Compuesto químico
benzoína ( o ) es un compuesto orgánico con la fórmula PhCH . Es una hidroxicetona unida a dos grupos fenilo . Aparece como blanquecinos, con un ligero . se sintetiza a partir del benzaldehído en la condensación de benzoína . Es quiral y existe como un par de enantiómeros: ( R )-benzoína y ( S )-benzoína.
El benjuí no es un componente de la resina de benjuí obtenida del árbol de benjuí (Styrax) ni de la tintura de benjuí . El componente principal de estos productos naturales es el ácido benzoico .
Historia
El benjuí fue reportado por primera vez en 1832 por Justus von Liebig y Friedrich Woehler durante su investigación sobre el aceite de almendras amargas , que es benzaldehído con trazas de ácido cianhídrico . [2] La síntesis catalítica por condensación del benjuí fue mejorada por Nikolay Zinin durante su tiempo con Liebig. [3] [4]
Usos
El uso principal de la benzoína es como precursor del bencilo , que se utiliza como fotoiniciador . [5] [6] La conversión se lleva a cabo mediante oxidación orgánica utilizando cobre(II), [7] ácido nítrico u oxona . En un estudio, esta reacción se lleva a cabo con oxígeno atmosférico y alúmina básica en diclorometano . [8]
La benzoína también se utiliza ampliamente en formulaciones de recubrimientos en polvo , donde actúa como agente desgasificador durante la etapa de curado . Esta acción evita defectos superficiales como la formación de poros. [9] [10]
El benzoína se puede utilizar en la preparación de varios medicamentos farmacéuticos, incluidos oxaprozina , ditazol y fenitoína . [11]
Preparación
El benjuí se prepara a partir de benzaldehído mediante la condensación del benjuí . [12]
Referencias
- ^ abcde William M. Haynes (2016). Manual de química y física del CRC (97.ª edición). Boca Raton: CRC Press. pág. 3-40. ISBN 978-1-4987-5429-3.
- ^ Wöhler, Liebig; Liebig (1832). "Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure". Annalen der Pharmacie . 3 (3): 249–282. doi :10.1002/jlac.18320030302. hdl : 2027/hvd.hxdg3f .
- ^ N. Zinin (1839). "Beiträge zur Kenntniss einiger Verbindungen aus der Benzoylreihe". Annalen der Pharmacie . 31 (3): 329–332. doi :10.1002/jlac.18390310312. Archivado desde el original el 9 de julio de 2022 . Consultado el 10 de septiembre de 2020 .
- ^ N. Zinin (1840). "Ueber einige Zersetzungsprodukte des Bittermandelöls". Annalen der Pharmacie . 34 (2): 186-192. doi :10.1002/jlac.18400340205. Archivado desde el original el 9 de julio de 2022 . Consultado el 30 de junio de 2019 .
- ^ Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Cetonas" en la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann Wiley-VCH, 2002 por Wiley-VCH, Wienheim. doi :10.1002/14356007.a15_077
- ^ Nakamura, Kenichiro (2015). Fotopolímeros: materiales fotorresistentes, procesos y aplicaciones. Boca Raton, FL. ISBN 978-1-4665-1731-8.OCLC 884012539 .
{{cite book}}: Mantenimiento de CS1: falta la ubicación del editor ( enlace ) - ^ Clarke, HT; Dreger. EE (1941). "Benzil". Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 1, pág. 87.
- ^ Konstantinos Skobridis; Vassiliki Theodorou; Edwin Weber (2006). "Una oxidación por aire muy simple y quimioselectiva de benzoínas a bencilos usando alúmina". Arkivoc . 06-1798JP: 102–106.[ enlace muerto permanente ]
- ^ Maxwell, BE; Wilson, RC; Taylor, HA; Williams, DE; Farnham, W; Tria, J (noviembre de 2001). "Comprensión del modo de acción de la benzoína en los recubrimientos en polvo". Progress in Organic Coatings . 43 (1–3): 158–166. doi :10.1016/S0300-9440(01)00181-3.
- ^ Jahromi, Shahab; Mostert, Ben; Derks, Andreas; Koldijk, Fokelien (diciembre de 2003). "Mecanismo de acción de la benzoína como agente desgasificador en recubrimientos en polvo". Progress in Organic Coatings . 48 (2–4): 183–193. doi :10.1016/S0300-9440(03)00096-1.
- ^ Patente estadounidense 2.242.775
- ^ Roger Adams; CS Marvel (1921). "Benzoína". Síntesis orgánicas . 1 : 33 ; Volúmenes recopilados , vol. 1, 1941, pág. 94.
Enlaces externos
- Síntesis de benzoína, Síntesis orgánicas , vol. 1, pág. 94 (1941); vol. 1, pág. 33 (1921)
