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Naftazarina

La naftazarina , a menudo llamada 5,8-dihidroxi-1,4-naftoquinona o 5,8-dihidroxi-1,4-naftalenodiona ( IUPAC ), es un compuesto orgánico natural [1] [2] con la fórmula C
10
yo
6
Oh
4
, derivado formalmente de la 1,4-naftoquinona mediante la sustitución de dos átomos de hidrógeno por grupos hidroxilo (OH). Por lo tanto, es uno de los muchos isómeros estructurales de la dihidroxinaftoquinona .

La naftazarina es soluble en 1,4-dioxano , a partir del cual cristaliza en forma de agujas de color rojo intenso que se funden a 228−232 °C. [3]

Síntesis

La naftrazina se puede preparar mediante condensación de 1,4-dimetoxibenceno con anhídrido 2,3-dicloromaleico seguida de descloración reductora y reoxidación . [ 4] [5]

La naftrazina también se puede obtener por oxidación de 5,8-dihidroxi-1-tetralona con dióxido de manganeso (MnO 2 ). [3]

Referencias

  1. ^ Thomson RH Naturally Occurring Quinones. Academic Press, Londres (1971). Citado por Khalafy y Bruce.
  2. ^ Thomson RH Naturally Occurring Quinones III. Chapman y Hall, Londres (1987). Citado por Khalafy y Bruce.
  3. ^ ab J. Khalafy y JM Bruce (2002), Deshidrogenación oxidativa de 1-tetralonas: síntesis de juglona, ​​naftazarina y α-hidroxiantraquinonas . Revista de Ciencias, República Islámica de Irán, volumen 13, número 2, páginas 131-139.
  4. ^ Lewis JR y Paul JJ (1977). Z. Naturforsch., B, 32: 1473. Citado por Khalafy y Bruce.
  5. ^ Huot R. y Brassard P. (1974). Can. J. Chem., 52: 838. Citado por Khalafy y Bruce.