El tetracianoquinodimetano ( TCNQ ) es un compuesto orgánico con la fórmula química (N≡C−) 2C = C6H4 =C(−C≡N) 2 . Es un sólido cristalino de color naranja . Este cianocarbono , pariente de la paraquinona , es un aceptor de electrones que se utiliza para preparar sales de transferencia de carga , que son de interés en electrónica molecular .
El TCNQ se prepara mediante la condensación de 1,4-ciclohexanodiona con malononitrilo , seguida de la deshidrogenación del dieno resultante con bromo : [2]
La molécula es plana, con simetría D 2h . [3]
Al igual que el tetracianoetileno (TCNE), el TCNQ se reduce fácilmente para dar un anión radical de color azul . El potencial de reducción es de aproximadamente -0,3 V en relación con el par ferroceno / ferrocenio . Esta propiedad se explota en el desarrollo de sales de transferencia de carga . El TCNQ también forma complejos con complejos metálicos ricos en electrones . [ Aclaración necesaria ] [4]
El TCNQ ha despertado gran interés debido a que forma sales de transferencia de carga con una alta conductividad eléctrica . Estos descubrimientos influyeron en el desarrollo de la electrónica orgánica . Un ejemplo es el producto del tratamiento del TCNQ con el donante de electrones tetratiafulveno (TTF), que forma un par de iones, el complejo TTF-TCNQ, en el que el TCNQ es el aceptor . Esta sal cristaliza en un polímero apilado unidimensionalmente , que consta de pilas segregadas de cationes y aniones de los donantes y los aceptores, respectivamente. El cristal complejo es un semiconductor orgánico que exhibe conductividad eléctrica metálica . [5]
