Andre Agassi derrotó a Todd Martin en la final por 6-4, 6-7 (5-7) , 6-7 (2-7) , 6-3, 6-2 para ganar el título de tenis individual masculino en el US Open de 1999. Fue su segundo título del US Open y su quinto título importante en total. Con la victoria, Agassi regresó al puesto número uno del ranking mundial de individuales , poniendo fin a la racha récord de Pete Sampras de seis puestos número uno a fin de año.
Pat Rafter fue dos veces campeón defensor, pero perdió ante Cédric Pioline en la primera ronda después de sucumbir a una tendinitis en el hombro .
Pete Sampras (se retiró debido a una lesión en la espalda) Andre Agassi (campeón)
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Pat Rafter (primera ronda, retirado debido a una lesión en el hombro)
Gustavo Kuerten (cuartos de final)
Tim Henman (primera ronda) Todd Martin (último)
Carlos Moyá (segunda vuelta) Greg Rusedski (cuarta ronda)
Marcelo Ríos (cuarta ronda) Mark Philippoussis (se retiró debido a una lesión en la rodilla izquierda)
Richard Krajicek (cuartos de final) Àlex Corretja (primera ronda)
Tommy Haas (cuarta ronda) Nicolas Kiefer (tercera ronda)
Nicolás Lapentti (segunda vuelta) Félix Mantilla (primera ronda)Haga clic en el número de semilla de un jugador para ir a su sección de sorteo.