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Dimetil éter

El dimetiléter ( DME ; también conocido como metoximetano ) es el compuesto orgánico con la fórmula CH 3 OCH 3 (a veces simplificado ambiguamente a C 2 H 6 O ya que es un isómero del etanol ). El éter más simple , es un gas incoloro que es un precursor útil de otros compuestos orgánicos y un propulsor de aerosoles cuyo uso actualmente se está demostrando en una variedad de aplicaciones de combustible.

El dimetiléter fue sintetizado por primera vez por Jean-Baptiste Dumas y Eugene Péligot en 1835 mediante la destilación de metanol y ácido sulfúrico. [5]

Producción

En 1985 se produjeron aproximadamente 50.000 toneladas en Europa occidental mediante deshidratación de metanol : [6]

2CH3OH → ( CH3 ) 2O + H2O​

El metanol necesario se obtiene a partir del gas de síntesis ( syngas ). [7] Otras posibles mejoras requieren un sistema de catalizador dual que permita tanto la síntesis como la deshidratación de metanol en la misma unidad de proceso, sin aislamiento ni purificación de metanol. [7] [8] Tanto los procesos de un paso como los de dos pasos anteriores están disponibles comercialmente. El proceso de dos pasos es relativamente simple y los costos iniciales son relativamente bajos. Se está desarrollando un proceso en fase líquida de un solo paso. [7] [9]

De la biomasa

El dimetil éter es un biocombustible sintético de segunda generación (BioDME), que puede producirse a partir de biomasa lignocelulósica . [10] La UE está considerando BioDME en su posible combinación de biocombustibles en 2030; [11] También puede producirse a partir de biogás o metano procedente de desechos animales, alimentarios y agrícolas, [12] [13] o incluso a partir de gas de esquisto o gas natural . [14]

El Grupo Volvo es el coordinador del proyecto BioDME del Séptimo Programa Marco de la Comunidad Europea [15] [16] donde la planta piloto BioDME de Chemrec se basa en la gasificación de licor negro en Piteå , Suecia . [17]

Aplicaciones

El mayor uso del éter dimetílico es como materia prima para la producción del agente metilante, sulfato de dimetilo , que implica su reacción con trióxido de azufre :

CH 3 OCH 3 + SO 3 → (CH 3 ) 2 SO 4

El éter dimetílico también se puede convertir en ácido acético utilizando tecnología de carbonilación relacionada con el proceso del ácido acético de Monsanto : [6]

( CH3 ) 2O + 2CO + H2O → 2CH3CO2H​

Reactivo y disolvente de laboratorio.

El dimetiléter es un disolvente y agente de extracción de baja temperatura, aplicable a procedimientos de laboratorio especializados. Su utilidad está limitada por su bajo punto de ebullición (-23 °C (-9 °F)), pero la misma propiedad facilita su eliminación de las mezclas de reacción. El dimetil éter es el precursor del útil agente alquilante tetrafluoroborato de trimetiloxonio . [18]

Aplicaciones de nicho

Una mezcla de éter dimetílico y propano se utiliza en algunos productos de venta libre en forma de " spray congelante " para tratar las verrugas , congelándolas . [19] [20] En esta función, ha suplantado a los compuestos halocarbonados ( freón ).

El éter dimetílico también es un componente de ciertas mezclas de gases de soplete "Map-Pro" de alta temperatura , que reemplazan el uso de mezclas de metil acetileno y propadieno . [21]

El éter dimetílico también se utiliza como propulsor en productos en aerosol. Dichos productos incluyen lacas para el cabello, repelentes de insectos y algunos productos de pegamento en aerosol.

Investigación

Combustible

Instalación de torres de síntesis BioDME en las instalaciones piloto de Chemrec

Un uso potencialmente importante del éter dimetílico es como sustituto del propano en el GLP utilizado como combustible en el hogar y la industria. [22] El dimetiléter también se puede utilizar como mezcla en autogás propano . [23]

También es un combustible prometedor en motores diésel , [24] y turbinas de gas . Para los motores diésel, una ventaja es el elevado índice de cetano de 55, en comparación con el del combustible diésel procedente del petróleo, que es de 40 a 53. [25] Sólo se necesitan modificaciones moderadas para convertir un motor diésel para que queme éter dimetílico. La simplicidad de este compuesto de cadena corta de carbono conduce durante la combustión a emisiones muy bajas de partículas. Por estas razones, además de estar libre de azufre, el dimetiléter cumple incluso con las regulaciones de emisiones más estrictas en Europa ( EURO5 ), EE. UU. (EE. UU. 2010) y Japón (2009 Japón). [26]

En el European Shell Eco Marathon , campeonato mundial no oficial de kilometraje, un vehículo que funcionaba con éter dimetílico al 100 % recorrió 589 km/L (169,8 cm 3 /100 km), combustible equivalente a la gasolina con un motor de dos tiempos de 50 cm 3 de cilindrada. Además de ganar, batieron el antiguo récord de 306 km/litro (326,8 cm 3 /100 km), establecido por el mismo equipo en 2007. [27]

Para estudiar el éter dimetílico para el proceso de combustión se requiere un mecanismo cinético químico [28] que pueda usarse para el cálculo de la dinámica de fluidos computacional.

Refrigerante

El éter dimetílico es un refrigerante con designación de refrigerante ASHRAE R-E170. También se utiliza en mezclas de refrigerantes con, por ejemplo, amoníaco , dióxido de carbono , butano y propeno . El dimetil éter fue el primer refrigerante. En 1876, el ingeniero francés Charles Tellier compró al ex Elder-Dempster un carguero Eboe de 690 toneladas y le instaló una planta de refrigeración de éter metílico de su diseño. El barco pasó a llamarse Le Frigorifique e importó con éxito un cargamento de carne refrigerada desde Argentina . Sin embargo, la maquinaria pudo mejorarse y en 1877 se puso en servicio otro barco frigorífico llamado Paraguay con una instalación frigorífica mejorada por Ferdinand Carré en la ruta sudamericana. [29] [30]

Seguridad

A diferencia de otros éteres alquílicos, el éter dimetílico resiste la autooxidación . [31] El éter dimetílico tampoco es relativamente tóxico, aunque es altamente inflamable. La explosión de BASF del 28 de julio de 1948 en Ludwigshafen fue causada por este complejo: murieron 200 personas y un tercio de la planta industrial quedó destruida. [32]

Ficha de datos

Rutas para producir dimetil éter

Presión de vapor

Ver también

Referencias

  1. ^ ab "CAPÍTULO P-6. Aplicaciones a clases específicas de compuestos". Nomenclatura de química orgánica: recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: Real Sociedad de Química . 2014. pág. 703.doi :10.1039/9781849733069-00648 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Registro abc en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud Ocupacional
  3. ^ "Dimetiléter". 19 de octubre de 2018. Archivado desde el original el 6 de noviembre de 2021 . Consultado el 10 de noviembre de 2020 .
  4. ^ GHS: Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud Ocupacional
  5. ^ Ana. chim. phys., 1835, [2] 58, pág. 19
  6. ^ ab Manfred Müller, Ute Hübsch, "Dimetil éter" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi :10.1002/14356007.a08_541
  7. ^ abc "CHEMSYSTEMS.COM" (PDF) . www.chemsystems.com . Archivado desde el original (PDF) el 22 de noviembre de 2009 . Consultado el 1 de abril de 2018 .
  8. ^ PS Sai Prasad et al., Tecnología de procesamiento de combustible, 2008, 89, 1281.
  9. ^ "Ofertas de tecnología de productos aéreos". airproducts.com . Archivado desde el original el 12 de diciembre de 2007 . Consultado el 1 de abril de 2018 .
  10. ^ "BioDME". www.biodme.eu . Archivado desde el original el 10 de abril de 2020 . Consultado el 1 de abril de 2018 .
  11. ↑ «Biocombustibles en la Unión Europea, 2006» (PDF) . europa.eu . Archivado (PDF) desde el original el 3 de diciembre de 2019 . Consultado el 1 de abril de 2018 .
  12. ^ "Oberon Fuels pone en línea unidades de producción y lanza las primeras instalaciones DME de grado combustible en América del Norte". 7 de junio de 2013. Archivado desde el original el 6 de mayo de 2021 . Consultado el 4 de agosto de 2018 .
  13. ^ "Utilización de gas asociado vía mini GTL" (PDF) . Archivado (PDF) desde el original el 4 de agosto de 2018 . Consultado el 4 de agosto de 2018 .
  14. ^ Ogawa, Takashi; Inoue, Norio; Shikada, Tutomu; Inokoshi, Osamu; Ohno, Yotaro (2004). "Síntesis directa de dimetiléter (DME) a ​​partir de gas natural". Conversión de gas natural VII, Actas del 7º Simposio sobre conversión de gas natural . Estudios en Ciencias de Superficies y Catálisis. vol. 147, págs. 379–384. doi :10.1016/S0167-2991(04)80081-8. ISBN 9780444515995.
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  18. ^ TJ Curphey (1988). "Tetrafluoroborato de trimetiloxonio". Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 6, pág. 1019.
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enlaces externos