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6-MeO-DMT

La 6-MeO-DMT , o 6-metoxi- N , N -dimetiltriptamina , también conocida como 6-OMe-DMT , es una droga serotoninérgica de la familia de las triptaminas . [1] [2] Es el derivado 6- metoxi del psicodélico serotoninérgico N , N -dimetiltriptamina (DMT) y es un isómero posicional del psicodélico serotoninérgico 5-MeO-DMT . [3]

De manera similar a análogos como DMT y 5-MeO-DMT, 6-MeO-DMT actúa como un agonista del receptor de serotonina 5-HT 2A . [1] [2] Sin embargo, a diferencia de estos agentes, pero de manera similar a ciertos otros agonistas del receptor de serotonina 5-HT 2A como 6-fluoro-DET , 2-bromo-LSD , lisurida , 25N-N1-Nap y tabernanthalog , 6-MeO-DMT no produce la respuesta de espasmo de cabeza (HTR) u otros efectos similares a los psicodélicos en animales y, por lo tanto, parece no ser alucinógeno . [1] [2] [4] [5] Se cree que esto se debe al agonismo sesgado del receptor de serotonina 5-HT 2A ; más específicamente, la activación débil de la vía G q con una eficacia para esta vía de menos del 70%. [2] Sin embargo, la naturaleza no alucinógena del 6-MeO-DMT aún no se ha confirmado en humanos. [6] [2]

La 6-MeO-DMT se describió por primera vez en la literatura científica en 1968. [7] [8] [9] Se evaluó específicamente en un estudio animal de relación estructura-actividad (SAR) de triptaminas serotoninérgicas. [7] [8] La falta de efectos similares a los alucinógenos de la droga en animales, según lo determinado por el HTR, se describió por primera vez al menos en 2020. [2] [5]

Véase también

Referencias

  1. ^ abc Duan W, Cao D, Wang S, Cheng J (enero de 2024). "Agonistas del receptor de serotonina 2A (5-HT 2A R): psicodélicos y análogos no alucinógenos como antidepresivos emergentes". Chemical Reviews . 124 (1): 124–163. doi :10.1021/acs.chemrev.3c00375. PMID  38033123.
  2. ^ abcdef Wallach J, Cao AB, Calkins MM, Heim AJ, Lanham JK, Bonniwell EM, et al. (diciembre de 2023). "Identificación de las vías de señalización del receptor 5-HT2A asociadas con el potencial psicodélico". Nature Communications . 14 (1): 8221. Bibcode :2023NatCo..14.8221W. doi :10.1038/s41467-023-44016-1. PMC 10724237 . PMID  38102107. 
  3. ^ "2-(6-metoxi-1H-indol-3-il)-N,N-dimetiletanamina". PubChem . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU . . Consultado el 26 de octubre de 2024 .
  4. ^ Dunlap LE, Azinfar A, Ly C, Cameron LP, Viswanathan J, Tombari RJ, et al. (febrero de 2020). "Identificación de análogos psicoplastogénicos de N,N-dimetilaminoisotriptamina (isoDMT) a través de estudios de relación estructura-actividad". Journal of Medicinal Chemistry . 63 (3): 1142–1155. doi :10.1021/acs.jmedchem.9b01404. PMC 7075704 . PMID  31977208. 
  5. ^ ab Cameron LP, Tombari RJ, Lu J, Pell AJ, Hurley ZQ, Ehinger Y, et al. (enero de 2021). "Un análogo psicodélico no alucinógeno con potencial terapéutico". Nature . 589 (7842): 474–479. Bibcode :2021Natur.589..474C. doi :10.1038/s41586-020-3008-z. PMC 7874389 . PMID  33299186. 
  6. ^ Glennon RA, Dukat M (junio de 2024). "1-(2,5-Dimetoxi-4-yodofenil)-2-aminopropano (DOI): de un miembro desconocido a un miembro fundamental de la familia DOX de agentes psicodélicos serotoninérgicos: una revisión". ACS Pharmacology & Translational Science . 7 (6): 1722–1745. doi :10.1021/acsptsci.4c00157. PMC  11184610. PMID  38898956.
  7. ^ ab Swonger AK, Rech RH (1978). "Alucinógenos". Psicofarmacología de la conducta motivada por aversión . Boston, MA: Springer US. págs. 345–383. doi :10.1007/978-1-4684-2394-5_6. ISBN 978-1-4684-2396-9.
  8. ^ ab Gessner PK, Godse DD, Krull AH, McMullan JM (marzo de 1968). "Relaciones estructura-actividad entre 5-metoxi-n:n-dimetiltriptamina, 4-hidroxi-n:n-dimetiltriptamina (psilocina) y otras triptaminas sustituidas". Ciencias de la vida . 7 (5): 267–277. doi :10.1016/0024-3205(68)90200-2. PMID  5641719.
  9. ^ Ahlborg U, Holmstedt B, Lindgren JE (1968). "Destino y metabolismo de algunas indolalquilaminas alucinógenas". Farmacología, comportamiento y aspectos clínicos, actas de un simposio celebrado en el Colegio de médicos y cirujanos, Universidad de Columbia, Nueva York . Avances en farmacología. Vol. 6. págs. 213–229. doi :10.1016/s1054-3589(08)60320-8. ISBN 978-0-12-032906-9. PMID  5658325.

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