La 1,4-naftoquinona o para-naftoquinona es una quinona derivada del naftaleno . Forma cristales triclínicos volátiles de color amarillo y tiene un olor fuerte similar al de la benzoquinona . Es casi insoluble en agua fría, ligeramente soluble en éter de petróleo y más soluble en disolventes orgánicos polares. En soluciones alcalinas produce un color marrón rojizo. La vitamina K es un derivado de la 1,4-naftoquinona. Es una molécula plana con un anillo aromático fusionado a una subunidad de quinona. [2] Es un isómero de la 1,2-naftoquinona .
La síntesis industrial implica la oxidación aeróbica del naftaleno sobre un catalizador de óxido de vanadio: [3]
En el laboratorio, la naftoquinona se puede producir mediante la oxidación de una variedad de compuestos de naftaleno. Una ruta económica implica la oxidación del naftaleno con trióxido de cromo . [4]
La 1,4-naftoquinona actúa como un dienófilo fuerte en la reacción de Diels-Alder . Su aducto con 1,3-butadieno se puede preparar mediante dos métodos: 1) exposición prolongada (45 días) de la naftoquinona en butadieno líquido puro tomado en gran exceso a temperatura ambiente en un tubo de vidrio de pared gruesa o 2) cicloadición catalizada rápida a baja temperatura en presencia de 1 equivalente de cloruro de estaño (IV) : [5]
La 1,4-naftoquinona se utiliza principalmente como precursor de la antraquinona por reacción con butadieno seguida de oxidación. La nitración da lugar a la 5-nitro-1,4-naftalenodiona, precursora de una aminoantroquinona que se utiliza como precursora de colorante. [3]
La naftoquinona forma la estructura química central de muchos compuestos naturales, especialmente las vitaminas K. La 2-metil-1,4-naftoquinona, llamada menadiona , es un coagulante más eficaz que la vitamina K.
Otras naftoquinonas naturales incluyen juglona , plumbagina y droserona .
Los derivados de naftoquinona tienen importantes propiedades farmacológicas. Son citotóxicos , tienen importantes propiedades antibacterianas , antifúngicas , antivirales , insecticidas , antiinflamatorias y antipiréticas . Las plantas con contenido de naftoquinona se utilizan ampliamente en China y los países de América del Sur, donde se utilizan para tratar enfermedades malignas y parasitarias. [6]
La naftoquinona funciona como ligando a través de sus dobles enlaces electrófilos carbono-carbono. [7]
La diclona , un derivado clorado de la 1,4-naftoquinona, se utiliza como fungicida.