La α-isometil ionona , también conocida como α-cetona , es un compuesto orgánico sintético y natural que se encuentra en las levaduras de cerveza o en la especie conocida como Saccharomyces cerevisiae . [1] El compuesto es un isómero de la metil ionona . La alfa-isometil ionona puede ser un líquido incoloro o de color pajizo pálido. [2] Su aroma principal es floral y el aroma secundario es violeta. También puede tener un aroma amaderado o parecido al del lirio. [3] y se utiliza a menudo en las industrias de los aromas y los cosméticos , por ejemplo, en lociones para después del afeitado, productos de baño, productos para el cuidado del cabello, humectantes, perfumes, champús y productos para el cuidado de la piel. [4] También es un ingrediente utilizado en Chanel No. 5 , [5] y otros productos de marca como Fidji de Guy Laroche. [6] Las fragancias de perfume en las que se utiliza α-isometil ionona son, por ejemplo, ámbar , chipre , violeta , mimosa , reseda, iris , lirio , ciclamen , chipre , bayas , notas amaderadas, ylang-ylang , cuero , naranja , nuez , pistacho , moscatel y tabaco . [6]
La α-isometil ionona se clasificaría como un norsesquiterpenoide, con 14 átomos de carbono (1 menos que los 15 de tres unidades de isopreno consecutivas ). Es una base extremadamente débil , siendo los valores de pKa calculados dentro de la molécula 19,7 (ácido más fuerte) y -4,8 (básico más fuerte). [7] El porcentaje de α-isometil ionona utilizado en perfumes oscila aproximadamente entre el 0,1% y el 11,9%, con una media del 1,1%. Por ejemplo, suele utilizarse junto con hidroxicitronelal, notas amaderadas, copaiba, N-metil ionona, ionona o vetiver. [6]
La síntesis de α-isometil ionona implica una condensación aldólica cruzada de citral con metiletilcetona [8] . Se utiliza una temperatura alta y un álcali fuerte. La relación entre la forma n y la forma iso se controla para obtener metil pseudo-ionona y permitir que se produzca la formación del anillo. A continuación, se sintetizan las formas iso. [9]