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Acetato de α-tocoferol

El acetato de α-tocoferol ( acetato de alfa -tocoferol ), también conocido como acetato de vitamina E , es una forma de vitamina E con acetato de D-alfa-tocoferol como forma natural y acetato de DL-alfa-tocoferol como forma sintética. DL- indica la forma sintética mientras que D- indica la forma natural. Es el éster de ácido acético y α-tocoferol . [2]

Los Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades de Estados Unidos afirman que el acetato de vitamina E es un gran responsable del brote de lesión pulmonar asociada al vapeo (VAPI) de 2019, [3] pero aún no hay pruebas suficientes para descartar contribuciones de otras sustancias químicas. [4] [5] La vaporización de este éster produce productos de pirólisis tóxicos . [6]

Uso en cosmética

El acetato de α-tocoferol se utiliza a menudo en productos dermatológicos como cremas para la piel. No se oxida y puede penetrar a través de la piel hasta las células vivas, donde aproximadamente el 5% se convierte en tocoferol libre . Se afirma que tiene efectos antioxidantes beneficiosos. [7] El acetato de α-tocoferol se utiliza como alternativa al propio tocoferol porque el grupo hidroxilo fenólico está bloqueado, lo que proporciona un producto menos ácido con una vida útil más larga. Se cree que el acetato se hidroliza lentamente después de ser absorbido por la piel, regenerando el tocoferol y proporcionando protección contra los rayos ultravioleta del sol. [8] El acetato de tocoferol fue sintetizado por primera vez en 1963 por trabajadores de Hoffmann-La Roche . [9]

Aunque el acetato de tocoferol se utiliza ampliamente como medicamento tópico , con afirmaciones de que mejora la cicatrización de heridas y reduce el tejido cicatricial , [10] las revisiones han concluido repetidamente que no hay evidencia suficiente para respaldar estas afirmaciones. [11] [12] Hay informes de dermatitis alérgica de contacto inducida por vitamina E por el uso de derivados de vitamina E, como linoleato de tocoferol y acetato de tocoferol en productos para el cuidado de la piel. La incidencia es baja a pesar de su uso generalizado. [13]

Mal uso

Ingrediente en líquidos para vapear

El 5 de septiembre de 2019, la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (US FDA) anunció que 10 de 18, o el 56% de las muestras de líquidos para vapear enviadas por los estados, vinculadas al reciente brote de enfermedad pulmonar relacionada con el vapeo en los Estados Unidos , dieron positivo para acetato de vitamina E [14] que había sido utilizado como agente espesante por fabricantes ilícitos de cartuchos para vapear de THC. [15] El 8 de noviembre de 2019, los Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades (CDC) identificaron al acetato de vitamina E como un culpable muy fuerte de preocupación en las enfermedades relacionadas con el vapeo, pero no descartaron otros químicos o tóxicos como posibles causas. [3] Los hallazgos de los CDC se basaron en muestras de líquido de los pulmones de 29 pacientes con lesión pulmonar asociada al vapeo , que proporcionaron evidencia directa de acetato de vitamina E en el sitio primario de la lesión en las 29 muestras de líquido pulmonar analizadas. [3] Las investigaciones sugieren que cuando se inhala acetato de vitamina E, puede interferir con el funcionamiento normal de los pulmones. [5] Un estudio de 2020 descubrió que vaporizar acetato de vitamina E producía alquenos y benceno cancerígenos, pero también gas ceteno excepcionalmente tóxico , que puede ser un factor que contribuya a las lesiones pulmonares. [6]

Química

A temperatura ambiente, el acetato de α-tocoferol es un líquido liposoluble. Tiene 3 centros quirales y, por lo tanto, 8 estereoisómeros . Se obtiene esterificando el α-tocoferol con ácido acético . El isómero 2R , 4R , 8R , también conocido como acetato de RRR-α-tocoferol, es el isómero más común utilizado para diversos fines. Esto se debe a que el α-tocoferol se presenta en la naturaleza principalmente como RRR-α-tocoferol. [2]

El acetato de α-tocoferol no hierve a presión atmosférica y comienza a degradarse a 240 °C. [2] Se puede destilar al vacío : hierve a 184 °C a 0,01  mmHg , a 194 °C (0,025 mmHg) y a 224 °C (0,3 mmHg). En la práctica, no se degrada notablemente por el aire , la luz visible o la radiación UV . Tiene un índice de refracción de 1,4950–1,4972 a 20 °C. [1]

El acetato de α-tocoferol se hidroliza a α-tocoferol y ácido acético en condiciones adecuadas o cuando es ingerido por personas. [2]

Referencias

  1. ^ abcde El índice Merck (12.ª ed.). Merck. 1996. pág. 1580. ISBN 9780911910124.
  2. ^ abcde "Evaluación de la seguridad de la sustancia acetato de α-tocoferol para su uso en materiales en contacto con alimentos". Revista EFSA . 14 (3): 4412. 2016. doi : 10.2903/j.efsa.2016.4412 .
  3. ^ abc "Transcripción de la teleconferencia de los CDC: Actualización sobre las lesiones pulmonares asociadas con el uso de cigarrillos electrónicos o vapeo". Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades. 8 de noviembre de 2019.Dominio públicoEste artículo incorpora texto de esta fuente, que se encuentra en el dominio público .
  4. ^ Feldman R, Meiman J, Stanton M, Gummin DD (junio de 2020). "¿Culpable o correlato? Una aplicación de los criterios de Bradford Hill al acetato de vitamina E". Archivos de toxicología . 94 (6): 2249–2254. doi :10.1007/s00204-020-02770-x. ISSN  1432-0738. PMID  32451600. S2CID  218878143.
  5. ^ ab "Brote de lesiones pulmonares asociado con el uso de cigarrillos electrónicos o vapeo". Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades . 8 de noviembre de 2019.Dominio públicoEste artículo incorpora texto de esta fuente, que se encuentra en el dominio público .
  6. ^ ab Wu D, O'Shea DF (24 de marzo de 2020). "Potencial de liberación de cetena tóxica pulmonar a partir de la pirólisis del acetato de vitamina E al vapear". Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 117 (12): 6349–6355. Bibcode :2020PNAS..117.6349W. doi : 10.1073/pnas.1920925117 . PMC 7104367 . PMID  32156732. 
  7. ^ Informe de investigación del Instituto Linus Pauling: Todo sobre E en Wayback Machine (archivado el 23 de febrero de 2015)
  8. ^ Beijersbergen van Henegouwen G, Junginger H, de Vries H (1995). "Hidrolisis del acetato de RRR-alfa-tocoferol (acetato de vitamina E) en la piel y su actividad protectora frente a los rayos UV (un estudio in vivo con ratas)". J Photochem Photobiol B . 29 (1): 45–51. doi :10.1016/1011-1344(95)90251-1. PMID  7472802.
  9. ^ Mayer H, Schudel P, Rüegg R, Isler O (1963). "Über die Chemie des Vitamins E. 3. Mitteilung. Die Totalsynthese von (2 R , 4 ′ R , 8 ′ R ) - y (2 S , 4 ′ R , 8 ′ R ) -α-Tocoferol". Helvetica Chimica Acta . 46 (2): 650–671. doi :10.1002/hlca.19630460225. ISSN  0018-019X.
  10. ^ Panin G, Strumia R, Ursini F (2004). "Acetato de alfa-tocoferol tópico en fase masiva: ocho años de experiencia en el tratamiento de la piel" (PDF) . Ana. Académico de Nueva York. Ciencia . 1031 (1): 443–447. Código Bib : 2004NYASA1031..443P. doi : 10.1196/anales.1331.069. PMID  15753192. S2CID 45771699 . 
  11. ^ Sidgwick GP, McGeorge D, Bayat A (2015). "Una revisión exhaustiva basada en evidencia sobre el papel de los productos tópicos y los apósitos en el tratamiento de las cicatrices de la piel". Arch. Dermatol. Res . 307 (6): 461–477. doi : 10.1007/s00403-015-1572-0 . PMC 4506744 . PMID  26044054. 
  12. ^ Tanaydin V, Conings J, Malyar M, van der Hulst R, van der Lei B (2016). "El papel de la vitamina E tópica en el tratamiento de las cicatrices: una revisión sistemática". Aesthet Surg J . 36 (8): 959–965. doi : 10.1093/asj/sjw046 . PMID  26977069.
  13. ^ Kosari P, Alikhan A, Sockolov M, Feldman SR (2010). "Vitamina E y dermatitis alérgica de contacto". Dermatitis . 21 (3): 148–153. doi :10.2310/6620.2010.09083. PMID  20487657. S2CID  38212099.
  14. ^ Sun L (6 de septiembre de 2019). "Un contaminante encontrado en productos de vapeo de marihuana está relacionado con enfermedades pulmonares mortales, según muestran las pruebas". Washington Post . Consultado el 9 de septiembre de 2019 .
  15. ^ "Tres empresas citadas a declarar en una investigación sobre una enfermedad relacionada con el vapeo de marihuana". Rolling Stone . 10 de septiembre de 2019.