El bromuro de propargilo , también conocido como 3-bromo-prop-1-ino , es un compuesto orgánico con la fórmula química HC≡CCH2Br . Es un compuesto orgánico halogenado, líquido incoloro, que consiste en propino con un sustituyente bromo en el grupo metilo . Tiene un efecto lacrimógeno, como los compuestos relacionados. El compuesto se utiliza como reactivo en síntesis orgánica .
El bromuro de propargilo también se puede utilizar como intermediario para la síntesis de compuestos orgánicos, incluidos productos agroquímicos y farmacéuticos . En la década de 1960, se utilizó en un fumigante de suelo llamado Trizone. [2]
El bromuro de propargilo se puede producir mediante el tratamiento del alcohol propargílico con tribromuro de fósforo . [3]
El bromuro de propargilo es un agente alquilante. Con el sulfuro de dimetilo reacciona para formar la sal de sulfonio : [4]
También alquila incluso aminas débilmente básicas como la anilina . [5]
Los aldehídos reaccionan con el bromuro de propargilo en una reacción de tipo Barbier para producir alcoholes alquinílicos: [6]
A bajas temperaturas, tras el tratamiento con magnesio, el bromuro de propargilo da el reactivo de Grignard derivado formalmente del bromuro de alenilo, es decir, CH 2 =C=CHMgBr. [7]
El bromuro de propargilo es un lacrimógeno y un agente alquilante . [8] Este compuesto acetilénico líquido endotérmico puede descomponerse por un choque leve y, cuando se calienta en condiciones de confinamiento, se descompone con violencia explosiva y puede detonar. La adición de un 20-30 % en peso de tolueno hace que el bromuro de propargilo sea insensible en las pruebas de impacto y confinamiento en el laboratorio. [9]
{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ){{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ); Volúmenes recopilados , vol. 7, pág. 485.