio pentacoordinado C
    2    h+
    7    ". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 111 (15): 5597. doi :10.1021/ja00197a015.
  8. ^ Seitz, Christa; Este, Allan LL (2002). "Isómeros de octano protonado, C
    8    h+
    19    ". The Journal of Physical Chemistry A. 106 ( 47): 11653. Bibcode :2002JPCA..10611653S. doi :10.1021/jp021724v.
  9. ^ George A. Olah (1998). Iones Onio . John Wiley e hijos. ISBN 9780471148777.
  10. ^ Verano, J; Jost, R (2000). "Iones de carbenio y carbonio en la activación de pequeños alcanos catalizada por superácidos líquidos y sólidos". Química Pura y Aplicada . 72 (12): 2309. doi : 10.1351/pac200072122309 .
  11. ^ Oficina de Eficiencia Energética y Energías Renovables, Departamento de Energía de EE. UU. (2006). "Ancho de Banda Energético para Procesos de Refinación de Petróleo"
  12. ^ Kotrel, S.; Knözinger, H.; Gates, BC (abril de 2000). "El mecanismo de Haag-Dessau de craqueo protolítico de alcanos". Materiales Microporosos y Mesoporosos . 35–36: 11–20. doi :10.1016/S1387-1811(99)00204-8.