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Aromáticos retorcidos

Fig. 1: Moléculas de HAP contorsionadas (discos y cintas). [1]

En química orgánica , los aromáticos contorsionados , o más precisamente, los hidrocarburos aromáticos policíclicos contorsionados , son hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP) en los que las moléculas aromáticas fusionadas se desvían de la planaridad habitual . [1]

Introducción

Fig. 2: Diagramas moleculares en 3D que muestran interacciones arqueadas CINCO-13,16,17,82,88,89,90 y divididas SEIS-7,16,36.
CINCO: HAP que contiene anillos de cinco miembros
SEIS: HAP que contiene solo anillos de seis miembros 2 .
Fig. 3: Coronenos C 6 n 2 H 6 n ( n  = 2-12) ( C 24 H 12 a C 864 H 72 ). Panal apilado que muestra los valores C n  = 12. [2]

La comparación de las estructuras del grafeno y el fulereno puede ayudar a comprender el origen de las superficies curvas pi y la contorsión en los HAP. Tanto el grafeno como el fulereno tienen semejanza en tener carbonos hibridados sp 2 ; sin embargo, exhiben diferentes geometrías ( alótropos del carbono ). El hecho de que los fulerenos tengan anillos de cinco miembros incorporados entre anillos de seis miembros, los hace esféricos, mientras que el grafeno permanece plano [3] debido a la presencia exclusivamente de todos los anillos de seis miembros en él. En general, la longitud y el ángulo de enlace C-C ideales para C-C-C o C-C-H son aproximadamente 1,42  Å y 2π/3 respectivamente, mientras que en la estructura del coranuleno , un anillo de cinco miembros está rodeado de anillos de seis miembros que contribuyen a la no planaridad en la molécula. Esto conduce a un cambio en los ángulos de enlace y las longitudes de enlace, lo que genera no planaridad en la estructura. [4] Este tipo de contorsiones en la estructura de los HAP se conocen como "distorsiones arqueadas". [4] Los átomos de hidrógeno y carbono de la molécula de HAP que están más cerca uno del otro debido a una estructura no plana o sufren tensión angular se conocen como "saturados" y pueden servir como fuente de "distorsiones de división" (ver figura 2).

La región de una molécula contorsionada que tiene hidrógenos y carbonos saturados se conoce como región de bahía (que tiene esferas blancas o hidrógenos saturados) (ver figura 4). [5]

Otra razón para hacer que las moléculas de PAH se contorsionen puede ser el tamaño de estas moléculas. Los estudios teóricos de frecuencia vibracional de C 6 n 2 H 6 n ( n  = 2-12) en coronenos utilizando cálculo químico cuántico ( Hartree-Fock y DFT ) muestran una pérdida acelerada de planaridad al aumentar el tamaño de las moléculas de PAH a pesar de tener una estructura estable debido a la conjugación, deslocalización y aromatización. [2] Se puede esperar que un coroneno en fase gaseosa cambie a una geometría no plana alrededor de n  = 9-12. [2] Se cree que la tensión combinada de la distorsión por arqueamiento y división fuerza a las moléculas de PAH a salir del plano y generar contorsiones. Un cambio a la geometría de paraguas puede ocurrir en n  = 12 (ver figura 3). [2]

Fig. 4: Ilustración de las energías de tensión transportadas por tres moléculas de HAP diferentes. [6]

La figura 4 ilustra las energías de deformación transportadas por tres moléculas de HAP diferentes. Las esferas blancas representan hidrógenos saturados y las esferas grises, los carbonos principales que contribuyen a la energía de deformación debido a distorsiones no planares. [6]

Tabla 1: Datos calculados de los valores de E NP (energía de deformación no planar) para HAP en kcal/mol [6]
Tabla 1.1: Datos calculados de los valores de E NP (energía de deformación no planar) para HAP en kcal/mol [6]
Tabla 1.2: Datos calculados de los valores de E NP (energía de deformación no planar) para HAP en kcal/mol [6]

La Tabla 1 muestra los valores de energía para la no planaridad (deformación) de los HAP en kcal/mol para moléculas de anillo de cinco y seis miembros con unidades comunes de heliceno y coroneno con referencia a los fulerenos C 60  = 483,91 kcal/mol y C 70  = 492,58 kcal/mol. [7] Las partes sombreadas indican las regiones de bahía en las moléculas de HAP que soportan la mayor deformación. La energía de deformación se expresa en unidades de 10-2 kcal/mol. Las energías de deformación no plana (contorsión) de E NP indican cuánto se desvía una molécula de HAP de la estructura plana estándar en términos de ángulos de enlace y longitudes de enlace. El estándar para los HAP es normalmente el grafito . [8] [9] Se introduce un E NP en la estructura molecular siempre que se desvía de las geometrías estructurales estándar para obtener el alivio de la deformación. Se muestran los valores de E NP representados para una variedad de HAP en la Tabla 1. Se pueden observar dos tipos de contorsiones o Enp en base a los datos de la Tabla 1. Las moléculas de PAH que se muestran en la Tabla 1 se basan en dos tipos de motivos. Los que se basan en helicenos y los otros en coranulenos. Los pequeños valores de E NP (que van desde 0,25-8 kcal/mol) [6] representados por las moléculas basadas en helicenos se deben a contorsiones débiles en sus estructuras. El factor contribuyente parece ser la presencia de solo distorsiones de división en la región de la bahía de estos PAH. Sin embargo, el otro grupo basado en coranulenos muestra valores de E NP más altos (que van desde 1,86-116 kcal/mol). [6] Los valores más altos de E NP sugieren contorsiones más fuertes que pueden haberse originado debido al mayor número de anillos fusionados y un núcleo de anillo de cinco miembros en las moléculas de PAH junto con las contorsiones de la región de la bahía.

Con base en el debate anterior, se puede inferir con cautela que los efectos combinados de la tensión no plana causada por distorsiones de arqueo y división, así como el tamaño de las moléculas de HAP, dan lugar a contorsiones en las estructuras de los HAP.

Figura 6: Estructura cristalina que muestra apilamientos en columnas de unidades de sumaneno en forma de disco . Vista lateral (arriba) y vista axial (abajo) [10]

Estas moléculas contorsionadas sin paralelo exhiben un amplio espectro de absorción y propiedades mejoradas de transporte de carga [11] que las hacen candidatas potenciales para aplicaciones electrónicas y optoelectrónicas . La curvatura en estas moléculas causa un ligero desplazamiento de los orbitales fronterizos de la simetría paralela ideal. La desviación de la superposición paralela induce una modificación en HOMO y LUMO , dando lugar eventualmente a propiedades ópticas cambiadas. [12] La inversión de estas moléculas en solución puede permitir cambios en la geometría orbital, ampliando así los espectros de absorción y emisión, lo que es útil para aplicaciones de diodos emisores de luz (LED). Algunos derivados de coranulenos actúan como emisores azules. [13] El eficiente transporte de carga en moléculas aromáticas contorsionadas está relacionado con el autoensamblaje y el empaquetamiento cristalino . [10] Las moléculas contorsionadas discóticas en cristales se inclinan con relación al eje columnar debido a la interacción de protones con la nube electrónica de moléculas de HAP vecinas. Esta inclinación prohíbe el apilamiento latitudinal de moléculas y permite solo el apilamiento longitudinal (ver figura 6). Esta propiedad mejora la superposición lineal de orbitales y promueve la movilidad del portador de carga. [14] Todas estas propiedades hacen que los PAH contorsionados sean excelentes candidatos para aplicaciones en semiconductores , transistores de efecto de campo orgánicos (OFET) y dispositivos fotovoltaicos orgánicos (OPV) . [15]

Los discos y cintas (ver Fig. 1) constituyen las clases principales de estructuras aromáticas contorsionadas. [16] Los discos poseen una superficie molecular π cóncava y al sustituirse con una cadena lateral de hidrocarburo pueden autoensamblarse para convertirse en columnas [15] [17] [18] [19] figura 5. Estas columnas pueden expresar las propiedades deseadas de separación de fases a nanoescala, [18] separación de carga y transporte de carga [17] en películas. Los discos cóncavos pueden comportarse como sensores moleculares para moléculas aromáticas deficientes en electrones. [16] Una vez en contacto con aceptores de electrones como los fulerenos, muestran características típicas de una unión pn en forma de un modelo de articulación esférica [20] figura 7. [21]

Figura 7: Estructura cristalina de rayos X del receptor Bucky 30 y complejo supramolecular con C 60. [21]

Las cintas, por otro lado, pueden ser imaginadas como piezas de grafeno que se hilaron en cintas debido a contorsiones. Son buenos materiales para OFET como materiales de transporte de electrones. Con la incorporación de polímeros donantes se comportan como una alternativa potencial para células solares orgánicas no basadas en fulerenos. [17] El enfoque en el desarrollo del semiconductor orgánico no basado en fulerenos se debe a cierto potencial

Tabla 1.3: Datos calculados de los valores de E NP (energía de deformación no planar) para HAP en kcal/mol [6]

Desventajas de los materiales basados ​​en fulerenos para las moléculas orgánicas de tipo n. Los fulerenos no cumplen con el criterio básico de buenos semiconductores orgánicos al no tener una buena absorción en la región UV-Vis y una capacidad de ajuste deficiente tras la sustitución con varios grupos. Estas demandas han impulsado la investigación para encontrar nuevos materiales, incluidas las moléculas aromáticas contorsionadas, que poseen cualidades fundamentales de amplio rango de absorción y mejor transporte de carga. Estas moléculas también proporcionan un apilamiento π-π controlado en dominios pequeños y excelentes vías de percolación de carga. [22]

Historia

El Premio Nobel de 1953 que ganó Hermann Staudinger por caracterizar las macromoléculas como polímeros abrió la puerta a un nuevo campo de materiales. Desde entonces, los polímeros han ido sustituyendo a materiales convencionales como la madera y los metales y ahora se utilizan ampliamente como conductores y semiconductores en productos comercializados. La era de la sociedad basada en el plástico comenzó realmente a raíz del premio Nobel de 1953. Más tarde, en 1970, se reveló que algunos polímeros pueden exhibir una conductividad eléctrica adecuada. [23] La idea se habría consolidado por el hecho de que el grafito, un material puramente basado en carbono, era capaz de conducir la electricidad debido a su conjugación π expansiva.

sistema . [23] Sin embargo, los conductores orgánicos no son tan buenos como los conductores basados ​​en metales. A fines de la década de 1970 se hicieron esfuerzos para fabricar líneas de transmisión de energía basadas en polímeros, motores livianos y enfoques novedosos para lograr superconductividad. [24] [25] [26] [27] [28] Actualmente, se están realizando esfuerzos masivos en todo el mundo para lograr mayores eficiencias de conversión de energía en OPV y mejores movilidades de portadores de huecos en OFET en el dominio de polímeros conjugados π. [29] El descubrimiento del poliacetileno dopado con yodo y sus propiedades eléctricas en 1977 impulsó el trabajo de investigación para encontrar polímeros orgánicos conjugados mejores y más eficientes. [30] El Premio Nobel de Química '2000' otorgado por Alan J. Heeger , Alan G. Macdiarmid y Hideki Shirakawa en reconocimiento a su contribución para desentrañar la electrónica de figuras de poliacetileno marcó otro hito en el viaje de encontrar polímeros conductores. En las últimas dos décadas se han realizado avances en la síntesis de nuevos polímeros como politiofenos , polifenilenos y sulfuros de polifenileno [31] y pequeñas moléculas orgánicas. [32] [33] Las moléculas aromáticas contorsionadas debido a sus propiedades de formar polímeros en escalera, autoensamblaje y vías de percolación de carga innata debido a dominios pequeños y apilamiento π además de proporcionar conjugaciones a lo largo de su estructura se convirtieron en otro punto focal para su uso en una variedad de aplicaciones electrónicas. Estas moléculas contorsionadas ofrecen un delicado equilibrio y separación de fases que puede promover la eficiencia de conversión de potencia (PCE) cerca del límite teórico del 20%. [34] Se están llevando a cabo estudios futuristas generalizados sobre la síntesis de nuevas moléculas aromáticas contorsionadas pequeñas capaces de ser estables durante un período más largo y una PCE más alta. [35] [36]

De semiconductores inorgánicos a pequeñas moléculas aromáticas retorcidas

Uno puede seguir siendo molestado por la simple pregunta de por qué necesitamos las células solares orgánicas. No es de extrañar que si las células solares comerciales basadas en silicio inorgánico hubieran estado funcionando bien, nadie hubiera pensado nunca en una forma alternativa de llegar al mismo punto. La respuesta es muy simple. Las células solares inorgánicas tienen sus propias ventajas y desventajas. Pero el punto de preocupación sería abordar las cuestiones que han limitado su uso generalizado hasta ahora. Uno de los principales obstáculos para la comercialización de esta tecnología a escala masiva es el costo. La producción de silicio altamente purificado necesita mucha energía, lo que aumentaría el costo de esta tecnología por un lado y dañaría la química verde por el otro. [37] Se están realizando esfuerzos para lograr nuevas formas de agregar tantas pilas de material de silicio como sea posible para aumentar el PCE, lo que no parece ayudar en lo que respecta a la reducción de costos. Los paneles solares inorgánicos son pesados ​​y no flexibles. Estos factores cuentan para limitar esta tecnología para su adaptación masiva y es posible que no pueda competir con otras fuentes de energía ecológicas y baratas como la energía eólica e hidroeléctrica. Sin embargo, las células solares de silicio de unión múltiple son las mejores hasta el momento, ya que proporcionan el PCE más alto, 44,4 %. [38] [39]

Fig. 5: (A) c-HBC apilados entre contactos SWCNT. (B) 1D: c-HBC con cloruros de ácido que forman un canal de transistor monocapa entre contactos SWCNT [5]

Todos los desafíos mencionados anteriormente han estado empujando a la comunidad científica a buscar nuevas oportunidades. Las células solares orgánicas parecen superar a sus predecesoras en muchos aspectos, pero el desafío de competir con el PCE permanece. A diferencia de las células solares inorgánicas, el requisito de material para la fabricación de OPV es mucho menor. [22] [40] Se pueden imprimir utilizando herramientas de impresión que ayudarían en la comercialización a bajo costo de estos materiales. Los semiconductores orgánicos procesables en solución se pueden fabricar fácilmente en películas delgadas. En resumen, los OPV, OFET y los diodos orgánicos emisores de luz (OLED) son livianos, flexibles, fáciles de fabricar, económicos y ajustables a la demanda en comparación con los materiales inorgánicos convencionales. Las desventajas de las pequeñas moléculas orgánicas retorcidas como semiconductores son su uso a largo plazo menos confiable y el bajo PCE hasta el momento. El PCE más alto para células solares orgánicas logrado hasta ahora es del 11%. [41] [42]

Fig. 8: Cocristales de c-DTTBC sustituido y C 60. Las moléculas de tolueno se muestran en verde. OPV de unión heteroplanar en el modelo de articulación esférica [43]

Cuando se trata de las razones que limitan la eficiencia de conversión de energía de los OPV, necesitamos comprender las limitaciones estructurales y químicas que ofrecen las pequeñas moléculas orgánicas existentes.

Las OPV utilizan un par de moléculas aceptoras de electrones (fulerenos u otros no fulerenos, de tipo n) y donantes de electrones que forman enlaces C-C (de tipo p) creando heterouniones dentro de la película activa. Existen diseños distintivos en los que estas moléculas se pueden utilizar en mezclas.

La heterojunción mayoritariamente planar (Fig. 8) se utiliza para semiconductores orgánicos basados ​​en fulerenos en los que las dos moléculas terminan una encima de la otra para crear un modelo de articulación esférica1. Se ha informado que las heterojunciones en masa (Fig. 8) han producido mejores PCE cuando se procesan en solución en una sola capa activa. [44] El uso de fulerenos en OPV y semiconductores genera una variedad de desafíos que son perjudiciales para una buena captación de luz y generación de energía. Los fulerenos no dan una fuerte absorción en la región visible (ε = 724 L mol −1 cm −1 ) y cercana al IR (ε = 7500 L mol −1 cm −1 ) [ cita requerida ] lo que reduce la capacidad de generación de carga para estos dispositivos. Dado que la conducción en semiconductores orgánicos es un fenómeno activado térmicamente de electrones que saltan a través de orbitales p hibridados sp 2 , los aceptores de electrones con mejor absorción en las regiones visible-cercana al IR tienen un desempeño superior. [45] Los fulerenos ofrecen menor capacidad de ajuste y una comunicación electrónica deficiente entre la jaula (C 60 o C 70 ) y su sustituyente. [46] [47]

Otro desafío es la alta probabilidad de recombinación de excitones en aceptores de electrones basados ​​en fulerenos. A diferencia de los semiconductores inorgánicos, los excitones formados en materiales orgánicos poseen una energía de enlace más alta (0,3-1,0 eV). Este problema se resuelve en la interfaz donador-aceptor haciendo coincidir las brechas de energía HOMO (donador) y LUMO (aceptor). [48] La heterojunción planar (PHJ) es la arquitectura OPV comúnmente utilizada en la que las moléculas donadoras y aceptoras se unen entre sí. Se espera que los PAH contorsionados debido a su topología y forma no polares y no planas ofrezcan un equilibrio entre la miscibilidad y la autoagregación para un transporte de carga óptimo a los electrodos. [49] [50] Estas moléculas aromáticas conjugadas contorsionadas apoyan el transporte de carga debido a la resonancia de electrones y obstaculizan la posibilidad de recombinación de pares de electrones y huecos para tener desplazamientos adecuados de HOMO y LUMO en la interfase donador y aceptor al tiempo que permiten las vías de percolación de carga antagónicas. [22]

Materiales autoensamblados

Estas moléculas contorsionadas muestran el notable fenómeno del autoensamblaje . Con base en los datos recopilados de OFET y OPV, estas moléculas muestran un transporte de carga eficiente. [51] El c-HBC, c-OCBC y c-DBTTC actúan como donadores de electrones y los c-PDI como aceptores de electrones. La estructura no plana contorsionada permite que estas moléculas expresen suficiente transporte de carga en capas autoensambladas. [51] [52] Las características de autoensamblaje cambian en el caso de los derivados de cadena alquílica de c-HBC en cables cristalinos ortorrómbicos que actúan como semiconductores de tipo p. Los bordes periféricos contorsionados de estas moléculas sirven para proporcionar contactos intermoleculares únicos que hacen que estas moléculas sean eficientes en el transporte de carga. Las cadenas laterales tetra-dodecaloxi en c-HBC promueven el autoensamblaje. [52] Estos materiales se depositan en forma de cristales líquidos hexagonales columnares . [53] El núcleo aromático principal transporta las cargas y las cadenas laterales actúan como aislantes. En una película delgada, las columnas se disponen paralelas a la superficie y permiten el transporte de carga lateral. [53]

Diseño y síntesis de HAP contorsionados

Influenciadas por los propios fulerenos, las siguientes características estructurales se incorporan a los aceptores de electrones no basados ​​en fulerenos. [54] Figura 9

Fig. 9. Andamiajes de fulerenos utilizados en el desarrollo de HAP aromáticos contorsionados. Sumaneno 3 , Coranuleno 3 , Ciclopenta[fg]acenaftileno, ciclopenta[hi]aceantraleno, 1,9-dihidro-pireno

HAP contorsionados ciclopentafundidos

Más recientemente, se ha descubierto que una ciclopentanulación catalizada por Pd seguida de una ciclodeshidrogenación de Scholl ideada por el grupo de investigación de Kyle Plunkett es valiosa para sintetizar moléculas poliaromáticas contorsionadas con núcleo de anillo de cinco miembros. [54] Basado en la hipótesis de que el núcleo de ciclopentaaceanthraleno de cinco miembros es parte del propio fulereno y puede ayudar a facilitar la conjugación en la molécula en su forma sustituida. [54]

Fig.10: C 60 y C 70 con sus andamios utilizados para desarrollar HAP contorsionados [54]

Las estructuras de resonancia de la Figura 10 muestran que el núcleo del anillo aromático de cinco miembros puede aceptar un par de electrones en una de sus estructuras de resonancia (antiaromáticas) para proporcionar anillos de anión ciclopentadienilo (aromáticos) y, por lo tanto, puede comportarse como una buena molécula aceptora de electrones. La tendencia a lograr una estructura aromática de baja energía lo convierte en un buen núcleo aceptor de electrones. Esta metodología ayuda a la extensión relativamente fácil del núcleo aromático conjugado de la molécula que sirve como conducto para la transferencia de carga. Estas moléculas aromáticas contorsionadas proporcionan una mejor solubilidad y procesabilidad de la solución además de exhibir el apilamiento π en estado sólido. [55] Las contorsiones mejoran así la capacidad de apilamiento π a través de un modelo similar a una cerradura y una llave al proporcionar una separación de fases razonable favorable para el transporte de carga isotrópica.

Esquema I. Síntesis de moléculas aromáticas contorsionadas mediante ciclopentanulación catalizada por pd

El esquema sintético I muestra el uso del andamiaje de anión ciclopentadienilo mencionado anteriormente para sintetizar moléculas aromáticas contorsionadas. La reacción de dibromoantraceno con 3,3-dialcoxi-1,1-difenil-acetileno (R=CH3 , C12H25 ) en presencia de Pd2 (dba) 3P ( o - tol) 3 , KOAc , LiCl y DMF produce 1,2,6,7-tetra(3-alcoxifenil)ciclopenta[ hi ] aceantrileno que, después de la ciclodeshidrogenación de Scholl, produce 2,7,13,18-tetraalcoxitetrabenzo[ f,h,r,t ]-rubiceno. [54]

Figura 11. 2,7,13,18-Tetraalcoxitetrabenzo[f,h,r,t]-rubiceno [54]

La estructura cristalina de la figura 11 del compuesto 2, 7, 13, 18-tetraalcoxitetrabenzo[f,h,r,t]-rubiceno mostrado anteriormente en el esquema 1 muestra la estructura contorsionada no plana. Los ángulos de separación de las regiones de la bahía manifiestan la estructura contorsionada. Por lo tanto, la síntesis de HAP contorsionados ciclopentafusionados se puede realizar mediante este método. La contorsión mejora la solubilidad de estas moléculas en comparación con sus contrapartes planas. [54]

Fabricación y prueba de dispositivos

Estas moléculas de PAH contorsionadas se utilizan en la fabricación de dispositivos OFET en forma de una película delgada para probar sus propiedades semiconductoras (Figura 12). Los PAH contorsionados se utilizan generalmente como solución en una capa dieléctrica aislante de sustrato SiO 2 /Si. Se fijan tres electrodos fuente (S), drenaje (D) y compuerta (G) para proporcionar medición de potencial y carga. [56] Se aplica un valor de voltaje significativamente más alto que el umbral entre la compuerta y la fuente V GS que genera un canal positivo (tipo p) en la interfaz semiconductora y dieléctrica. Al aplicar un voltaje negativo de fuente a drenaje V SD , ​​el hueco fluye de fuente a drenaje que también es equivalente al flujo de electrones en dirección opuesta. Al aumentar el V GS aumenta el flujo de corriente de drenaje/fuente I DS . El proceso continúa hasta que se alcanza el valor máximo de corriente de "pinzamiento", punto en el que el canal positivo se satura en un lado. [56] Se recopilan datos con diferentes valores de V GS y se representan gráficamente en forma de un gráfico de salida para c-HBC con cadenas laterales de tetra-dodeciloxi como se muestra en la Figura 5. Los semiconductores de tipo p exhiben valores de V SD y V GS negativos y viceversa para los semiconductores de tipo n.

Al representar gráficamente la relación (I D-S ) 1/2 Vs V G (gráfica de transferencia), se obtiene la pendiente para el cálculo de la movilidad. [57]

μ(movilidad)=2L/W Ci (

Dónde,

L' es la longitud del canal

W' …….. Ancho del canal

Ci' ……. Capacitancia en F/cm 2

d VG ' …….. Pendiente de la parcela de transferencia

Las unidades de movilidad son cm2 / Vs

El c-HBC, c-OCBC y c-DBTTC y sus muchos derivados actúan como aceptores de electrones de tipo p y el c-PDI y sus oligómeros como aceptores de electrones. [18] [58] Los experimentos indican que la eficiencia de conversión de fotones del c-HBC contorsionado es mejor que el HBC planar en OPVs1. La forma contorsionada mejora las propiedades electrónicas de las moléculas al construir interfaces estructurales íntimas entre el donante y los aceptores. [43] Los dímeros de c-PDI, por otro lado, muestran una mejor movilidad de electrones (~10 −2 cm 2 V −1 s −1 ), aceptabilidad de electrones y niveles de LUMO casi similares a los de los fulerenos.

Figura 12. OFET fabricado con película semiconductora (arriba). Gráfica de salida de OFET (abajo). Voltaje de compuerta de 20 V (rojo) a 100 V (violeta) en incrementos de 20 V.   [56]

Aplicaciones

Las aplicaciones generalizadas de los HAP contorsionados y los semiconductores orgánicos se dan a continuación.

Diodos orgánicos emisores de luz

Los semiconductores orgánicos se están utilizando como OLED en varias aplicaciones de visualización electrónica. [59] [60] [61] [62] Philips lanzó Sensotech Philishave en 2002, presentando el primer panel de visualización basado en OLED. [63] [64] Kodak también presentó la cámara digital LS633 con tecnología de pantalla OLED galardonada. [65] [66] Sony también produjo un prototipo de TV OLED de 27”88

Células fotovoltaicas orgánicas

Otra área de investigación extensa sobre las aplicaciones de los semiconductores orgánicos es la captación de luz. La eficiencia actual de conversión de fotones puede ser un obstáculo para la comercialización de esta tecnología, pero tiene muchas características atractivas, como el bajo costo, la flexibilidad y la miniaturización. [67] [68] [69]

Transistores de efecto de campo orgánicos

Los OFET son otra aplicación interesante de los semiconductores orgánicos. Si se cumplen los requisitos previos adecuados, esta tecnología tiene potencial suficiente para revolucionar las tecnologías que se utilizan actualmente. [70]

Textiles inteligentes

La flexibilidad y el peso ligero de los semiconductores orgánicos ofrecen aplicaciones futuristas como tejidos inteligentes para la atención sanitaria, el ámbito militar, el deporte y la exploración espacial. Esto permitirá la observación en tiempo real de la salud de la persona que lleva estos tejidos. [71] [72]

Cuidado de la salud

Los diodos orgánicos emisores de luz también se pueden utilizar en la terapia fotodinámica para el cáncer de piel y en la industria cosmética para el tratamiento antienvejecimiento. [73] [74]

Unidades de visualización y pantallas flexibles

La flexibilidad le da otra ventaja a los semiconductores orgánicos, que son mejores que los semiconductores inorgánicos. Esta tecnología puede permitirnos tener pantallas que puedan enrollarse en dispositivos pequeños. Philips ha fabricado un prototipo en blanco y negro [75] [76]

Laboratorio en un chip

La tecnología de semiconductores orgánicos está reemplazando al silicio y algún día podría lograr el objetivo de tener un laboratorio en un chip. [77]

Las moléculas aromáticas contorsionadas ofrecen una amplia variedad de opciones de ajuste y adecuación. Se pueden fabricar moléculas contorsionadas tanto aceptoras de electrones (tipo n) como donadoras de electrones (tipo p). La estructura no plana ofrece características de autoensamblaje que conducen a una miscibilidad y separación de fases optimizadas simultáneamente. La movilidad de carga de las moléculas aromáticas contorsionadas, que es dos órdenes de magnitud mayor que la de las estructuras planas, indica que tienen vías de percolación de carga bien ajustadas. Todavía queda un largo camino por recorrer desde el 11 % de PCE hasta el máximo teórico del 20 %. Si los investigadores son capaces de lograr el equilibrio adecuado entre la miscibilidad y la separación de fases de estos materiales y ajustar los orbitales correctamente, es posible que puedan encontrar los mejores semiconductores orgánicos.

Véase también

Busque aromáticos contorsionados en Wikcionario, el diccionario libre.

Referencias

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