La temporada 1987-88 de los Boston Celtics fue la 42ª temporada de los Boston Celtics en la Asociación Nacional de Baloncesto (NBA). Viniendo de una derrota en las Finales de la NBA ante sus rivales, Los Angeles Lakers, en seis juegos, los Celtics terminaron en primer lugar en la Conferencia Este con 57 victorias y 25 derrotas, con Larry Bird siendo seleccionado para el primer equipo All-NBA. Bird, Kevin McHale y Danny Ainge fueron seleccionados para el Juego de Estrellas de la NBA de 1988 . En la primera ronda de los playoffs , derrotaron a los New York Knicks en cuatro partidos. En las semifinales, los Celtics estaban perdiendo 3-2 ante Dominique Wilkins y los Atlanta Hawks , pero ganaron los dos últimos juegos. Avanzaron a la final de la Conferencia Este por quinta vez consecutiva, convirtiéndose en el primer equipo en hacerlo desde los Boston Celtics de 1968-69 (que alcanzaron los trece anteriores). Sin embargo, perderían ante Isiah Thomas y los Detroit Pistons, segundos cabezas de serie, en seis juegos.
Los Celtics terminarían perdiendo ante los Detroit Pistons en las finales de conferencia, ya que un equipo de los Celtics envejecido comenzaba a flaquear contra un equipo de los Pistons más joven y fresco liderado por Isiah Thomas . Esto también marcó la era del "Bad Boy" de esa franquicia, conocida por la inclinación del equipo por la pelea y el juego físico rudo. Esta sería la primera vez en cinco años que los Celtics no llegarían a la final y no regresarían a otra final hasta 2008.