La acetofenona es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 5 C(O)CH 3 . Es la cetona aromática más simple . Este líquido incoloro y viscoso es un precursor de resinas y fragancias útiles. [2]
La acetofenona se forma como subproducto del proceso del cumeno , la ruta industrial para la síntesis de fenol y acetona . En la transposición de Hock del hidroperóxido de isopropilbenceno , la migración de un grupo metilo en lugar del grupo fenilo da lugar a acetofenona y metanol como resultado de una transposición alternada del intermediario:
El proceso de cumeno se lleva a cabo a una escala tan grande que incluso la pequeña cantidad de subproducto de acetofenona se puede recuperar en cantidades comercialmente útiles. [2]
La acetofenona también se genera a partir de hidroperóxido de etilbenceno . El hidroperóxido de etilbenceno se convierte principalmente en 1-feniletanol (alcohol α-metilbencílico) en el proceso con una pequeña cantidad de acetofenona como subproducto. La acetofenona se recupera o se hidrogena a 1-feniletanol que luego se deshidrata para producir estireno. [2]
Las resinas de importancia comercial se producen a partir del tratamiento de acetofenona con formaldehído y una base . Los copolímeros resultantes se describen convencionalmente con la fórmula [(C 6 H 5 COCH) x (CH 2 ) x ] n , resultante de la condensación aldólica . Estas sustancias son componentes de recubrimientos y tintas . Las resinas de acetofenona-formaldehído modificadas se producen mediante la hidrogenación de las resinas que contienen cetonas mencionadas anteriormente. El poliol resultante se puede reticular adicionalmente con diisocianatos . [2] Las resinas modificadas se encuentran en recubrimientos, tintas y adhesivos .
La acetofenona es un ingrediente de fragancias que se parecen a la almendra , la cereza , la madreselva , el jazmín y la fresa . Se utiliza en chicles. [3] También está incluida como excipiente aprobado por la FDA de EE. UU. [4]
En los laboratorios de instrucción, [5] la acetofenona se convierte en estireno en un proceso de dos pasos que ilustra la reducción de carbonilos utilizando borohidruro de sodio y la deshidratación de alcoholes:
Se utiliza industrialmente un proceso similar de dos pasos, pero la etapa de reducción se realiza mediante hidrogenación sobre un catalizador de cromita de cobre : [2]
Al ser proquiral , la acetofenona también es un sustrato de prueba popular para experimentos de hidrogenación asimétrica .
La acetofenona se utiliza para la síntesis de muchos productos farmacéuticos. [6] [7]
La acetofenona se encuentra de forma natural en muchos alimentos, entre ellos la manzana , el queso , el albaricoque , el plátano , la carne de res y la coliflor . También es un componente del castóreo , el exudado de los sacos de ricino del castor adulto. [8]
A finales del siglo XIX y principios del XX, la acetofenona se utilizaba en medicina. [9] Se comercializaba como hipnótico y anticonvulsivo bajo la marca Hypnone. La dosis típica era de 0,12 a 0,3 mililitros. [10] Se consideraba que tenía efectos sedantes superiores tanto al paraldehído como al hidrato de cloral . [11] En los seres humanos, la acetofenona se metaboliza en ácido benzoico , ácido carbónico y acetona . [12] El ácido hipúrico se presenta como un metabolito indirecto y su cantidad en la orina puede utilizarse para confirmar la exposición a la acetofenona, [13] aunque otras sustancias, como el tolueno, también inducen ácido hipúrico en la orina. [14]
La LD 50 es de 815 mg/kg (oral, ratas). [2] La acetofenona está actualmente catalogada como carcinógeno del Grupo D , lo que indica que no hay evidencia en la actualidad de que cause cáncer en humanos.
Los nombres acetofenona y benzofenona se conservan sólo para la nomenclatura general, pero no se permite ninguna sustitución.