El 4-anisaldehído , o p -anisaldehído , es un compuesto orgánico con la fórmula CH3OC6H4CHO . La molécula consta de un anillo de benceno con un grupo formilo y un grupo metoxi . Es un líquido incoloro con un aroma fuerte. Proporciona un olor dulce, floral y fuerte a anís. Se conocen dos isómeros del 4-anisaldehído, el orto -anisaldehído y el meta -anisaldehído. Se encuentran con menos frecuencia.
El anisaldehído se prepara comercialmente mediante la oxidación de 4- metoxitolueno ( p -cresil metil éter) utilizando dióxido de manganeso para convertir un grupo metilo en el grupo aldehído . También se puede producir mediante la oxidación de anetol , una fragancia relacionada que se encuentra en algunas bebidas alcohólicas, por escisión oxidativa de un alqueno . [3]
El 4-anisaldehído, que está relacionado estructuralmente con la vainillina , se utiliza ampliamente en la industria de las fragancias y los sabores. [3] Se utiliza como intermediario en la síntesis de otros compuestos importantes en productos farmacéuticos y perfumería. El isómero orto relacionado tiene un aroma a regaliz.
Una solución de para -anisaldehído en ácido y etanol es una tinción útil en la cromatografía de capa fina. [4] Diferentes compuestos químicos en la placa pueden dar diferentes colores, lo que permite una fácil distinción.
El anisaldehído en combinación con cobre (II) puede inducir roturas de cadena simple y doble en el ADN bicatenario . [5]