En el verano de 1891, Eli Berna trabajó comoaguador para comprar su primera bicicleta.Finalmente trabajó en el hotel a tiempo completo ya que se sentía incómodo con los pacientes de enfermedades mentales.Barney, que tenía una "personalidad magnética", recibió muchos consejos y compró su primera bicicleta, una "Advanced Traveller" con ruedas neumáticas.Otros grupos ciclistas en Swanton, Clyde, Monroe, Adrian, Blissfield y Toledo fueron parte del mismo circuito de carreras.Todas las noches guardaba la ligera bicicleta "Cleveland" de un inquilino del hotel en el sótano; y a veces la "tomaba prestada" para dar una vuelta nocturna por la localidad.[5] Ese mismo año, Stearns le ofreció un trabajo en Syracuse, Nueva York, para que pudiese competir en su equipo amateur.John Wilkinson, que diseñó un motor refrigerado por aire para la Franklin Automobile Company y era su ingeniero jefe, compitió contra Oldfield en 1902, ganando el campeonato estatal de las 5 millas (8 km) en el tiempo récord de 6:54:06.[8] Dos meses después, realizó la milla en 55,8 segundos en el Empire City Race Track Rumbledrome en Yonkers, Nueva York.Al volante del "Blitzen Benz" que había comprado, aumentó su récord de velocidad en 1910 hasta 70,159 mph (112,9 kilómetros por hora).En 1914, su agente Will Pickens organizó un "Campeonato del Universo", enfrentando a Oldfield contra otro de sus clientes, el aviador Lincoln Beachey.El Campeonato fue un "enorme éxito", y tanto Oldfield como Beachey ganaron más de 250.000 dólares.Oldfield usó el mismo automóvil en su victoria en la prueba por carretera entre Los Ángeles y Phoenix en noviembre de 1914.Se retiró de las carreras en 1918, pero continuó haciendo giras y filmando películas.[2] Protagonizó el musical de Broadway The Vanderbilt Cup (1906) durante diez semanas.También se presentó en The First Auto (1927) como un pionero temprano de la historia del automóvil.Oldfield ayudó a su compañero, el corredor Carl G. Fisher, a fundar la Fisher Automobile Company en Indianápolis, que se cree que fue el primer concesionaria de autos en los Estados Unidos.
Oldfield conduciendo el "Green Dragon" en la pista de Lakeside Track en
San Diego (California)
, en abril de 1907