El 4-metilimidazol ( 4-MeI o 4-MEI ) es un compuesto químico orgánico heterocíclico con fórmula molecular H.
3C - C
3h
3norte
2o C
4h
6norte
2. Se deriva formalmente del imidazol mediante la sustitución del hidrógeno en la posición 4 por un grupo metilo . Es un sólido ligeramente amarillento.
El 4-MeI puede formarse al oscurecer ciertos alimentos mediante la reacción de Maillard entre carbohidratos y compuestos que contienen aminoácidos . En particular, se encuentra en alimentos asados , carnes a la parrilla, café y en tipos de colorantes caramelo producidos con procesos a base de amoniaco . [1] [2] Puede surgir también por fermentación .
El 4-MeI se puede preparar mediante la síntesis de imidazol de Debus-Radziszewski , haciendo reaccionar metilglioxal con amoníaco y formaldehído . [3] También puede prepararse mediante la reacción de hidroxiacetona y formamida en amoníaco. [4]
Una pequeña diferencia de energía separa el 4-metilimidazol de su tautómero 5-metilimidazol. [5]
Ha surgido preocupación por la presencia de 4-MeI en el color caramelo (que es el colorante más utilizado en alimentos y bebidas), normalmente en una concentración entre 50 y 700 ppm . [6] Las cervezas oscuras y las marcas comunes de bebidas de cola pueden contener más de 100 μg de este compuesto por porción de 12 onzas, es decir, 300 ppm. [1]
En dosis muy altas (360 mg / kg de peso corporal), el 4-MeI es un convulsivo para conejos, ratones y polluelos, y fue la causa probable de la intoxicación aguda observada en ganado alimentado con suplementos alimenticios para ganado amoníaco que contenían azúcar en el Década de 1960. [6] Sin embargo, varios estudios no encontraron efectos nocivos en ratas y perros por las concentraciones encontradas en el colorante caramelo. [6] Para que una persona con peso promedio (68 kg) reciba una dosis de 360 mg/kg al consumir cerveza oscura o bebidas de cola, tendría que consumir aproximadamente 244,800 bebidas de 12 onzas. [ cita necesaria ]
Un estudio de 2007 realizado por el Programa Nacional de Toxicología (NTP) de los Estados Unidos examinó la posible carcinogenicidad del 4-MeI en ratones y ratas. [7]
La Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos ha declarado que "no tiene motivos para creer que el 4-MeI en los niveles esperados en los alimentos presente algún peligro inmediato o a corto plazo debido al uso de colorante caramelo". La Agencia describe el estudio de carcinogenicidad del NTP como realizado en dosis que "superan con creces" las estimaciones actuales de exposición humana por el consumo de colorante caramelo en alimentos y refrescos. La Agencia ha declarado que está revisando los niveles de exposición actuales, pero no recomienda que los consumidores cambien sus dietas basándose en preocupaciones sobre el 4-MeI. [8] En respuesta a las declaraciones del Centro para la Ciencia en el Interés Público de que los niveles de 4-MeI en los refrescos "exponen innecesariamente a los consumidores a una sustancia química que causa cáncer", un portavoz de la FDA afirmó que "[una] persona tendría que beber "Más de mil latas de refresco en un día para igualar las dosis administradas en estudios que mostraron vínculos con el cáncer en roedores". [9]
La Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA) revisó la seguridad de los colorantes caramelo en 2011 y revisó las ingestas diarias admisibles previamente establecidas para estos productos por motivos no relacionados con la exposición al 4-MeI. La revisión de la Administración concluyó que no hay evidencia que demuestre que los colores caramelo tengan algún efecto adverso sobre la reproducción humana. La revisión concluyó además que el nivel más alto de 4-MeI que podría resultar del consumo de alimentos que contienen colorantes caramelo no es motivo de preocupación. [10]
Health Canada ha declarado que los niveles de 4-MeI encontrados en los alimentos no representan un riesgo. [11]
El Centro de Seguridad Alimentaria de Hong Kong ha declarado que, según los niveles de 4-MeI que se encuentran en los refrescos, una persona tendría que consumir más de 300 latas de refresco cada día para alcanzar las dosis que causan cáncer en el estudio NFT, después de ajustar para un factor de incertidumbre de 100 veces. [12]
En enero de 2011, California añadió 4-MeI a su lista de probables carcinógenos y estipuló 29 μg por día como la ingesta de "Nivel de riesgo no significativo". [13] Los estudios han encontrado niveles de hasta 700 μg por litro en refrescos de cola, hasta 1450 μg por litro en café y hasta 28,030 μg/litro en cerveza oscura. [14]
El Centro para la Ciencia en el Interés Público, una organización sin fines de lucro, ha solicitado a la FDA que exija la eliminación del metilimidazol que contiene colorantes caramelo de los refrescos. [15]
En marzo de 2012, tanto The Coca-Cola Company como PepsiCo anunciaron que habían hecho que sus proveedores de color caramelo modificaran sus procesos de fabricación para cumplir con el nuevo estándar de California; Al momento del anuncio, los cambios ya se habían realizado para las bebidas vendidas en California. [16] La receta no cambia en Europa, por lo que el nivel de 4-MeI seguirá siendo el mismo. [17] [18] De manera similar, Pepsi y algunos lotes de Coca-Cola vendidos en estados distintos de California en los Estados Unidos contienen niveles de 4-MeI considerados seguros por la FDA y la EFSA, pero que exceden los estándares de California. [19] En 2016, PepsiCo perdió la demanda colectiva sobre carcinógenos de Pepsi Stacy Sciortino, et al. contra Pepsico Inc. , Caso No. 3:14-cv-00478, en el Tribunal de Distrito de los Estados Unidos para el Distrito Norte de California. Esto afecta a todos los productos de PepsiCo enviados para la venta dentro de los Estados Unidos. [20] [21]