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Glicina

Glicina (símbolo Gly o G ; [6] / ˈ ɡ l aɪ s iː n / ⓘ )[7]es unaminoácidoque tiene un solode hidrógenocomocadena lateral. Es el aminoácido estable más simple (el ácido carbámicoes inestable). En la fase gaseosa, es una molécula con lafórmula química NH2‐CH2‐COOH. En solución o en sólido, la glicina existe comozwitterión. La glicina es uno de losaminoácidos proteinogénicos. Estácodificadopor todos loscodonesque comienzan con GG (GGU, GGC, GGA, GGG). La glicina es fundamental en la formación dehélices alfaenla estructura proteica secundariadebido a la"flexibilidad"causada por un grupo R tan pequeño. La glicina también es unneurotransmisor: la interferencia con su liberación dentro de la médula espinal (como durante unapor Clostridium tetani) puede causarespásticadebido a la contracción muscular desinhibida.

Es el único aminoácido proteinogénico aquiral . Puede adaptarse a entornos hidrofílicos o hidrofóbicos , debido a su cadena lateral mínima de un solo átomo de hidrógeno.

Historia y etimología

La glicina fue descubierta en 1820 por el químico francés Henri Braconnot cuando hidrolizó gelatina hirviéndola con ácido sulfúrico . [8] Originalmente la llamó "azúcar de gelatina", [9] [10] pero el químico francés Jean-Baptiste Boussingault demostró en 1838 que contenía nitrógeno. [11] En 1847 el científico estadounidense Eben Norton Horsford , entonces estudiante del químico alemán Justus von Liebig , propuso el nombre "glicocoll"; [12] [13] sin embargo, el químico sueco Berzelius sugirió el nombre actual más simple un año después. [14] [15] El nombre proviene de la palabra griega γλυκύς "sabor dulce" [16] (que también está relacionada con los prefijos glico- y gluco- , como en glicoproteína y glucosa ). En 1858, el químico francés Auguste Cahours determinó que la glicina era una amina del ácido acético . [17]

Producción

Aunque la glicina se puede aislar de la proteína hidrolizada , esta ruta no se utiliza para la producción industrial, ya que se puede fabricar más convenientemente por síntesis química. [18] Los dos procesos principales son la aminación del ácido cloroacético con amoníaco , dando glicina y cloruro de amonio , [19] y la síntesis de aminoácidos de Strecker , [20] que es el principal método sintético en los Estados Unidos y Japón. [21] Alrededor de 15 mil toneladas se producen anualmente de esta manera. [22]

La glicina también se cogenera como impureza en la síntesis de EDTA , surgiendo de reacciones del coproducto amoníaco. [23]

Reacciones químicas

Sus propiedades ácido-base son las más importantes. En solución acuosa, la glicina es anfótera : por debajo de un pH de 2,4, se convierte en el catión amonio llamado glicinio. Por encima de un pH de 9,6, se convierte en glicinato.

La glicina funciona como un ligando bidentado para muchos iones metálicos, formando complejos de aminoácidos . Un complejo típico es Cu(glicinato) 2 , es decir, Cu(H 2 NCH 2 CO 2 ) 2 , que existe tanto en isómeros cis como trans.

Con cloruros de ácido, la glicina se convierte en ácido amidocarboxílico, como el ácido hipúrico [24] y la acetilglicina [25] . Con ácido nitroso , se obtiene ácido glicólico ( determinación de van Slyke ). Con yoduro de metilo , la amina se cuaterniza para dar trimetilglicina , un producto natural:

yo
3norte+
es
2ARRULLO−
+ 3 CH3I → ( CH
3)
3norte+
es
2ARRULLO−
 + 3 Hola

La glicina se condensa consigo misma para dar péptidos, comenzando con la formación de glicilglicina :

2 horas
3norte+
es
2ARRULLO−
 → O
3norte+
es
2caracol
2ARRULLO−
 + H2O​

La pirólisis de glicina o glicilglicina produce 2,5-dicetopiperazina , la diamida cíclica.

Forma ésteres con alcoholes. A menudo se aíslan como clorhidrato , p. ej., clorhidrato de éster metílico de glicina . De lo contrario, el éster libre tiende a convertirse en dicetopiperazina .

Como molécula bifuncional, la glicina reacciona con muchos reactivos, que pueden clasificarse en reacciones centradas en N y reacciones centradas en carboxilato.

Metabolismo

Biosíntesis

La glicina no es esencial para la dieta humana , ya que se biosintetiza en el cuerpo a partir del aminoácido serina , que a su vez se deriva del 3-fosfoglicerato . En la mayoría de los organismos, la enzima serina hidroximetiltransferasa cataliza esta transformación a través del cofactor fosfato de piridoxal : [26]

serina + tetrahidrofolato → glicina + N 5 , N 10 -metilen tetrahidrofolato + H 2 O

En E. coli , la glicina es sensible a los antibióticos que atacan al folato. [27]

En el hígado de los vertebrados , la síntesis de glicina es catalizada por la glicina sintasa (también llamada enzima de escisión de la glicina). Esta conversión es fácilmente reversible : [26]

CO2 + NH+
4+ N 5 , N 10 -metilen tetrahidrofolato + NADH + H + ⇌ Glicina + tetrahidrofolato + NAD +

Además de sintetizarse a partir de serina, la glicina también puede derivarse de la treonina , la colina o la hidroxiprolina a través del metabolismo interorgánico del hígado y los riñones. [28]

Degradación

La glicina se degrada a través de tres vías. La vía predominante en animales y plantas es la inversa de la vía de la glicina sintasa mencionada anteriormente. En este contexto, el sistema enzimático involucrado suele denominarse sistema de escisión de la glicina : [26]

Glicina + tetrahidrofolato + NAD + ⇌ CO 2 + NH+
4+ N 5 , N 10 -metilen tetrahidrofolato + NADH + H +

En la segunda vía, la glicina se degrada en dos pasos. El primer paso es el inverso de la biosíntesis de glicina a partir de serina con la serina hidroximetiltransferasa. Luego, la serina se convierte en piruvato por la serina deshidratasa . [26]

En la tercera vía de degradación, la glicina se convierte en glioxilato por acción de la D-aminoácido oxidasa . Luego, el glioxilato se oxida por acción de la lactato deshidrogenasa hepática a oxalato en una reacción dependiente de NAD + . [26]

La vida media de la glicina y su eliminación del cuerpo varía significativamente según la dosis. [29] En un estudio, la vida media varió entre 0,5 y 4,0 horas. [29]

Función fisiológica

La función principal de la glicina es actuar como precursor de las proteínas . La mayoría de las proteínas incorporan solo pequeñas cantidades de glicina, una notable excepción es el colágeno , que contiene alrededor de un 35% de glicina debido a su papel periódicamente repetido en la formación de la estructura helicoidal del colágeno junto con la hidroxiprolina . [26] [30] En el código genético , la glicina está codificada por todos los codones que comienzan con GG, a saber, GGU, GGC, GGA y GGG.

Como intermediario biosintético

En los eucariotas superiores , el ácido δ-aminolevulínico , el precursor clave de las porfirinas , se biosintetiza a partir de glicina y succinil-CoA por la enzima ALA sintasa . La glicina proporciona la subunidad central C2N de todas las purinas . [26]

Como neurotransmisor

La glicina es un neurotransmisor inhibidor en el sistema nervioso central , especialmente en la médula espinal , el tronco encefálico y la retina . Cuando se activan los receptores de glicina , el cloruro ingresa a la neurona a través de receptores ionotrópicos, lo que provoca un potencial postsináptico inhibidor (IPSP). La estricnina es un antagonista fuerte de los receptores ionotrópicos de glicina, mientras que la bicuculina es débil. La glicina es un coagonista necesario junto con el glutamato para los receptores NMDA . En contraste con el papel inhibidor de la glicina en la médula espinal, este comportamiento se facilita en los receptores glutamatérgicos ( NMDA ) que son excitatorios. [31] La LD 50 de la glicina es de 7930 mg/kg en ratas (oral), [32] y generalmente causa la muerte por hiperexcitabilidad.

Como agente de conjugación de toxinas

La vía de conjugación de la glicina no se ha investigado por completo. [33] Se cree que la glicina es un desintoxicante hepático de varios ácidos orgánicos endógenos y xenobióticos. [34] Los ácidos biliares normalmente se conjugan con la glicina para aumentar su solubilidad en agua. [35]

El cuerpo humano elimina rápidamente el benzoato de sodio al combinarlo con glicina para formar ácido hipúrico , que luego se excreta. [36] La vía metabólica para esto comienza con la conversión del benzoato por la butirato-CoA ligasa en un producto intermedio, benzoil-CoA , [37] que luego es metabolizado por la glicina N -aciltransferasa en ácido hipúrico. [38]

Usos

En los EE. UU., la glicina se vende normalmente en dos grados: Farmacopea de los Estados Unidos ("USP") y grado técnico. Las ventas de grado USP representan aproximadamente el 80 al 85 por ciento del mercado estadounidense de glicina. Si se necesita una pureza mayor que el estándar USP, por ejemplo para inyecciones intravenosas , se puede utilizar una glicina de grado farmacéutico más cara. La glicina de grado técnico, que puede cumplir o no con los estándares de grado USP, se vende a un precio más bajo para su uso en aplicaciones industriales, por ejemplo, como agente en la formación de complejos y acabado de metales. [39]

Alimentos para animales y humanos

Estructura del cis -Cu(glicinato) 2 (H 2 O) [40]

La glicina no se utiliza mucho en los alimentos por su valor nutricional, excepto en infusiones. En cambio, el papel de la glicina en la química de los alimentos es como aromatizante. Es ligeramente dulce y contrarresta el regusto de la sacarina . También tiene propiedades conservantes, tal vez debido a su formación de complejos con iones metálicos. Los complejos de glicinato metálico, por ejemplo, el glicinato de cobre (II), se utilizan como suplementos para alimentos para animales. [22]

A partir de 1971 , la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos "ya no considera que la glicina y sus sales sean generalmente reconocidas como seguras para su uso en alimentos humanos", [41] y solo permite usos alimentarios de la glicina en ciertas condiciones. [42]

Se ha investigado la glicina por su potencial para prolongar la vida . [43] [44] Los mecanismos propuestos de este efecto son su capacidad para eliminar la metionina del cuerpo y activar la autofagia . [43]

Materia prima química

La glicina es un intermediario en la síntesis de una variedad de productos químicos. Se utiliza en la fabricación de los herbicidas glifosato , [45] iprodiona , glifosina, imiprotrina y eglinazina. [22] Se utiliza como intermediario de antibióticos como el tianfenicol . [ cita requerida ]

Investigación de laboratorio

La glicina es un componente importante de algunas soluciones utilizadas en el método SDS-PAGE de análisis de proteínas. Actúa como agente tampón, manteniendo el pH y evitando daños a la muestra durante la electroforesis. [46] La glicina también se utiliza para eliminar los anticuerpos que marcan proteínas de las membranas de Western blot para permitir el sondeo de numerosas proteínas de interés del gel SDS-PAGE. Esto permite extraer más datos de la misma muestra, lo que aumenta la fiabilidad de los datos, reduce la cantidad de procesamiento de la muestra y la cantidad de muestras necesarias. [47] Este proceso se conoce como stripping.

Presencia en el espacio

La presencia de glicina fuera de la Tierra fue confirmada en 2009, basándose en el análisis de muestras que habían sido tomadas en 2004 por la sonda espacial Stardust de la NASA del cometa Wild 2 y posteriormente devueltas a la Tierra. La glicina había sido identificada previamente en el meteorito Murchison en 1970. [48] El descubrimiento de glicina en el espacio exterior reforzó la hipótesis de la llamada panspermia blanda , que afirma que los "bloques constructores" de la vida están extendidos por todo el universo. [49] En 2016, se anunció la detección de glicina dentro del cometa 67P/Churyumov–Gerasimenko por la sonda espacial Rosetta . [50]

La detección de glicina fuera del Sistema Solar en el medio interestelar ha sido objeto de debate. [51]

Evolución

Se propone que la glicina se defina mediante códigos genéticos tempranos. [52] [53] [54] [55] Por ejemplo, las regiones de baja complejidad (en proteínas), que pueden parecerse a los protopéptidos del código genético temprano, están altamente enriquecidas en glicina. [55]

Presencia en los alimentos

Véase también

Referencias

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Lectura adicional

Enlaces externos

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